Metal-free borylative ring-opening of vinyl epoxides and aziridines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 40, 2013, Pages 7004-7010

  Sanz, Xavier ^a,b   Lee, Graham M ^a,c   Pubill Ulldemolins, Cristina ^a,b   Bonet, Amadeu ^a   Gulyás, Henrik ^a   Westcott, Stephen A ^c   Bo, Carles ^b   Fernández, Elena ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINE RING; CHEMO-SELECTIVITY; ORGANOCATALYTIC; PLAUSIBLE MECHANISMS; RING OPENING REACTION; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSITION STATE; VINYLAZIRIDINES;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84884683536     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41328d     Document Type: Article

References (42)

1. J. Cid H. Gulyás J. J. Carbó E. Fernández Chem. Soc. Rev. 2012 41 3558
2. J. A. Schiffner K. Müther M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1194
3. E. Hartmann D. J. Vyas M. Oestreich Chem. Commun. 2011 7917
4. L. Mantilli C. Mazet ChemCatChem 2010 2 501
5. A. D. J. Calow A. Whiting Org. Biomol. Chem. 2012 29 5485
6. H. Braunschweig A. Damme R. D. Dewhurst T. Kramer T. Kupfer K. Radacki E. Siedler A. Trumpp K. Wagner Ch. Werner J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8702
7. K. Lee A. R. Zhugralin A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7253
8. A. Bonet H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5130
9. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet C. Bo H. Gulyás E. Fernández Chem.-Eur. J. 2012 18 1121
10. I. Ibrahem P. Breistein A. Córdova Chem.-Eur. J. 2012 18 5175
11. H. Wu S. Radomkit J. M. O'Brien A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8277
12. C. Sole H. Gulyás E. Fernández Chem. Commun. 2012 48 3769
13. Ch. Kleeberg A. G. Crawford A. S. Batsanov P. Hodgkinson D. C. Apperley M. S. Cheung Z. Lin T. B. Marder J. Org. Chem. 2013 77 785
14. A. Bonet C. Pubill-Ulldemolins C. Bo H. Gulyás E. Fernández Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7158
15. A. Bonet C. Sole H. Gulyás E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2012 10 6621
16. S. Sebelius V. J. Olsson K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10478
17. Y. Sumida H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 4677
18. Y. Sumida H. Yorimitsu K. Oshima J. Org. Chem. 2009 74 3196
19. S. Crotti F. Bertolini F. Macchia M. Pineschi Org. Lett. 2009 11 3762
20. M. Tortosa Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3950
21. K. Takahashi T. Isiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2001 625 47
22. H. Braunschweig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1946
23. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Chem. Commun. 2009 3987
24. M. Yamashita Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2474
25. J. Cid J. J. Carbó E. Fernández Chem.-Eur. J. 2012 18 12794
26. C. Kleeberg L. Dang Z. Lin T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5350
27. T. B. Marder, Lecture at Euroboron 5, Edinburgh, 2010
28. C. Kleeberg, Lecture at Imeboron XIV, Niagara, 2011
29. C. Pubill-Ulldemolins A. Bonet H. Gulyás C. Bo E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2012 10 9677
30. N. Ohta N. Mori Y. Kuwahara R. Nishida Pytochemistry 2006 67 584
31. E. Baron P. O'Brien T. D. Towers Tetrahedron Lett. 2002 43 723
32. J. G. Knight M. P. Muldowney Synlett 1995 949
33. G. te Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. F. Guerra S. J. A. Van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
34. C. Fonseca Guerra J. G. Snijders G. te Velde E. J. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391
35. E. van Lenthe A. Ehlers E. J. Baerends J. Chem. Phys. 1999 110 8943
36. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
37. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
38. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
39. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 34 7406
40. A. Klamt G. Schuurmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799
41. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 194101
42. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215