Mechanism and selectivity for zinc-mediated cycloaddition of azides with alkynes: A computational study

RSC Advances

Volumn 5, Issue 61, 2015, Pages 49802-49808

  Li, Yingzi ^a   Qi, Xiaotian ^a   Lei, Yu ^a,b   Lan, Yu ^a  

^a CHONGQING UNIVERSITY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; CYCLOADDITION; HYDROCARBONS; LIGANDS; MOLECULAR ORBITALS; NITROGEN COMPOUNDS; REGIOSELECTIVITY; ZINC;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; COMPUTATIONAL RESULTS; COMPUTATIONAL STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; FIVE-MEMBERED RINGS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; INTERACTION ANALYSIS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84930959866     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra02703a     Document Type: Article

References (93)

1. A. Michael J. Prakt. Chem. 1893 48 94
2. R. Huisgen, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984, pp. 1-176
3. Synthetic Applications of 1,3 Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products, ed., A. Padwa, and, W. H. Pearson, Wiley, New York, 2002
4. W. Lwowski, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley, New York, 1984, vol. 1, p. 559
5. X.-Z. Cheng W. Liu Z.-D. Huang C.-X. Kuang Chin. Chem. Lett. 2003 24 764
6. J. P. Collman N. K. Devaraj C. E. D. Chidsey Langmuir 2004 20 1051
7. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686
8. Q.-H. Li Y. Ding N.-W. Huang Chin. Chem. Lett. 2014 25 1469
9. R. Huisgen Proc. Chem. Soc. 1961 357
10. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 565
11. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 633
12. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 321
13. R. Huisgen G. Mloston E. Langhals J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6401
14. C. Girard E. Önen M. Aufort S. Beauvière E. Samson J. Herscovici Org. Lett. 2006 8 1689
15. V. O. Rodionov V. V. Fokin M. G. Finn Angew. Chem. 2005 117 2250
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2210
17. M. Hu J. Li S. Q. Yao Org. Lett. 2008 10 5529
18. C. Chowdhury A. K. Sasmal P. K. Dutta Tetrahedron Lett. 2009 50 2678
19. J. T. Fletcher S. E. Walz M. E. Keeney Tetrahedron Lett. 2008 49 7030
20. P. Zhong S.-R. Guo Chin. J. Chem. 2004 22 1183
21. Q. Luo G. Jia J. Sun Z. Lin J. Org. Chem. 2014 79 11970 11980
22. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
23. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
24. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998
25. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen L. Zhang H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923
26. M. Lamberti G. C. Fortman A. Poater J. Broggi A. M. Z. Slawin L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2012 31 756
27. L.-J. Li Y.-Q. Zhang Y. Zhang A.-L. Zhu G.-S. Zhang Chin. Chem. Lett. 2014 25 1161
28. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington P. L. Canonico G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278
29. J.-F. Lutz Z. Zarafshani Adv. Drug Delivery Rev. 2008 60 958
30. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
31. V. V. Fokin ACS Chem. Biol. 2007 2 775
32. J. A. Johnson J. T. Koberstein M. G. Finn N. J. Turro Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1052
33. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
34. B. Lewandowski G. De Bo J. W. Ward M. Papmeyer S. Kuschel M. J. Aldegunde P. M. E. Gramlich D. Heckmann S. M. Goldup D. M. D'Souza A. E. Fernandes D. A. Leigh Science 2013 339 189
35. P. Thirumurugan D. Matosiuk K. Jozwiak Chem. Rev. 2013 113 4905
36. M. Ahlquist V. V. Fokin Organometallics 2007 26 4389
37. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 210
38. D. Cantillo M. Ávalos R. Babiano P. Cintas J. L. Jiménez J. C. Palacios Org. Biomol. Chem. 2011 9 2952
39. G. Pampaloni R. Peloso C. Graiff A. Tiripicchio Organometallics 2005 24 819
40. X. Yang P. Knochel Synlett 2004 13 2303
41. R. R. Conry A. A. Tipton W. S. Striejewske E. Erkizia M. A. Malwitz A. Caffaratti J. A. Natkin Organometallics 2004 23 5210
42. J. M. Kok B. W. Skelton A. H. White J. Cluster Sci. 2004 15 365
43. A. Krasiński V. V. Fokin K. B. Sharpless Org. Lett. 2004 6 1237
44. B.-Y. Lee S. R. Park H. B. Jeon K. S. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 5105
45. I. Jlalia H. Elamair F. Meganem J. Herscovici C. Girard Tetrahedron Lett. 2008 49 6756
46. D.-R. Hou T.-C. Kuan Y.-K. Li R. Lee K.-W. Huang Tetrahedron 2010 66 9415
47. A. H. Yap S. M. Weinreb Tetrahedron Lett. 2006 47 3035
48. M. M. Majireck S. M. Weinreb J. Org. Chem. 2006 71 8680
49. J. R. Johansson P. Lincoln B. Nordén N. Kann J. Org. Chem. 2011 76 2355
50. S. W. Kwok J. R. Fotsing R. J. Fraser V. O. Rodionov V. V. Fokin Org. Lett. 2010 12 4217
51. M. E. Meza-Aviña M. K. Patel C. B. Lee T. J. Dietz M. P. Croatt Org. Lett. 2011 13 2984
52. L. Wu Y. Chen M. Tang X. Song G. Chen X. Song Q. Lin Synlett 2012 23 1529
53. L. Hong W. Lin F. Zhang R. Liu X. Zhou Chem. Commun. 2013 49 5589
54. A. Akao T. Tsuritani S. Kii K. Sato N. Nonoyama T. Mase N. Yasuda Synlett 2007 1 31
55. C. D. Smith M. F. Greaney Org. Lett. 2013 15 4826
56. M. Ahlquist V. V. Fokin Organometallics 2007 26 4389
57. B. F. Straub Chem. Commun. 2007 3868
58. L. K. Rasmussen B. C. Boren V. V. Fokin Org. Lett. 2007 9 5337
59. S. Oppilliart G. Mousseau L. Zhang G. Jia P. Thuéry B. Rousseau J.-C. Cintrat Tetrahedron 2007 63 8094
60. F. Risitano G. Grassi F. Foti G. Bruno A. Rotondo Heterocycle 2003 60 857
61. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187
62. H. Zhao X. Li X. Ran W. Zhang J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004 683 207
63. K. Fukui J. Org. Chem. 1971 4 57
64. M. Burdisso R. Gandolfi S. Quartieri A. Rastelli Tetrahedron 1987 43 159
65. H. Y. Yoo K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2877
66. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325
67. S. Nagase K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1666
68. K. N. Houk R. W. Gandour R. W. Strozier N. G. Rondan L. A. Paquette J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6797
69. R. D. J. Froese J. M. Coxon S. C. West K. Morokuma J. Org. Chem. 1997 62 6991
70. N. Koga T. Ozawa K. Morokuma J. Phys. Org. Chem. 1990 3 519
71. J. M. Coxen S. T. Grice R. G. A. R. Maclagan D. Q. McDonald J. Org. Chem. 1990 55 3804
72. J. M. Coxon R. D. J. Rroese B. Ganguly A. P. Marchand K. J. Morokuma Synlett 1999 11 1681
73. M. Avalos R. Babiano J. L. Bravo P. Cintas J. Jim-enez J. Palacios M. A. Silva J. Org. Chem. 2000 65 6613
74. K. Geetha T. C. Dinadayalane G. N. Sastry J. Phys. Org. Chem. 2003 16 298
75. M. Manoharan P. Venuvanalingam J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997 2 1799
76. K. Kavitha M. Manoharan P. Venuvanalingam J. Org. Chem. 2005 70 2528
77. K. Kavitha P. Venuvanalingam Int. J. Quantum Chem. 2005 104 67
78. P. Blowers L. Ford R. Masel J. Phys. Chem. A 1998 102 9267
79. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009. The full author list is shown in ESI†
80. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
81. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
82. D. Liu S. Tang H. Yi X. Qi Y. Lan A. Lei Chem.-Eur. J. 2014 20 15605 15610
83. O. Gutierrez J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4896
84. S. Grimme S. Ehrlich L. Goerigk J. Comput. Chem. 2011 32 1456
85. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
86. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
87. H. P. Hratchian and H. B. Schlegel, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, ed., C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, and, G. Scuseria, Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 195
88. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 2004 120 9918
89. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2005 1 61
90. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646
91. Y. Lan S. E. Wheeler K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2011 7 2104
92. S. Liu Y. Lei X. Qi Y. Lan J. Phys. Chem. 2014 118 2638
93. S. Liu Y. Lei X. Qi Y. Lan J. Phys. Chem. 2014 118 2638