Bioactive Structure of Membrane Lipids and Natural Products Elucidated by a Chemistry-Based Approach

Chemical Record

Volumn 15, Issue 4, 2015, Pages 675-690

  Murata, Michio ^a,b   Sugiyama, Shigeru ^a,b   Matsuoka, Shigeru ^a   Matsumori, Nobuaki ^b,c  

^a JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

fatty acids; lipid rafts; membrane proteins; NMR spectroscopy; sphingolipids

Indexed keywords

MEMBRANE LIPID; MEMBRANE PROTEIN;

ANIMAL; CELL MEMBRANE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROCEDURES;

ANIMALS; HUMANS; MEMBRANE LIPIDS; MEMBRANE MICRODOMAINS; MEMBRANE PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 84939264737     PISSN: 15278999     EISSN: 15280691     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.201402097     Document Type: Article

References (92)

1. S. J. Singer, G. L. Nicolson, Science 1972, 175, 720-731.
2. K. Simons, E. Ikonen, Nature 1997, 387, 569-572.
3. a) T. N. Estep, D. B. Mountcastle, Y. Barenholz, R. L. Biltonen, T. E. Thompson, Biochemistry 1979, 18, 2112-2117
4. b) P. R. Maulik, G. G. Shipley, Biochemistry 1996, 35, 8025-8034
5. c) S. Veach, S. Keller, Biophys. J. 2003, 85, 3074-3083.
6. a) P. J. Quinn, Prog. Lipid Res. 2012, 51, 179-198
7. b) K. Simons, J. L. Sampaio, Cold Spring Harbor Perspect. Biol. 2011, 3, a004697.
8. M. A. Hanson, V. Cherezov, M. T. Griffith, C. B. Roth, V. P. Jaakola, E. Y. Chien, J. Velasquez, P. Kuhn, R. C. Stevens, Structure 2008, 16, 897-905.
9. G. Gimpl, K. Burger, F. Fahrenholz, Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 596-599.
10. T. J. Pucadyil, A. Chattopadhyay, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1663, 188-200.
11. J. A. Poveda, A. M. Giudici, M. L. Renart, M. L. Molina, E. Montoya, A. Fernández-Carvajal, G. Fernández-Ballester, J. A. Encinar, J. M. González-Ros, Biochim. Biophys. Acta 2014, 1838, 1560-1567.
12. a) R. G. W. Anderson, K. Jacobson, Science 2002, 296, 1821-1825
13. b) K. Simons, D. Toomre, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2000, 1, 31-39
14. c) E. Ikonen, Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 470-477
15. d) D. A. Brown, E. London, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1998, 14, 111-136.
16. F. G. van der Goot, T. Harder, Semin. Immunol. 2001, 13, 89-97.
17. a) Z. Liao, L. M. Cimakasky, R. Hampton, D. H. Nguyen, J. E. K. Hildreth, AIDS Res. Hum. Retroviruses 2001, 17, 1009-1019
18. b) S. Mañes, G. del Real, R. A. Lacalle, P. Lucas, C. Gõmez-Moutõn, S. Sánchez-Palomino, R. Delgado, J. Alcamí, E. Mira, C. Martínez-A, EMBO Rep. 2000, 1, 190-196
19. c) M. Veit, B. Thaa, Adv. Virol. 2011, 370606
20. d) A. Puri, P. Hug, K. Jernigan, J. Barchi, H.-Y. Kim, J. Hamilton, J. Wiels, G. J. Murray, R. Blumenthal, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14435-14440.
21. a) K. S. Bruzik, Biochim. Biophys. Acta 1988, 939, 315-326
22. b) C. M. Talbott, I. Vorobyov, D. Borchman, K. G. Taylor, D. B. DuPré, M. C. Yappert, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1467, 326-337.
23. a) C. R. Sanders, B. J. Hare, K. P. Howard, J. H. Prestegard, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 421-444
24. b) I. Marcotte, M. Auger, Concepts Magn. Reson., Part A 2005, 24, 17-37.
25. a) U. H. N. Dürr, K. Yamamoto, S.-C. Im, L. Waskell, A. Ramamoorthy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6670-6671
26. b) N. Matsumori, A. Morooka, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14989-14995
27. c) N. Matsumori, M. Murata, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1480-1492.
28. T. Yamaguchi, T. Suzuki, T. Yasuda, T. Oishi, N. Matsumori, M. Murata, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 270-278.
29. M. N. Uddin, M. R. Morrow, Langmuir 2010, 26, 12104-12111.
30. N. Matsumori, T. Yamaguchi, Y. Maeta, M. Murata, Biophys. J., DOI 10.1016/j.bpj.2015.05.011.
31. a) K. Simons, W. L. C. Vaz, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 269-295
32. b) X.-M. Li, M. M. Momsen, J. M. Smaby, H. L. Brockman, R. E. Brown, Biochemistry 2001, 40, 5954-5963
33. c) R. Bittman, C. R. Kasireddy, P. Mattjus, J. P. Slotte, Biochemistry 1994, 33, 11776-11781
34. d) M. B. Sankaram, T. E. Thompson, Biochemistry 1990, 29, 10670-10675
35. e) J. Zidar, F. Merzel, M. Hodošček, K. Rebolj, K. Sepčic, P. Maček, D. Janežic, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15795-15802
36. f) G. A. Khelashvili, H. L. Scott, J. Chem. Phys. 2004, 120, 9841-9847
37. g) M. P. Veiga, J. L. R. Arrondo, F. M. Goñi, A. Alonso, D. Marsh, Biochemistry 2001, 40, 2614-2622
38. h) R. M. Epand, Biophys. J. 2003, 84, 3102-3110.
39. J. Seelig, Q. Rev. Biophys. 1977, 10, 353-418.
40. a) T. Mehnert, K. Jacob, R. Bittman, K. Beyer, Biophys. J. 2006, 90, 939-946
41. b) T. Bartels, R. S. Lankalapalli, R. Bittman, K. Beyer, M. F. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14521-14532.
42. W. I. Calhoun, G. G. Shipley, Biochim. Biophys. Acta 1979, 555, 436-441.
43. N. Matsumori, T. Yasuda, H. Okazaki, T. Suzuki, T. Yamaguchi, H. Tsuchikawa, M. Doi, T. Oishi, M. Murata, Biochemistry 2012, 51, 8363-8370.
44. Z. Cournia, G. M. Ullmann, J. C. Smith, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1786-1801.
45. a) M. Mihailescu, R. G. Vaswani, E. Jardon-Valadez, F. Castro-Roman, J. A. Freites, D. L. Worcester, A. R. Chamberlin, D. J. Tobias, S. H. White, Biophys. J. 2011, 100, 1455-1462
46. b) J. R. Silvius, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1610, 174-183.
47. T. Yasuda, M. Kinoshita, M. Murata, N. Matsumori, Biophys. J. 2014, 106, 631-638.
48. M. Furuhashi, G. S. Hotamisligil, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 489-503.
49. S. Matsuoka, S. Sugiyama, D. Matsuoka, M. Hirose, S. Lethu, H. Ano, T. Hara, O. Ichihara, S. R. Kimura, S. Murakami, H. Ishida, E. Mizohata, T. Inoue, M. Murata, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1508-1511.
50. M. C. Tan, S. Matsuoka, H. Ano, H. Ishida, M. Hirose, F. Sato, S. Sugiyama, M. Murata, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1804-1808.
51. a) A. C. Young, G. Scapin, A. Kromminga, S. B. Patel, J. H. Veerkamp, J. C. Sacchettini, Structure 1994, 2, 523-534
52. b) G. Zanotti, G. Scapin, P. Spadon, J. H. Veerkamp, J. C. Sacchettini, J. Biol. Chem. 1992, 267, 18541-18550.
53. a) R. Abel, T. Young, R. Farid, B. J. Berne, R. Friesner, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2817-2831
54. b) B. Breiten, M. R. Lockett, W. Sherman, S. Fujita, M. Al-Sayah, H. Lange, C. M. Bowers, A. Heroux, G. Krilov, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15579-15584.
55. D. Matsuoka, S. Sugiyama, M. Murata, S. Matsuoka, J. Phys. Chem. B 2015, 119, 114-127.
56. M. Hirose, S. Sugiyama, H. Ishida, M. Niiyama, D. Matsuoka, T. Hara, E. Mizohata, S. Murakami, T. Inoue, S. Matsuoka, M. Murata, J. Synchrotron Radiat. 2013, 20, 923-928.
57. a) S. Faham, J. U. Bowie, J. Mol. Biol. 2002, 316, 1-6
58. b) K. Takeda, H. Sato, T. Hino, M. Kono, K. Fukuda, I. Sakurai, T. Okada, T. Kouyama, J. Mol. Biol. 1998, 283, 463-474
59. c) E. Pebay-Peyroula, G. Rummel, J. P. Rosenbusch, E. M. Landau, Science 1997, 277, 1676-1681.
60. a) N. A. Dencher, K. D. Kohl, M. P. Heyn, Biochemistry 1983, 22, 1323-1334
61. b) A. K. Mukhopadhyay, S. Dracheva, S. Bose, R. W. Hendler, Biochemistry 1996, 35, 9245-9252
62. c) Y. Yokoyama, L. Negishi, T. Kitoh, M. Sonoyama, Y. Asami, S. Mitaku, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15706-15711
63. d) M. Sonoyama, T. Kikukawa, Y. Yokoyama, M. Demura, N. Kamo, S. Mitaku, Chem. Lett. 2009, 38, 1134-1135.
64. S. Kawatake, Y. Umegawa, personal communication.
65. Y. Umegawa, T. Yamaguchi, M. Murata, S. Matsuoka, Magn. Reson. Chem., DOI 10.1002/mrc.4247.
66. M. K. Joshi, S. Dracheva, A. K. Mukhopadhyay, S. Bose, R. W. Hendler, Biochemistry 1998, 37, 14463-14470.
67. a) N. Matsumori, N. Yamaji, S. Matsuoka, T. Oishi, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4180-4181
68. b) N. Matsumori, Y. Sawada, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10667-10675
69. c) N. Matsumori, K. Tahara, H. Yamamoto, A. Morooka, M. Doi, T. Oishi, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11855-11860.
70. S. Matsunaga, N. Fusetani, K. Hashimoto, M. Wälchli, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2582-2588.
71. H. Mozsolits, M. Aguilar, Biopolymers 2002, 66, 3-18.
72. S. Nishimura, Y. Arita, M. Honda, K. Iwamoto, A. Matsuyama, A. Shirai, H. Kawasaki, H. Kakeya, T. Kobayashi, S. Matsunaga, M. Yoshida, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 519-526.
73. R. Espiritu, N. Matsumori, M. Murata, S. Nishimura, H. Kakeya, S. Matsunaga, M. Yoshida, Biochemistry 2013, 52, 2410-2418.
74. R. Mouri, K. Konoki, N. Matsumori, T. Oishi, M. Murata, Biochemistry 2008, 47, 7807-7815.
75. a) M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859-9861
76. b) G. K. Paul, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6279-6283
77. c) G. K. Paul, N. Matsumori, K. Konoki, M. Murata, K. Tachibana, J. Mar. Biotechnol. 1997, 5, 124-128
78. d) M. Murata, S. Matsuoka, N. Matsumori, G. K. Paul, K. Tachibana, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870-871
79. e) N. Morsy, S. Matsuoka, T. Houdai, N. Matsumori, S. Adachi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Tetrahedron 2005, 61, 8606-8610
80. f) N. Morsy, T. Houdai, S. Matsuoka, N. Matsumori, S. Adachi, T. Oishi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6548-6554
81. g) Y. Doi, M. Ishibashi, H. Nakamichi, T. Kosaka, T. Ishikawa, J. Kobayashi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3820-3823
82. h) X. C. Huang, D. Zhao, Y. W. Guo, H. M. Wu, E. Trivellone, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5501-5504
83. i) K. Washida, T. Koyama, K. Yamda, M. Kita, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2521-2525.
84. a) T. Houdai, S. Matsuoka, N. Matsumori, M. Murata, Biochim. Biophys. Acta 2004, 14, 5677-5680
85. b) T. Houdai, S. Matsuoka, N. Morsy, N. Matsumori, M. Satake, M. Murata, Tetrahedron 2005, 61, 2795-2802
86. c) N. Morsy, T. Houdai, K. Konoki, N. Matsumori, T. Oishi, M. Murata, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3084-3090
87. d) T. Oishi, M. Kanemoto, R. Swasono, N. Matsumori, M. Murata, Org. Lett. 2008, 10, 5203-5206.
88. T. Houdai, N. Matsumori, M. Murata, Org. Lett. 2008, 10, 4191-4194.
89. N. Matsumori, M. Murata, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1480-1492.
90. R. Espiritu, N. Matsumori, M. Tsuda, M. Murata, Biochemistry 2014, 52, 2410-2418.
91. a) Y. Umegawa, Y. Nakagawa, K. Tahara, H. Tsuchikawa, N. Matsumori, T. Oishi, T. M. Murata, Biochemistry 2012, 51, 83-89
92. b) Y. Nakagawa, Y. Umegawa, K. Nonomura, N. Matsushita, T. Takano, H. Tsuchikawa, S. Hanashima, T. Oishi, N. Matsumori, M. Murata, Biochemistry 2015, 54, 303-312.