Disclosing the structure/activity correlation in trivalent boron-containing compounds: A tendency map

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 40, 2012, Pages 12794-12802

  Cid, Jessica ^a   Carbõ, Jorge J ^a   Fernández, Elena ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

boron; density functional calculations; natural bond order analysis; transition metals; trivalent compounds

Indexed keywords

BORON ATOM; BORON REAGENTS; BORON-CONTAINING; COMPUTATIONAL TOOLS; ELECTROPHILES; ELECTROPHILIC CHARACTER; NATURAL BOND ORDERS; NUCLEOPHILICITIES; TRIVALENT COMPOUNDS;

BORON COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; STRUCTURAL METALS; TRANSITION METALS;

BORON;

EID: 84867047356     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200987     Document Type: Article

References (98)

1. H. Braunschweig, Angew. Chem. 2007, 119, 1990
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1946
3. L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Chem. Commun. 2009, 3987
4. M. Yamashita, Angew. Chem. 2010, 122, 2524
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2474.
6. J. Cid, H. Gulyás, J. J. Carbõ, E. Fernández, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3558
7. H. Braunschweig, C.-W. Chiu, K. Radacki, T. Kupfer, Angew. Chem. 2010, 122, 2085
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2041
9. J. Monot, A. Solovyev, H. Bonin-Dubarle, E. Derat, D. P. Curran, M. Robert, L. Fensterbank, M. Malacria, E. Lacote, Angew. Chem. 2010, 122, 9352
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9166
11. K Nozaki, Nature 2010, 464, 1136.
12. G. Schmid, Angew. Chem. 1970, 82, 920
13. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 819.
14. M. Wagner, N. J. R. van Eikema Hommes, H. Nöth, P. v. R. Schleyer, Inorg. Chem. 1995, 34, 607.
15. F. Hartwig, S. Huber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4908
16. J. F. Hartwig, S. R. D. Gala, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3661
17. P. R. Rablen, J. F. Hartwig, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4121
18. H. Wadepohl, U. Arnold, H. Pritzkow, Angew. Chem. 1997, 109, 1009
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 974
20. H. Braunschweig, C. Kollann, M. Müller, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 291
21. A. Al-Fawaz, S. Aldrige, D. L. Coombs, A. A. Dickinson, D. J. Willock, L. L. Li-ling Ooi, M. E. Light, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2004, 4030
22. W. H. Lam, S. Shimada, A. S. Batsanov, Z. Lin, T. B. Marder, J. A. Cowan, J. A. K. Howard, S. A. Mason, G. J. McIntyre, Organometallics 2003, 22, 4557.
23. S. Sakaki, T. Kikuno, Inorg. Chem. 1997, 36, 226
24. D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6509.
25. A. Sundermann, M. Reiher, W. W. Schoeller, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 305
26. N. Metzler-Nolte, New J. Chem. 1998, 22, 793
27. R. J. Brotherton, A. L. McCloskey, L. L. Petterson, H. Steinberg, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6242
28. M. S. Cheung, T. B. Marder, Z. Lin, Organometallics 2011, 30, 3018.
29. Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Science 2006, 314, 113
30. Y. Segawa, Y. Suzuki, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16069
31. T. B. Marder, Science, 2006, 314, 64.
32. Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. 2007, 119, 6830
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6710
34. M. Yamashita, K. Nozaki, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1187.
35. M. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Segawa, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9570.
36. H. Nöth, G. Schmid, Angew. Chem. 1963, 75, 861
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 623.
38. I. Irvine, M. J. G. Lesley, T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, W. R. Roper, G. R. Whittell, L. J. Wright, Chem. Rev. 1998, 98, 2685
39. M. R. Smith III, Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505, 18
40. H. Braunschweig, M. Colling, Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1
41. H. Braunschweig, Adv. Organomet. Chem. 2004, 51, 163
42. S. Aldridge, D. L. Coombs, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535
43. H. Braunschweig, D. Rais, Heteroat. Chem. 2005, 16, 566
44. H. Braunschweig, C. Kollann, D. Rais, Angew. Chem. 2006, 118, 5380
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5254
46. H. Braunschweig, R. D. Dewhurst, A. Schneider, Chem. Rev. 2010, 110, 3924.
47. K. Takahashi, T. Isiyama, N. Miyaura, Chem. Lett. 2000, 982
48. K. Takahashi, T. Isiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2001, 625, 47.
49. H. Ito, H. Yamanaka, J. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6821.
50. L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Organometallics 2008, 27, 4443.
51. S. Onozawa, M. Tanaka, Organometallics 2001, 20, 2956.
52. J. Zhu, A. Lin, T. B. Marder, Inorg. Chem. 2005, 44, 9384.
53. D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196.
54. V. Lillo, A. Bonet, E. Fernández, Dalton Trans. 2009, 2899.
55. T. Kajiwara, T. Terabayashi, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. 2008, 120, 6708
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6606.
57. A. A. Dickinson, D. J. Willock, R. J. Calder, S. Aldridge, Organometallics 2002, 21, 1146.
58. T. Terabayashi, T. Kajiwara, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14162.
59. L. M. A. Saleh, K. H. Irjkumar, A. V. Protchenko, A. D. Schwarz, S. Aldridge, C. Jones, N. Kaltsoyannis, P. Mountford, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3836.
60. S. Li, J. Cheng, Y. Chen, M. Nishiura, Z. Hou, Angew. Chem. 2011, 123, 6484
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6360.
62. I. Beletskaya, I. Moberg, Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
63. T. Ohmura, M. Suginome, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009, 82, 29
64. J. M. O'Brien, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7712.
65. P. Nguyen, C. Daí, N. J. Taylor, N. P. Power, T. B. Marder, Inorg. Chem. 1995, 34, 4290
66. W. Clegg, C. Dai, F. J. Lawlor, T. B. Marder, P. Nguyen, N. C. Norman, N. L. Pickett, W. P. Power, A. J. Scott, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 839
67. C. Kleeberg, L. Dang, Z. Lin, T. B. Marder, Angew. Chem. 2009, 121, 5454
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5350.
69. M. Gao, S. B. Thorpe, W. L. Santos, Org. Lett. 2009, 11, 3478
70. S. B. Thorpe, X. Guo, W. L. Santos, Chem. Commun. 2011, 47, 424
71. M. Gao, S. B. Thorpe, Ch. Kleeberg, C. Slebodnick, T. B. Marder, W. L. Santos, J. Org. Chem. 2011, 76, 3997.
72. K. Lee, A. R. Zhugralin, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7253; correction
73. K. Lee, A. R. Zhugralin, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12766.
74. A. Bonet, H. Gulyás, E. Fernández, Angew. Chem. 2010, 122, 5256
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5130
76. C. Pubill-Ulldemolins, A. Bonet, C. Bo, H. Gulyás, E. Fernández, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1121.
77. C. Kleeberg, A. G. Crawford, A. S. Batsanov, P. Hodgkinson, D. C. Apperley, M. S. Cheung, Z. Lin, T. B. Marder, J. Org. Chem. 2012, 77, 785.
78. A. Bonet, C. Pubill-Ulldemolins, C. Bo, H. Gulyás, E. Fernández, Angew. Chem. 2011, 123, 7296
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7158.
80. J. F. Hartwig, K. M. Waltz, C. N. Muhoro, in Advances in Boron Chemistry, (Ed.:, W. Siebert,), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1997, p. 373
81. H. Wadepohl, Angew. Chem. 1997, 109, 2547
82. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2441
83. H. Braunschweig, Angew. Chem. 1998, 110, 1882
84. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1786
85. T. B. Marder, in Specialist Periodical Reports:, Organometallic Chemistry Vol. 34, (Eds.:, I. J. S., Fairlamb, J. M., Lynam,), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2008, p. 46
86. D. L. Kays, S. Aldridge, Struct. Bonding Berlin, 2008, 130, 29.
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A., Jr., Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
88. R. G. Parr, W. Yang, in Density Functional Theory of Atoms and Molecule, Oxford University Press, Oxford, UK, 1989
89. T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651.
90. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
91. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
92. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
93. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
94. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
95. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
96. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
97. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
98. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1985, 88, 899.