Well-defined bisMETAMORPhos PdI-PdI complex: Synthesis, structural characterization, and reactivity

Organometallics

Volumn 33, Issue 24, 2014, Pages 7293-7298

  Oldenhof, Sander ^a   Lutz, Martin ^b   De Bruin, Bas ^a   Van Der Vlugt, Jarl Ivar ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND LENGTH; LIGANDS;

CHLOROACETOPHENONE; COORDINATED LIGANDS; NEUTRAL LIGANDS; OXIDATIVE ADDITIONS; PROTONOLYSIS; SQUARE-PLANAR COORDINATION; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84919754194     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5010622     Document Type: Article

References (72)

1. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; John Wiley & Sons, 2005.
2. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry; University Science Books, 2010.
3. van Leeuwen, P. W. N. M. Homogeneous Catalysis: Understanding the Art; Springer, 2004.
4. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177-185
5. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412-9423
6. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 840-850
7. Bonney, K. J.; Schoenebeck, F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6609-6638
8. Musaev, D. G.; Figg, T. M.; Kaledin, A. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5009-5031
9. Gelman, A. D.; Meilakh, E. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1942, 36, 188
10. Goggin, P. L.; Mink, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 534
11. Goggin, P. L.; Goodfellow, R. J.; Herbert, I. R.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1077-1079
12. Benner, L. S.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6099-6106
13. Bhargava, S. K.; Privér, S. H.; Willis, A. C.; Bennett, M. A. Organometallics 2012, 31, 5561-5572
14. Christmann, U.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2004, 1294-1295
15. D. Hruszkewycz, P.; Balcells, D.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7300-7316
16. Murahashi, T.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Otani, T.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 1996, 825-826
17. Murahashi, T.; Nagai, T.; Okuno, T.; Matsutani, T.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 2000, 1689-1690
18. Ogoshi, S.; Nishida, T.; Tsutsumi, K.; Ooi, M.; Shinagawa, T.; Akasaka, T.; Yamane, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3223-3228
19. Yamamoto, T.; Akimoto, M.; Saito, O.; Yamamoto, A. Organometallics 1986, 5, 1559-1567
20. Werner, H.; Kühn, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1977, 16, 412-413
21. Yamamoto, T.; Saito, O.; Yamamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5600-5602
22. Osakada, K.; Ozawa, Y.; Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1990, 399, 341-348
23. Budzelaar, P. H. M.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F.; Orpen, A. G. Organometallics 1992, 11, 23-25
24. Ragaini, F.; Larici, H.; Rimoldi, M.; Caselli, A.; Ferretti, F.; Macchi, P.; Casati, N. Organometallics 2011, 30, 2385-2393
25. Das, R. K.; Saha, B.; Rahaman, S. M. W.; Bera, J. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14459-14468
26. Aufiero, M.; Proutiere, F.; Schoenebeck, F. Angew. Chem. 2012, 51, 7226-7230
27. Vilar, R.; Mingos, D. M. P.; Cardin, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4313-4314
28. Fafard, C. M.; Adhikari, D.; Foxman, B. M.; Mindiola, D. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10318-10319
29. Galardon, E.; Ramdeehul, S.; Brown, J. M.; Cowley, A.; Hii, K. K.; Jutand, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1760-1763
30. Murahashi, T.; Kurosawa, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 207-228
31. Pamplin, C. B.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; James, B. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 8094-8105
32. Huacuja, R.; Graham, D. J.; Fafard, C. M.; Chen, C. H.; Foxman, B. M.; Herbert, D. E.; Alliger, G.; Thomas, C. M.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3820-3823
33. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280-3283
34. Bonney, K. J.; Proutiere, F.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2013, 4, 4434-4439
35. Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4746-4748
36. Hooper, M. W.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873
37. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
38. Markert, C.; Neuburger, M.; Kulicke, K.; Meuwly, M.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5892-5895
39. Mamone, P.; Grünberg, M. F.; Fromm, A.; Khan, B. A.; Gooßen, L. J. Org. Lett. 2012, 14, 3716-3719
40. Paton, R. S.; Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10448-10450
41. Han, X.; Weng, Z.; Hor, T. S. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5690-5696
42. Boyd, P. D. W.; Edwards, A. J.; Gardiner, M. G.; Ho, C. C.; Lemée-Cailleau, M.-H.; McGuinness, D. S.; Riapanitra, A.; Steed, J. W.; Stringer, D. N.; Yates, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6315-6318
43. Murahashi, T.; Takase, K.; Oka, M.-A.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14908-14911
44. Proutiere, F.; Aufiero, M.; Schoenebeck, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 606-612
45. Christmann, U.; Pantazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376-6390
46. Jimeno, C.; Christmann, U.; Escudero-Adán, E. C.; Vilar, R.; Pericàs, M. A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16510-16516
47. Oldenhof, S.; de Bruin, B.; Lutz, M.; Siegler, M. A.; Patureau, F. W.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11507-11511
48. Oldenhof, S.; de Bruin, B.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Chem. Sci. 2014, 5, DOI: 10.1039/C4SC02555E.
49. Patureau, F. W.; de Boer, S.; Kuil, M.; Meeuwissen, J.; Breuil, P.-A. R.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Sandee, A. J.; de Bruin, B.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6683-6685
50. Patureau, F. W.; Kuil, M.; Sandee, A. J.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3180-3183
51. Terrade, F. G.; Lutz, M.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10458-10462
52. Terrade, F. G.; Lutz, M.; van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 1826-1835
53. Klingensmith, L. M.; Strieter, E. R.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Organometallics 2006, 25, 82-91
54. Uson, R.; Fornies, J.; Navarro, R.; Tomas, M.; Fortuño, C.; Cebollada, J. I.; Welch, A. J. Polyhedron 1989, 8, 1045-1052
55. DuBois, D. L.; Miedaner, A.; Haltiwanger, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8753-8764
56. Balakrishna, M. S.; Krishnamurthy, S. S.; Murugavel, R.; Nethaji, M.; Mathews, I. I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 477-482
57. Dervisi, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Tooze, R. P.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3771-3776
58. Rutherford, N. M.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 2833-2837
59. Tanase, T.; Kawahara, K.; Ukaji, H.; Kobayashi, K.; Yamazaki, H.; Yamamoto, Y. Inorg. Chem. 1993, 32, 3682-3688
60. Mashima, K.; Tanaka, M.; Tani, K.; Nakano, H.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 5244-5248
61. Dura-Vila, V.; Mingos, D. M. P.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2000, 1525-1526
62. Yokoyama, N.; Nakayama, Y.; Nara, H.; Sayo, N. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2083-2088
63. Ahlrichs, R. Turbomole, Version 5; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe, 2002.
64. PQS version 2.4; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, AR, USA 2001; the Baker optimizer is available separately from PQS upon request: Baker, I. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
65. Budzelaar, P. H. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2226-2236
66. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
67. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
68. Sierka, M.; Hogekamp, A.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9136-9148
69. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
70. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
71. Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, version 6.5; http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2011.
72. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187