Distortion-interaction analysis along the reaction pathway to reveal the reactivity of the Alder-ene reaction of enes

RSC Advances

Volumn 5, Issue 75, 2015, Pages 61426-61435

  Jin, Rui ^a   Liu, Song ^a   Lan, Yu ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETALDEHYDE; PROPYLENE;

ALDER ENE REACTIONS; DISTORTION ENERGY; ENE TYPE REACTIONS; INTERACTION ANALYSIS; INTERACTION ENERGIES; ORBITAL INTERACTION; REACTION PATHWAYS; THEORETICAL CALCULATIONS;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 84937460007     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra10345b     Document Type: Article

References (171)

1. R. D. Brown J. Chem. Soc. 1950 691 697
2. D. Biermann W. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3173 3181
3. P. A. Clark F. Brogli E. Heilbronner Helv. Chim. Acta 1972 55 1415 1428
4. B. Pullman A. Pullman J. W. Cook Prog. Org. Chem. 1958 4 31 71
5. B. A. Hess, Jr. L. J. Schaad J. Am. Chem. Soc. 1971 93 305 310
6. R. H. Wightman T. M. Cresp F. Sondheimer J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6052 6053
7. L. Salem J. Am. Chem. Soc. 1968 90 543 552
8. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1971 4 57 64
9. K. N. Houk Acc. Chem. Res. 1975 8 361 369
10. K. N. Houk, in Pericyclic Reactions, ed., A. P. Marchand, and, R. E. Lehr, Academic Press, New York, 1977, vol. 2, pp. 181-271
11. K. Fukui Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 801 809
12. A. Matouschek A. R. Fersht Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7814 7818
13. M. Solà A. Toro-Labbé J. Phys. Chem. A 1999 103 8847 8852
14. D. Fərcasiu J. Chem. Educ. 1975 52 76 79
15. W. J. le Noble T. Asano J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1778 1782
16. N. Agmon J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1978 74 388 404
17. G. A. Arteca P. G. Mezey J. Phys. Chem. 1989 93 4746 4751
18. R. F. Nalewajski E. Broniatowska Chem. Phys. Lett. 2003 376 33 39
19. N. M. Donahue J. Phys. Chem. A 2001 105 1489 1497
20. G. A. Petersson T. G. Tensfeldt J. A. Montgomery, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6133 6138
21. J. Cioslowski J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6756 6760
22. G. A. Arteca P. G. Mezey J. Comput. Chem. 1988 9 728 744
23. F. A. Bulat A. Toro-Labbé J. Phys. Chem. A 2003 107 3987 3994
24. L. Tender M. T. Carter R. W. Murray Anal. Chem. 1994 66 3173 3181
25. S. J. Klippenstein J. Chem. Phys. 1992 96 367 371
26. T. M. Nahir R. A. Clark E. F. Bowden Anal. Chem. 1994 66 2595 2598
27. M. Chou C. Creutz N. Sutin J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5615 5623
28. I.-S. H. Lee E. H. Jeoung M. M. Kreevoy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2722 2728
29. L. Eberson Acta Chem. Scand., Ser. B 1982 36 533 543
30. M. M. Kreevoy I.-S. H. Lee J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2550 2553
31. L. Eberson Acta Chem. Scand., Ser. B 1984 38 439 459
32. J. A. Dodd J. I. Brauman J. Phys. Chem. 1986 90 3559 3562
33. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 2011 44 36 46
34. C. J. Schlesener C. Amatore J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7472 7482
35. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
36. F. Liu R. S. Paton S. Kim Y. Liang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15642 15649
37. R. Rajeev R. B. Sunoj J. Org. Chem. 2013 78 7023 7029
38. C. A. Sader K. N. Houk ARKIVOC 2014 3 170 183
39. S. I. Gorelsky Organometallics 2012 31 794 797
40. M. García-Melchor S. I. Gorelsky T. K. Woo Chem.-Eur. J. 2011 17 13847 13853
41. C. Y. Legault Y. Garcia C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12664 12665
42. S. Potavathri K. C. Pereira S. I. Gorelsky A. Pike A. P. LeBris B. DeBoef J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14676 14681
43. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848 10849
44. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Org. Chem. 2012 77 658 668
45. D. H. Ess W. A. Goddard III R. A. Periana Organometallics 2010 29 6459 6472
46. M. Stȩpień J. Org. Chem. 2013 78 9512 9516
47. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325 340
48. S. Nagase K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1666 1672
49. R. D. J. Froese J. M. Coxon S. C. West K. Morokuma J. Org. Chem. 1997 62 6991 6997
50. N. Koga T. Ozawa K. Morokuma J. Phys. Org. Chem. 1990 3 519 533
51. J. M. Coxon S. T. Grice R. G. A. R. Maclagan D. Q. McDonald J. Org. Chem. 1990 55 3804 3807
52. J. M. Coxon R. D. J. Froese B. Ganguly A. P. Marchand K. Morokuma Synlett 1999 1681 1703
53. M. Avalos R. Babiano J. L. Bravo P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios M. A. Silva J. Org. Chem. 2000 65 6613 6619
54. K. Geetha T. C. Dinadayalane G. N. Sastry J. Phys. Org. Chem. 2003 16 298 305
55. M. Manoharan P. Venuvanalingam J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 1423 1427
56. K. Kavitha M. Manoharan P. Venuvanalingam J. Org. Chem. 2005 70 2528 2536
57. K. Kavitha P. Venuvanalingam Int. J. Quantum Chem. 2005 104 64 78
58. P. Blowers L. Ford R. Masel J. Phys. Chem. A 1998 102 9267 9277
59. K. N. Houk R. W. Gandour R. W. Strozier N. G. Rondan L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6797 6802
60. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114 128
61. G. T. Velde F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends C. F. Guerra S. J. A. van Gisbergen J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931 967
62. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Chem. Phys. 2001 115 4030 4040
63. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. A 2004 108 8460 8466
64. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Organomet. Chem. 2005 690 2191 2199
65. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt Mol. Phys. 2005 103 995 998
66. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2005 1 286 298
67. J. N. P. van Stralen F. M. Bickelhaupt Organometallics 2006 25 4260 4268
68. G. T. de Jong R. Visser F. M. Bickelhaupt J. Organomet. Chem. 2006 691 4341 4349
69. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170 1181
70. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2007 3 514 529
71. P.-O. Norrby H. C. Kolb K. B. Sharpless Organometallics 1994 13 344 347
72. M. Boronat P. Viruela A. Corma J. Phys. Chem. B 1999 103 7809 7821
73. E. Kelly M. Seth T. Ziegler J. Phys. Chem. A 2004 108 2167 2180
74. T. Ziegler A. Rauk Theor. Chim. Acta 1977 46 1 10
75. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558 1565
76. F. M. Bickelhaupt T. Ziegler P. von Ragué Schleyer Organometallics 1995 14 2288 2296
77. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646 10647
78. Y. Lan S. E. Wheeler K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2104 2111
79. S. Liu Y. Lei X. Qi Y. Lan J. Phys. Chem. A 2014 118 2638 2645
80. K. Alder F. Pascher A. Schmitz Chem. Ber. 1943 76B 27 53
81. K. Alder T. Noble Chem. Ber. 1943 76B 54 57
82. K. Alder C.-H. Schmidt Chem. Ber. 1943 76B 183 205
83. H. M. R. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969 8 556 577
84. B. B. Snider Acc. Chem. Res. 1980 13 426 432
85. J. Dubac A. Laporterie Chem. Rev. 1987 87 319 334
86. K. Mikami M. Shimizu Chem. Rev. 1992 92 1021 1050
87. B. B. Snider, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 5, pp. 1-27
88. T. Okachi K. Fujimoto M. Onaka Org. Lett. 2002 4 1667 1669
89. A. Corma M. Renz Chem. Commun. 2004 5 550 551
90. Q. Xia B. Ganem Org. Lett. 2001 3 485 487
91. A. Lei J. P. Waldkirch M. He X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4526 4529
92. J. P. Hartley S. G. Pyne Synlett 2004 2209 2211
93. A. L. Lehmann A. C. Willis M. G. Banwell Aust. J. Chem. 2010 63 1665 1678
94. D. Strübing H. Neumann S. Hübner S. Klaus M. Beller Tetrahedron 2005 61 11345 11354
95. R. V. Ashirov S. A. Appolonova G. A. Shamov V. V. Plemenkov Mendeleev Commun. 2006 16 276 278
96. M. C. Slade J. S. Johnson Beilstein J. Org. Chem. 2013 9 166 172
97. A. Giannis P. Heretsch V. Sarli A. StÖßel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7911 7914
98. F. Liu Q. Liu M. He X. Zhang A. Lei Org. Biomol. Chem. 2007 5 3531 3534
99. B. M. Trost A. B. Pinkerton F. D. Toste M. Sperrle J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12504 12509
100. E. C. Hansen D. Lee J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8142 8143
101. K. Närhi J. Franzén J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2006 71 2914 2917
102. E. O. Onyango P. A. Jacobi J. Org. Chem. 2012 77 7411 7427
103. G. Hilt A. Paul J. Treutwein Org. Lett. 2010 12 1536 1539
104. D. M. Hodgson E. P. A. Talbot B. P. Clark Org. Lett. 2011 13 2594 2597
105. K. M. Brummond B. Mitasev Org. Lett. 2004 6 2245 2248
106. B. M. Trost A. Martos-Redruejo Org. Lett. 2009 11 1071 1074
107. R. Koch J. J. Finnerty S. Murali C. Wentrup J. Org. Chem. 2012 77 1749 1759
108. X. Lu Org. Lett. 2004 6 2813 2815
109. K. Chakrabarty S. Roy G. K. Das J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008 858 107 112
110. A. G. Leach K. N. Houk Org. Biomol. Chem. 2003 1 1389 1403
111. A. G. Leach K. N. Houk Chem. Commun. 2002 12 1243 1255
112. K. N. Houk J. C. Williams, Jr. P. A. Mitchell K. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 949 951
113. M. L. Clarke M. B. France Tetrahedron 2008 64 9003 9031
114. S. S.-M. Choi G. W. Kirby M. P. Mahajan J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 2 138 140
115. L. Yuan Q. Hu Q. Yang W. Zhang Comput. Theor. Chem. 2013 1019 71 77
116. Q. Yang Y. Liu W. Zhang Org. Biomol. Chem. 2011 9 6343 6351
117. W. Adam H.-G. Brünker A. S. Kumar E.-M. Peters K. Peters U. Schneider H. G. von Schnering J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1899 1905
118. Y. Naruse T. Suzuki S. Inagaki Tetrahedron Lett. 2005 46 6937 6940
119. Q. Yang X. Tong W. Zhang J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010 957 84 89
120. L. M. Stephenson M. J. Grdina M. Orfanopoulos Acc. Chem. Res. 1980 13 419 425
121. W. Adam O. Krebs Chem. Rev. 2003 103 4131 4146
122. R. J. Loncharich T. R. Schwartz K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1987 109 14 23
123. B. E. Thomas IV R. J. Loncharich K. N. Houk J. Org. Chem. 1992 57 1354 1362
124. G. D. Paderes W. L. Jorgensen J. Org. Chem. 1992 57 1904 1916
125. O. Achmatowicz E. Bialecka-Florjańcyzk Tetrahedron 1996 52 8827 8834
126. K. N. Houk B. R. Beno M. Nendel K. Black H. Y. Yoo S. Wilsey J. K. Lee J. Mol. Struct. 1997 398 169 179
127. B. B. Snider E. Ron J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8160 8164
128. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision D. 01), Gaussian, Wallingford, CT, 2013
129. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098 3100
130. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
131. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
132. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
133. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811 4815
134. Y. Zhao O. Tishchenko D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2005 109 19046 19051
135. S. Tsuzuki H. P. Lüthi J. Chem. Phys. 2001 114 3949 3957
136. J. A. Duncan M. C. Spong J. Phys. Org. Chem. 2005 18 462 467
137. M. D. Wodrich C. Corminboeuf P. von Ragué Schleyer Org. Lett. 2006 8 3631 3634
138. R. Peverati D. G. Truhlar J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2810 2817
139. R. Peverati D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 16187 16191
140. H. M. Jonkers S. de Bruin H. van Gemerden Microb. Ecol. 1998 27 281 290
141. J. A. Montgomery, Jr. M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822 2827
142. M. R. Nyden G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1981 75 1843 1862
143. G. A. Petersson M. A. Al-Laham J. Chem. Phys. 1991 94 6081 6090
144. G. A. Petersson D. K. Malick W. G. Wilson J. W. Ochterski J. A. Montgomery, Jr. M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 10570 10579
145. J. A. Montgomery, Jr. M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 2000 112 6532 6542
146. D. H. Ess K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2005 109 9542 9553
147. J. W. Ochterski G. A. Petersson J. A. Montgomery, Jr. J. Chem. Phys. 1996 104 2598 2619
148. A. G. Baboul L. A. Curtiss P. C. Redfern K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1999 110 7650 7657
149. J. A. Pople M. Head-Gordon D. J. Fox K. Raghavachari L. A. Curtiss J. Chem. Phys. 1989 90 5622 5629
150. L. A. Curtiss C. Jones G. W. Trucks K. Raghavachari J. A. Pople J. Chem. Phys. 1990 93 2537 2545
151. L. A. Curtiss K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople J. Chem. Phys. 1991 94 7221 7230
152. L. A. Curtiss K. Raghavachari P. C. Redfern V. Rassolov J. A. Pople J. Chem. Phys. 1998 109 7764 7776
153. X.-M. Meng L.-F. Zou M. Xie Y. Fu Chin. J. Chem. 2008 26 787 793
154. Y. Feng L. Liu J.-T. Wang S.-W. Zhao Q.-X. Guo J. Org. Chem. 2004 69 3129 3138
155. K. Range D. Riccardi Q. Cui M. Elstner D. M. York Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3070 3079
156. B. Anantharaman C. F. Melius J. Phys. Chem. A 2005 109 1734 1747
157. M. J. Aurell L. R. Domingo P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2004 60 11503 11509
158. F. Méndez J. Tamariz P. Geerlings J. Phys. Chem. A 1998 102 6292 6296
159. R. Herrera A. Nagarajan M. A. Morales F. Méndez H. A. Jiménez-Vázquez L. G. Zepeda J. Tamariz J. Org. Chem. 2001 66 1252 1263
160. M. Carda R. Portolés J. Murga S. Uriel J. A. Marco L. R. Domingo R. J. Zaragozá H. Röper J. Org. Chem. 2000 65 7000 7009
161. L. R. Domingo Eur. J. Org. Chem. 2000 12 2265 2272
162. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337 2361
163. L. R. Domingo J. Org. Chem. 1999 64 3922 3929
164. K. Fukui J. Chem. Phys. 1970 74 4161 4163
165. K. Ishida K. Morokuma A. Komornicki J. Chem. Phys. 1977 66 2153 2156
166. A. M. Sarotti Org. Biomol. Chem. 2014 12 187 199
167. Y. Li X. Qi Y. Lei Y. Lan RSC Adv. 2015 5 49802 49808
168. I. Fernández F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2012 33 509 516
169. A. G. Green P. Liu C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4575 4583
170. F. Liu Y. Liang K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11483 11493
171. D. H. Ess J. Org. Chem. 2009 74 1498 1508