Transition metal-catalyzed direct remote C-H functionalization of alkyl groups via C(sp3)-H bond activation

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 2, 2015, Pages 169-178

  Qiu, Guanyinsheng ^a   Wu, Jie ^b,c  

^a JIAXING UNIVERSITY   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION;

ALKYL GROUPS; ALKYNYLATIONS; ARYLATIONS; C-H FUNCTIONALIZATION; CARBOXAMIDES; FUNCTIONALIZATION REACTIONS; H-BONDS;

TRANSITION METALS;

EID: 84940372759     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00207e     Document Type: Review

References (72)

1. W. Song S. Kozhushkov L. Achermann Angew. Chem.; Int. Ed. 2013 52 6576
2. Y. Deng A. Persson J.-E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2012 18 11498
3. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
4. J. Wencel-Dclord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740
5. L. Ackermann R. Vicente A. Kapdi Angew. Chem.; Int. Ed. 2009 48 9792
6. M.-L. Louillat F. W. Patureau Chem. Rev. 2014 43 901
7. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
8. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
9. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
10. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
11. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593
12. H. A. Duong R. E. Gilligan M. L. Cooke R. J. Phipps M. J. Gaunt Angew. Chem.; Int. Ed. 2011 50 463
13. D. W. Robbins J. F. Hartwig Angew. Chem.; Int. Ed. 2013 52 933
14. S. Zhang L. Shi Y. Ding J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20218
15. N. Hofmann L. Ackermann J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5877
16. Y.-H. Zhang B.-F. Shi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5072
17. F. Juliá-Hernández M. Simonetti I. Larrosa Angew. Chem.; Int. Ed. 2013 52 11458
18. D. Leow G. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Nature 2012 486 518
19. H.-X. Dai G. Li X.-G. Zhang A. F. Stepan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7567
20. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
21. S. A. Girard T. Knauber C.-J. Li Angew. Chem.; Int. Ed. 2014 53 74
22. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem.; Int. Ed. 2011 50 3362
23. R. Jazzar J. Hitce A. Renaudat J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
24. G. Yan A. J. Borah Org. Chem. Front. 2014 1 838
25. Z. Huang G. Dong Tetrahedron Lett. 2014 55 5869
26. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
27. D. Shabashov O. Daugulis Org. Lett. 2005 7 3657
28. X. Chen C. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12634
29. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
30. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965
31. L. D. Tran O. Daugulis Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 5188
32. B. Wang W. Nack G. He S.-Y. Zhang G. Chen Chem. Sci. 2014 5 3952
33. D. Affron O. Davis J. Bull Org. Lett. 2014 16 4956
34. Y. Feng G. Chen Angew. Chem.; Int. Ed. 2010 49 958
35. R. Shang L. Ilies A. Matsumoto E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6030
36. Y. Aihara N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2014 136 898
37. F. Pan P.-X. Shen L.-S. Zhang X. Wang Z.-J. Shi Org. Lett. 2013 15 4758
38. M. Iyanaga Y. Aihara N. Chatani J. Org. Chem. 2014 10.1021/JO501691f
39. Y. Wei H. Tang X. Cong B. Rao C. Wu X. Zeng Org. Lett. 2014 16 2248
40. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
41. R. Giri N. Maugel J.-J. Li D.-H. Wang S. P. Breazzano L. B. Saunders J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3510
42. D.-H. Wang M. Wasa R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190
43. M. Wasa K. M. Engle J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9886
44. M. Wasa K. S. L. Chan X.-G. Zhang J. He M. Miura J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18570
45. J. He S. Li Y. Deng H. Fu B. Laforteza J. Spangler A. Homs J.-Q. Yu Science 2014 343 1216
46. Y. Deng W. Gong J. He J.-Q. Yu Angew. Chem.; Int. Ed. 2014 53 6692
47. S. Li G. Chen C.-G. Feng W. Gong J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5267
48. R.-Y. Zhu J. He X.-C. Wang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13194
49. M. Wasa K. Engle D. Lin E. J. Yoo J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19598
50. K.-J. Xiao D. Lin M. Miura R.-Y. Zhu W. Gong M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8138
51. J.-X. Yan H. Li X.-W. Liu J.-L. Shi X. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem.; Int. Ed. 2014 53 4945
52. A. Renaudat L. Jean-Gerard R. Jazzar C. E. Kefalidis E. Clot O. Baudoin Angew. Chem.; Int. Ed. 2010 49 7261
53. P. Larini C. E. Kefalidis R. Jazzar A. Re audat E. Clot O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2012 18 1932
54. S. Aspin A.-S. Goutierre P. Larini R. Jazzar O. Baudoin Angew. Chem.; Int. Ed. 2012 51 10808
55. M. Leskinen K.-T. Yip A. Valkonen P. M. Pihko J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5750
56. R. Nimje M. Leskinen P. M. Pihko Angew. Chem.; Int. Ed. 2013 52 4818
57. M. Leskinen A. Madarasz K.-T. Yip A. Vuorinen I. Papai A. Neuvonen P. M. Pihko J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6453
58. K.-T. Yip R. Nimje M. Leskinen P. M. Pihko Chem.-Eur. J. 2012 18 12590
59. M. T. Pirnot D. A. Rankic D. B. C. Martin D. W. C. MacMillan Science 2013 339 1593
60. F. Petronijević M. Nappi D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18323
61. Z. Huang G. Dong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17747
62. A. Millet D. Dailler P. Larini O. Baudoin Angew. Chem.; Int. Ed. 2014 53 2678
63. T. Watanbe S. Oishi N. Fujii H. Ohno Org. Lett. 2008 10 1759
64. Y. Ano M. Tohisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12984
65. J. He M. Wasa K. Chan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3387
66. E. Nadres G. I. F. Santos D. Shabashov O. Daugulis J. Org. Chem. 2013 78 9689
67. X. Wu Y. Zhao H. Ge J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1789
68. K. Chen B.-F. Shi Angew. Chem.; Int. Ed. 2014 53 11950
69. L. Desai K. Hull M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9542
70. T. Kang Y. Kim D. Lee Z. Wang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4141
71. B. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
72. Y. Zong Y. Rao Org. Lett. 2014 16 5278