Sp2-sp3 diboranes: Astounding structural variability and mild sources of nucleophilic boron for organic synthesis

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 47, 2015, Pages 9594-9607

  Dewhurst, Rian D ^a   Neeve, Emily C ^a   Braunschweig, Holger ^a   Marder, Todd B ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BORANE DERIVATIVE; BORON; DIBORANE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; NUCLEOPHILICITY; SYNTHESIS;

EID: 84940842446     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02316e     Document Type: Article

References (180)

1. From little acorns to tall oaks: from boranes through organoboranes (Nobel lecture), H. C. Brown, 1979, http://www.nobelprize.org/
2. Cross-coupling reactions of organoboranes: an easy way for C-C bonding (Nobel lecture), A. Suzuki, 2010, http://www.nobelprize.org/
3. T. B. Marder N. C. Norman Top. Catal. 1998 5 63
4. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006
5. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
6. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2012 45 864
7. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2000 982
8. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2001 625 47
9. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Chem. Commun. 2009 3987
10. V. Lillo A. Bonet E. Fernández Dalton Trans. 2009 2899
11. J. Cid H. Gulyás J. J. Carbó E. Fernández Chem. Soc. Rev. 2012 41 3558
12. H. Gulyás A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Solé J. Cid E. Fernández Pure Appl. Chem. 2012 84 2219
13. H. Zhao Z. Lin T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15637
14. L. Dang H. Zhao Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2008 27 1178
15. H. Zhao L. Dang T. B. Marder Z. Lin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5586
16. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2008 27 4443
17. T. B. Marder Organomet. Chem. 2008 34 46
18. J. Zhu Z. Lin T. B. Marder Inorg. Chem. 2005 44 9384
19. H. Braunschweig P. Brenner A. Müller K. Radacki D. Rais K. Uttinger Chem.-Eur. J. 2007 13 7171
20. J. Cid J. J. Carbó E. Fernández Chem.-Eur. J. 2012 18 12794
21. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113
22. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6710
23. M. Yamashita Y. Suzuki Y. Segawa K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9570
24. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069
25. T. Kajiwara T. Terabayashi M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6606
26. T. Terabayashi T. Kajiwara M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14162
27. Y. Okuno M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2010 50 920
28. K. Nozaki Y. Aramaki M. Yamashita S.-H. Ueng M. Malacria E. Lacôte D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11449
29. Y. Hayashi Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Chem. Commun. 2011 47 5888
30. T. B. Marder Science 2006 314 69
31. H. Braunschweig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1946
32. M. S. Cheung T. B. Marder Z. Lin Organometallics 2011 30 3018
33. H. Braunschweig M. Burzler R. D. Dewhurst K. Radacki Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5650
34. H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst T. Kramer S. Östreicher K. Radacki A. Vargas J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2313
35. H. Braunschweig C.-W. Chiu K. Radacki T. Kupfer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2041
36. R. Bertermann H. Braunschweig R. D. Dewhurst C. Hörl T. Kramer I. Krummenacher Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5453
37. R. Kinjo B. Donnadieu M. A. Celik G. Frenking G. Bertrand Science 2011 333 610
38. F. Dahcheh D. Martin D. W. Stephan G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13159
39. L. Kong Y. Li R. Ganguly D. Vidovic R. Kinjo Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9280
40. Q. Johnson J. Kane R. Schaeffer J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7614
41. W. Van Doorne A. W. Cordes G. W. Hunt Inorg. Chem. 1973 12 1686
42. J. Rathke R. Schaeffer Inorg. Chem. 1974 13 760
43. C. P. Brock M. K. Das R. P. Minton K. Niedenzu J. Am. Chem. Soc. 1988 110 817
44. C. Dai S. M. Johnson F. J. Lawlor P. Lightfoot T. B. Marder N. C. Norman A. G. Orpen N. L. Pickett M. J. Quayle C. R. Rice Polyhedron 1998 17 4139
45. W. Clegg M. R. J. Elsegood F. J. Lawlor N. C. Norman N. L. Pickett E. G. Robins A. J. Scott P. Nguyen N. J. Taylor T. B. Marder Inorg. Chem. 1998 37 5289
46. N. C. Norman A. G. Orpen M. J. Quayle Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000 56 440
47. A. Weiss H. Pritzkow P. J. Brothers W. Siebert Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4182
48. Y. Wang B. Quillian P. Wei C. S. Wannere Y. Xie R. B. King H. F. Schaefer III P. v. R. Schleyer G. H. Robinson J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12412
49. O. Ciobanu P. Roquette S. Leingang H. Wadepohl J. Mautz H.-J. Himmel Eur. J. Inorg. Chem. 2007 4530
50. R. Dinda O. Ciobanu H. Wadepohl O. Hübner R. Acharyya H.-J. Himmel Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9110
51. O. Ciobanu D. Emeljanenko E. Kaifer J. Mautz H.-J. Himmel Inorg. Chem. 2008 47 4774
52. N. Schulenberg M. Jäkel E. Kaifer H.-J. Himmel Eur. J. Inorg. Chem. 2009 4809
53. N. Schulenberg O. Ciobanu E. Kaifer H. Wadepohl H.-J. Himmel Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5201
54. O. Ciobanu A. Fuchs M. Reinmuth A. Lebkücher E. Kaifer H. Wadepohl H.-J. Himmel Z. Anorg. Allg. Chem. 2010 636 543
55. S. Pospiech M. Bolte H.-W. Lerner M. Wagner Inorg. Chim. Acta 2011 374 566
56. N. Schulenberg S. Litters E. Kaifer H.-J. Himmel Eur. J. Inorg. Chem. 2011 2657
57. A. Wagner E. Kaifer H.-J. Himmel Chem. Commun. 2012 48 5277
58. S. Pospiech S. Brough M. Bolte H.-W. Lerner H. F. Bettinger M. Wagner Chem. Commun. 2012 48 5886
59. H. Braunschweig R. D. Dewhurst K. Hammond J. Mies K. Radacki A. Vargas Science 2012 336 1420
60. T. Wartik R. Moore H. I. Schlesinger J. Am. Chem. Soc. 1949 71 3265
61. A. Finch H. I. Schlesinger J. Am. Chem. Soc. 1958 80 3573
62. T. Wartik E. F. Apple J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6155
63. R. W. Taft J. W. Carten J. Am. Chem. Soc. 1964 86 4199
64. R. W. Kirk D. L. Smith W. Airey P. L. Timms J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 1392
65. W. Haubold J. Hrebicek G. Sawitzki Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1984 39 1027
66. W. Haubold U. Kraatz W. Einholz Z. Anorg. Allg. Chem. 1991 592 35
67. W. Keller L. G. Sneddon W. Einholz A. Gemmler Chem. Ber. 1992 125 2343
68. B. Thiele P. Paetzold U. Englert Chem. Ber. 1992 125 2681
69. P. Nguyen C. Dai N. J. Taylor W. P. Power T. B. Marder N. L. Pickett N. C. Norman Inorg. Chem. 1995 34 4290
70. W. Clegg C. Dai F. J. Lawlor T. B. Marder P. Nguyen N. C. Norman N. L. Pickett W. P. Power A. J. Scott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 839
71. P. Nguyen G. Lesley N. J. Taylor T. B. Marder N. L. Pickett W. Clegg M. R. J. Elsegood N. C. Norman Inorg. Chem. 1994 33 4623
72. A. Neu T. Mennekes P. Paetzold U. Englert M. Hofmann P. v. R. Schleyer Inorg. Chim. Acta 1999 289 58
73. M. Gao S. B. Thorpe W. L. Santos Org. Lett. 2009 11 3478
74. M. Gao S. B. Thorpe C. Kleeberg C. Slebodnik T. B. Marder W. L. Santos J. Org. Chem. 2011 76 3997
75. S. B. Thorpe X. Guo W. L. Santos Chem. Commun. 2011 47 424
76. K.-s. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7253
77. K.-s. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12766
78. C. Kleeberg A. G. Crawford A. S. Batsanov P. Hodgkinson D. C. Apperley M. S. Cheung Z. Lin T. B. Marder J. Org. Chem. 2012 77 785
79. F. A. Perras D. L. Bryce J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12596
80. F. A. Perras D. L. Bryce Chem. Sci. 2014 5 2428
81. W. Clegg T. B. Marder S. Nlate A. J. Scott Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007 63 o603
82. H. Braunschweig A. Damme T. Kupfer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7179
83. H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst A. Vargas Nat. Chem. 2013 5 115
84. M. Sircoglou S. Bontemps G. Bouhadir N. Saffron K. Miqueu W. Gu M. Mercy C.-H. Chen B. M. Foxman L. Maron O. V. Ozerov D. Bourissou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16729
85. S. A. Westcott T. B. Marder R. T. Baker R. L. Harlow J. C. Calabrese K. C. Lam Z. Lin Polyhedron 2004 23 2665
86. P. Bissinger H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst T. Kupfer K. Radacki K. Wagner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19044
87. H. Braunschweig A. Damme J. O. C. Jimenez-Halla T. Kupfer K. Radacki Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6267
88. H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst T. Kramer T. Kupfer K. Radacki E. Siedler A. Trumpp K. Wagner C. Werner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8702
89. F. Dahcheh D. Martin D. W. Stephan G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13159
90. P. Bissinger H. Braunschweig A. Damme T. Kupfer I. Krummenacher A. Vargas Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5689
91. H. Braunschweig A. Damme T. Kupfer Chem. Commun. 2013 49 2774
92. R. A. Bowie O. C. Musgrave J. Chem. Soc. C 1970 2228
93. W. J. Grigsby P. Power Chem.-Eur. J. 1997 3 368
94. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350
95. T. B. Marder, presented at the Euroboron 5 conference, Edinburgh, UK, September 2010
96. C. Kleeberg, P. Hodgkinson, D. Apperley, F. Mo, D. Qiu, M. S. Cheung, L. Dang, J. Wang, Z. Lin, T. B. Marder, presented at the IMEBORON XIV conference, Niagara Falls, Canada, September 2011
97. E. C. Neeve, S. Pietsch, C. Kleeberg, T. B. Marder, presented at the IMEBORON XV conference, Prague, Czech Republic, August 2014
98. S. Pietsch E. C. Neeve D. C. Apperley R. Bertermann F. Mo D. Qiu M. S. Cheung L. Dang J. Wang U. Radius Z. Lin C. Kleeberg T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2015 21 7082
99. C. Borner C. Kleeberg Eur. J. Inorg. Chem. 2014 2486
100. J. Zheng Y. Wang Z. H. Li H. Wang Chem. Commun. 2015 51 5505
101. H. Asakawa K.-H. Lee K. Furukawa Z. Lin M. Yamashita Chem.-Eur. J. 2015 21 4267
102. N. Miyaura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1535
103. T. Nishikata S. Kiyomura Y. Yamamoto N. Miyaura Synlett 2008 2487
104. Y. Yamamoto M. Takizawa X. Q. Yu N. Miyaura Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 928
105. X. Q. Yu Y. Yamamoto N. Miyaura Chem.-Asian J. 2008 3 1517
106. X. Q. Yu Y. Yamamoto N. Miyaura Synlett 2009 994
107. F. Sakurai K. Kondo T. Aoyama Tetrahedron Lett. 2009 50 6001
108. J. M. O'Brien A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7712
109. H. Ito Y. Horita E. Yamamoto Chem. Commun. 2012 48 8006
110. E. Yamamoto K. Izumi Y. Horita H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19997
111. C. Kleeberg C. Borner Eur. J. Inorg. Chem. 2013 2799
112. K. Oshima T. Ohmura M. Suginome Chem. Commun. 2012 48 8571
113. M. Oestreich E. Hartmann M. Mewald Chem. Rev. 2013 113 402
114. X. Sanz C. M. Vogels A. Decken C. Bo S. A. Westcott E. Fernández Chem. Commun. 2014 50 8420
115. C. Solé E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11351
116. E. N. Daley C. M. Vogels S. J. Geier A. Decken S. Doherty S. A. Westcott Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2121
117. H. Ito H. Yamanaka J. Tateiwa A. Hosomi Tetrahedron Lett. 2000 41 6821
118. H. Ito C. Kawakami M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16034
119. H. Ito S. Ito Y. Sasaki K. Matsuura M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14856
120. H. Ito Y. Sasaki M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15774
121. H. Ito S. Kunii M. Sawamura Nat. Chem. 2010 2 972
122. H. Ito T. Okura K. Matsuura M. Sawamura Angew. Chem., Int. Ed. 2009 49 560
123. Y. Sasaki C. Zhong M. Sawamura H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1226
124. Y. Sasaki Y. Horita C. Zhong M. Sawamura H. Ito Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2778
125. H. Ito K. Kubota Org. Lett. 2012 14 890
126. H. Ito T. Miya M. Sawamura Tetrahedron 2012 68 3423
127. K. Kubota E. Yamamoto H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2635
128. K. Kubota E. Yamamoto H. Ito Adv. Synth. Catal. 2013 355 3527
129. C. T. Yang Z. Q. Zhang H. Tajuddin C. C. Wu J. Liang J. H. Liu Y. Fu M. Czyzewska P. G. Steel T. B. Marder L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 528
130. S. Mun J.-E. Lee J. Yun Org. Lett. 2006 8 4887
131. J.-E. Lee J. Yun Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 145
132. J.-E. Lee J. Kwon J. Yun Chem. Commun. 2008 733
133. H. S. Sim X. Feng J. Yun Chem.-Eur. J. 2009 15 1939
134. H. R. Kim J. Yun Chem. Commun. 2011 47 2943
135. H.-Y. Jung X. Feng H. Kim J. Yun Tetrahedron 2012 68 3444
136. L. Zhang J. H. Cheng B. Carry Z. M. Hou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14314
137. V. Lillo M. R. Fructos J. Ramirez A. A. C. Braga F. Maseras M. M. Diaz-Requejo P. J. Perez E. Fernández Chem.-Eur. J. 2007 13 2614
138. C. Solé A. Tatla J. A. Mata A. Whiting H. Gulyás E. Fernández Chem.-Eur. J. 2011 17 14248
139. C. Solé A. Whiting H. Gulyás E. Fernández Adv. Synth. Catal. 2011 353 376
140. C. Solé E. Fernández Chem.-Asian J. 2009 4 1790
141. J. M. O'Brien K.-S. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10630
142. F. Meng H. Jang A. H. Hoveyda Chem.-Eur. J. 2013 19 3204
143. F. Meng H. Jang B. Jung A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5046
144. F. Meng B. Jung F. Haeffner A. H. Hoveyda Org. Lett. 2013 15 1414
145. H. Jang B. Jung A. H. Hoveyda Org. Lett. 2014 16 4658
146. F. K. Meng F. Haeffner A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11304
147. G. Stavber Z. Časar ChemCatChem 2014 6 2162
148. D. S. Laitar P. Muller J. P. Sadighi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17196
149. K. Semba M. Shinomiya T. Fujihara J. Terao Y. Tsuji Chem.-Eur. J. 2013 19 7125
150. D. S. Laitar E. Y. Tsui J. P. Sadighi Organometallics 2006 25 2405
151. D. S. Laitar E. Y. Tsui J. P. Sadighi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11036
152. B. L. Tran D. Adhikari H. Fan M. Pink D. J. Mindiola Dalton Trans. 2010 39 358
153. R. B. Bedford P. B. Brenner E. Carter T. Gallagher D. M. Murphy D. R. Pye Organometallics 2014 33 5940
154. W. Zhu D. Ma Org. Lett. 2006 8 261
155. S. K. Bose K. Fucke L. Liu P. G. Steel T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1799
156. H. Wu S. Radomkit J. M. O'Brien A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8277
157. S. Radomkit A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3387
158. A. Bonet H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5130
159. A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Bo H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158
160. A. Bonet C. Solé H. Gulyás E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2012 10 6621
161. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyás E. Fernández Chem.-Eur. J. 2012 18 1121
162. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet H. Gulyás C. Bo E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2012 10 9677
163. X. Sanz G. M. Lee C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet H. Gulyás S. A. Westcott C. Bo E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2013 11 7004
164. C. Solé H. Gulyás E. Fernández Chem. Commun. 2012 48 3769
165. J. Cid J. J. Carbó E. Fernández Chem.-Eur. J. 2014 20 3616
166. E. Fernández J. Cid J. J. Carbó N. Miralles A. B. Cuenca Chem. Commun. 2015 51 1693
167. E. Hartmann D. J. Vyas M. Oestreich Chem. Commun. 2011 47 7917
168. N. Iwadate M. Suginome J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2548
169. J. M. Zhang H. H. Wu J. L. Zhang Eur. J. Org. Chem. 2013 6263
170. C. Zhu M. Yamane Org. Lett. 2012 14 4560
171. F. Y. Mo Y. B. Jiang D. Qiu Y. Zhang J. B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1846
172. H. Li L. Wang Y. Zhang J. B. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2943
173. D. Qiu L. Jin Z. T. Zheng H. Meng F. Y. Mo X. Wang Y. Zhang J. B. Wang J. Org. Chem. 2013 78 1923
174. D. Qiu S. A. Wang S. B. Tang H. Meng L. Jin F. Y. Mo Y. Zhang J. B. Wang J. Org. Chem. 2014 79 1979
175. D. Qiu Y. Zhang J. B. Wang Org. Chem. Front. 2014 1 422
176. D. Qiu H. Meng L. Jin S. Tang S. Wang F. Mo Y. Zhang J. B. Wang Org. Synth. 2014 91 106
177. H. H. Hodgson Chem. Rev. 1947 40 251
178. W. Erb A. Hellal M. Albini J. Rouden J. Blanchet Chem.-Eur. J. 2014 20 6608
179. W. Erb M. Albini J. Rouden J. Blanchet J. Org. Chem. 2014 79 10568
180. S. Chen Z. Pan Y. Wang Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 2014 69 982