Theoretical Studies of Diels-Alder Reactions of Acetylenic Compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 20, 1997, Pages 6991-6996

  Froese, Robert D J ^a   Coxon, James M ^a,b   West, Shawn C ^a   Morokuma, Keiji ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000192572     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970811u     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Dewar, M. J. S.; Pierini, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 203.
2. (b) Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209.
3. (c) Dewar, M. J. S.; Olivella, S.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5771.
4. For example, (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297. (b) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5545. (c) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050. (d) Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
5. For example, (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297. (b) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5545. (c) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050. (d) Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
6. For example, (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297. (b) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5545. (c) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050. (d) Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
7. For example, (a) Brown, F. K.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2297. (b) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5545. (c) Brown, F. K.; Houk, K. N.; Burnell, D. J.; Valenta, Z. J. Org. Chem. 1987, 52, 3050. (d) Loncharich, R. J.; Brown, F. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 1129.
8. For example, (a) Jorgenson, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936. (b) Froese, R. D. J.; Organ, M. G.; Goddard, J. D.; Stack, T. D. P.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10931. (c) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984.
9. For example, (a) Jorgenson, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936. (b) Froese, R. D. J.; Organ, M. G.; Goddard, J. D.; Stack, T. D. P.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10931. (c) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984.
10. For example, (a) Jorgenson, W. L.; Lim, D.; Blake, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2936. (b) Froese, R. D. J.; Organ, M. G.; Goddard, J. D.; Stack, T. D. P.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10931. (c) Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984.
11. (a) Burke, L. A.; Leroy, G.; Sana, M. Theor. Chim. Acta 1975, 40, 313.
12. (b) Ortega, M.; Oliva, A.; Lluch, J. M.; Bertran, J. Chem. Phys. Lett. 1983, 102, 317.
13. (c) Bernardi, F.; Bottom, A.; Robb, M. A.; Field, M. J.; Hillier, I. H.; Guest, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1051.
14. For example, (a) Basilevsky, M. V.; Tikhomirov, V. A.; Chlenov, I. E. Theor. Chim. Acta 1971, 27, 2791. (b) Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791. (c) Marshall, J. A.; Grote, J.; Audia, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1186.
15. For example, (a) Basilevsky, M. V.; Tikhomirov, V. A.; Chlenov, I. E. Theor. Chim. Acta 1971, 27, 2791. (b) Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791. (c) Marshall, J. A.; Grote, J.; Audia, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1186.
16. For example, (a) Basilevsky, M. V.; Tikhomirov, V. A.; Chlenov, I. E. Theor. Chim. Acta 1971, 27, 2791. (b) Kikuchi, O. Tetrahedron 1971, 27, 2791. (c) Marshall, J. A.; Grote, J.; Audia, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1186.
17. Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478.
18. Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 227
19. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem., 1996, 100, 19357.
20. (a) Humbel, S. ; Sieber, S. ; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959.
21. (b) Svensson, M.; Humbel, S. ; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654
22. (a) Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170,
23. (b) Matsubara, T.; Maseras, F.; Koga, N.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2573.
24. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 393
25. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
26. (b) Coxon, J. M.; Grice, S. T.; Maclagan, R. G. A. R.; McDonald, D. Q. J. Org. Chem. 1990, 55, 3804.
27. (a) Goldstein, E. A.; Kallel, A.; Beauchamp, P. S. J. Mol. Struct. 1987, 151, 297.
28. (b) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Olivucci, M.; Mcdouall, J. J. W.; Robb, M. A.; Tonachini, G. J. Mol. Struct. 1988, 165, 341.
29. Bastide, J.; Henri-Rousseau, O. in The Chemistry of the Carbon-Carbon Triple Bond; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1978.
30. Rowley, D.; Steiner, H. Disc. Faraday Soc. 1951, 10, 198.
31. (a) Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.
32. (b) Walsh, R.; Wells, J. M. Int. J. Chem. Kinet. 1975, 7, 319.
33. Sauer, J.; Wiest, H.; Mielert, A. Chem. Ber. 1964, 97, 3183.
34. For example: Slee, J. D.; LeGoff, W. J. Org. Chem. 1970, 35, 3897.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schelgel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian92; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, H.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94, Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
38. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
39. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
40. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209.
41. (d) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
42. (e) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
43. Morokuma, K.; Kitaura, K. in Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials, Politzer, P., Truhlar, D. G., Eds.; Plenum: New York, 1981.
44. (a) Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779.
45. (b) Kistiakowsky, G. B.; Ransom, W. W. J. Chem. Phys. 1939, 7, 725.
46. Huybrechts, G.; Luyckx, L.; Vandenboom, Th.; van Mele, W. H. Int. J. Chem. Kinet. 1977, 9, 283.