Sequential one-pot access to molecular diversity through aniline aqueous borylation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 21, 2014, Pages 10568-10580

  Erb, William ^a   Albini, Mathieu ^a   Rouden, Jacques ^a   Blanchet, Jérôme ^a  

^a UNIVERSITÉ DE CAEN   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS;

BORYLATION; MANNICH; MOLECULAR DIVERSITY; ONE POT; ONE POT PROCESS; SUZUKI-MIYAURA COUPLING;

ANILINE;

ANILINE; 2-OXO-2,3-DIHYDROBENZO(D)OXAZOL-6-YLBORONIC ACID; ANILINE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM;

AQUEOUS BORYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ESTERIFICATION; HYDROGENOLYSIS; MANNICH REACTION; PETASIS BORONO; SUZUKI REACTION; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ANILINE COMPOUNDS; BENZOXAZOLES; BORON COMPOUNDS; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84909606774     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501665e     Document Type: Article

References (86)

1. Chow, W. K.; Yuen, O. Y.; Choy, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Wong, W. T.; Kwong, F. Y. RSC Adv. 2013, 3, 12518-12539
2. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510
3. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390-391
4. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458-6459
5. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Dreher, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17701-17703
6. Molander, G. A.; Cavalcanti, L. N.; García-García, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 6427-6439
7. Moldoveanu, C.; Wilson, D. A.; Wilson, C. J.; Corcoran, P.; Rosen, B. M.; Percec, V. Org. Lett. 2009, 11, 4974-4977
8. For a review, see: Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
9. Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582-1593
10. Qiu, D.; Jin, L.; Zheng, Z.; Meng, H.; Mo, F.; Wang, X.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 1923-1933
11. Ma, Y.; Song, C.; Jiang, W.; Xue, G.; Cannon, J. F.; Wang, X.; Andrus, M. B. Org. Lett. 2003, 5, 4635-4638
12. Mo, F.; Jiang, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1846-1849
13. Zhang, J.; Wang, X.; Yu, H.; Ye, J. Synlett 2012, 23, 1394-1396
14. Yu, J.; Zhang, L.; Yan, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2625-2628
15. Erb, W.; Hellal, A.; Albini, M.; Rouden, J.; Blanchet, J. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 6608-6612
16. Amatore, C.; Jutand, A.; Le Duc, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1379-1382
17. Butters, M.; Harvey, J. N.; Jover, J.; Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Murray, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5156-5160
18. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Soc. Rev. 2013, 43, 412-443
19. Wood, J.; Marciasini, L.; Vaultier, M.; Pucheault, M. Synlett 2014, 25, 551-555
20. Müller, T. J. J. Top. Organomet. Chem. 2006, 19, 149-205
21. Merkul, E.; Schäfer, E.; Müller, T. J. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3139-3141
22. Broutin, P.-E.; Cerna, I.; Campaniello, M.; Leroux, F.; Colobert, F. Org. Lett. 2004, 6, 4419-4422
23. Molander, G. A.; Trice, S. L. J.; Kennedy, S. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 8678-8688
24. Baudoin, O.; Cesario, M.; Guenard, D.; Gueritte, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 1199-1207
25. Wang, L.; Cui, X.; Li, J.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Wu, Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 595-603
26. Crisóstomo, F. P.; Martín, T.; Carrillo, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2181-2185
27. Arvela, R. K.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2005, 7, 2101-2104
28. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
29. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696
30. Zhu, X.; Li, F.; Su, W. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1285-1289
31. Bachmann, W. E.; Hoffman, R. A. In Organic Reactions; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2004. For a review dealing with the use of arenediazonium salts in Pd-catalysis, see
32. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622-4643
33. Lipton, M. F.; Mauragis, M. A.; Maloney, M. T.; Veley, M. F.; VanderBor, D. W.; Newby, J. J.; Appell, R. B.; Daugs, E. D. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 385-392
34. Nicolaou, K. C.; Evans, R. M.; Roecker, A. J.; Hughes, R.; Downes, M.; Pfefferkorn, J. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 908-920
35. Zollinger, H. The Chemistry of Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 1996.
36. Petasis, N. A.; Akritopoulou, I. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 583-586
37. Candeias, N. R.; Montalbano, F.; Cal, P. M. S. D.; Gois, P. M. P. Chem. Rev. 2010, 110, 6169-6193
38. Candeias, N. R.; Veiros, L. V.; Afonso, C. A. M.; Gois, P.M. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1859-1863
39. Candeias, N. R.; Cal, P. M. S. D.; André, V.; Duarte, M. T.; Veiros, L. F.; Gois, P. M. P. Tetrahedron 2010, 66, 2736-2745
40. Molteni, V.; Li, X.; Chianelli, D.; Loren, J.; Liu, Y.; Karanewsky, D. S.; Furet, P.; Guagnano, V.; You, S.; Nabakka, J.; Liu, X.; Pan, S. WO 2007/038669 A2, IRM LCC: Novartis, AS, 2007.
41. Xu, X.-H.; Wang, X.; Liu, G.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett. 2012, 14, 2544-2547
42. Liu, C.; Liu, D.; Zhang, W.; Zhou, L.; Lei, A. Org. Lett. 2013, 15, 6166-6169
43. Hay, M. P.; Blaser, A.; Denny, W. A.; Hicks, K. O.; Lee, H. H.; Pchalek, K.; Pruijn, F. B.; Siim, B. G.; Wilson, W. R.; Yang, S. WO 2006/104406 A1, Auckland Uniservices Limited, 2006.
44. Otani, Y.; Nagae, O.; Naruse, Y.; Inagaki, S.; Ohno, M.; Yamaguchi, K.; Yamamoto, G.; Uchiyama, M.; Ohwada, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15191-15199
45. Liang, C.; Li, Z. WO 2009/154769 A1, Xcovery Inc., 2009.
46. Mothana, S.; Grassot, J.-M.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2883-2887
47. Yadav, V.; Babu, K. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 577-580
48. Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888-889
49. Malik, Q. M.; Jaz, S. I.; Craig, D. C.; Try, A. C. Tetrahedron 2011, 67, 5798-5805
50. Hu, W.-J.; Zhao, X.-L.; Ma, M.-L.; Guo, F.; Mi, X.-Q.; Jiang, B.; Wen, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 7, 1448-1454
51. Ozawa, T.; Kanematsu, M.; Yokoe, H.; Yoshida, M.; Shishido, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 9240-9249
52. Leermann, T.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2011, 13, 4479-4481
53. Mo, F.; Jiang, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1846-1849
54. Pucheault, M. J. D.; Marciasini, L. D. A.; Vaultier, M. WO 2014/009169 A1, 2014.
55. Steinke, N.; Frey, W.; Baro, A.; Laschat, S.; Drees, C.; Nimtz, M.; Hägele, C.; Giesselmann, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1026-1035
56. Almansa Rosales, C.; Virdili Bernadó, M. WO 2007/000339 A1, 2007.
57. Haddenham, D.; Bailey, C. L.; Vu, C.; Nepomuceno, G.; Eagon, S.; Pasumansky, L.; Singaram, B. Tetrahedron 2011, 67, 576-583
58. Slabber, C. A.; Grimmer, C. D.; Robinson, R. S. J. Organomet. Chem. 2013, 723, 122-128
59. Qiuan, Q.; Zang, Z.; Wang, S.; Chen, Y.; Lin, K.; Gong, H. Synlett 2013, 24, 619-624
60. Albaneze-Walker, J.; Raju, R.; Vance, J. A.; Goodman, A. J.; Reeder, M. R.; Liao, J.; Maust, M. T.; Irish, P. A.; Espino, P.; Andrews, P. R. Org. Lett. 2009, 11, 1463-1466
61. Gurung, S. K.; Thapa, S.; Kafle, A.; Dickie, D. A.; Giri, R. Org. Lett. 2014, 16, 1264-1267
62. Leowanawat, P.; Zhang, N.; Resmerita, A.-M.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 9946-9955
63. Gu, Z.-S.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 132-134
64. Bang, J. S.; Kim, Y. J.; Song, J.; Yoo, J.-S.; Lee, S.; Lee, M. J.; Min, H.; Hwang, K. W.; Min, K. H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 5262-5268
65. Nakamura, Y.; Yoshikai, N.; Ilies, L.; Nakamura, E. Org. Lett. 2012, 14, 3316-3319
66. Simeone, J. P.; Sowa, J. R. Tetrahedron 2007, 63, 12646-12654
67. Zhou, C.; Liu, Q.; Li, Y.; Zhang, R.; Fu, X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2012, 77, 10468-10472
68. Papoian, V.; Minehan, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 7376-7379
69. Ackermann, L.; Althammer, A. Org. Lett. 2006, 8, 3457-3460
70. Zhang, X.-Q.; Wang, Z.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 3658-3663
71. Starčević, S.; Brožič, P.; Turk, S.; Cesar, J.; Rižner, T. L.; Gobec, S. J. Med. Chem. 2011, 54, 248-261
72. Hartmann, R.; Frotscher, M.; Oberwinkler, S.; Ziegler, E.; Messinger, J.; Thole, H.-H. US 2010/0204234 A1, 2010.
73. Kuriyama, M.; Matsuo, S.; Shinozawa, M.; Onomura, O. Org. Lett. 2013, 15, 2716-2719
74. Bolliger, J. L.; Frech, C. M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1075-1080
75. Alacid, E.; Nájera, C. Org. Lett. 2008, 10, 5011-5014
76. Ishii, G.; Harigae, R.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2013, 69, 1462-1469
77. Rintaro, Y.; Minoru, S. US 2005/0020623 A1, 2005.
78. Kar, A.; Sayyed, I. A.; Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Beller, M.; Tse, M. K. Org. Lett. 2007, 9, 3405-3408
79. Sonesson, C.; Lindborg, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9063-9066
80. Hoshi, T.; Honma, T.; Mori, A.; Konishi, M.; Sato, T.; Hagiwara, H.; Suzuki, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 11513-11524
81. Lee, J.; Kang, S.-U.; Kil, M.-J.; Shin, M.; Lim, J.-O.; Choi, H.-K.; Jin, M.-K.; Kim, S. Y.; Kim, S.-E.; Lee, Y.-S.; Min, K.-H.; Kim, Y.-H.; Ha, H.-J.; Tran, R.; Welter, J. D.; Szabo, Y. W. T.; Pearce, L. V.; Lundberg, D. J.; Toth, A.; Pavlyukovets, V. A.; Morgan, M. A.; Blumberg, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4143-4150
82. Menard-Moyon, C.; Fabbro, C.; Prato, M.; Bianco, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3222-3227
83. Ashton, W. T.; Cantone, C. L.; Chang, L. L.; Hutchins, S. M.; Strelitz, R. A.; MacCoss, M.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Faust, K. A.; Chen, T.-B.; Bunting, P.; Schorn, T. W.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 591-609
84. Nun, P.; Martinez, J.; Lamaty, F. Synthesis 2010, 12, 2063-2068
85. Liu, Y.; Wang, L.; Sui, Y.; Yu, J. Chin. J. Chem. 2010, 28, 2039-2044
86. Han, W.-Y.; Wu, Z.-J.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2012, 14, 976-979