Theoretical elucidation of the origins of substituent and strain effects on the rates of diels-alder reactions of 1,2,4,5-tetrazines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 32, 2014, Pages 11483-11493

  Liu, Fang ^a   Liang, Yong ^a   Houk, K N ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; ELECTRONS; STRAIN RATE;

DIELS-ALDER REACTION; DIELS-ALDER TRANSITION STATE; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-WITHDRAWING ABILITY; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; INTERACTION ENERGIES; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; TRANSITION STRUCTURES;

HYDROCARBONS;

ACETYLENE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ETHYLENE; HYDROGEN; TETRAZINE DERIVATIVE; ALKENE; ALKYNE; BUTYLENE; ETHYLENE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DIPOLE; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; ENERGY; ENERGY TRANSFER; ENTHALPY; GEOMETRY; NUCLEOPHILICITY; POLARIZATION; SOLVATION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER PROGRAM; KINETICS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ACETYLENE; ALKENES; ALKYNES; CYCLOADDITION REACTION; ELECTRONS; ETHYLENES; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; SOFTWARE; THERMODYNAMICS;

EID: 84906075300     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja505569a     Document Type: Article

References (99)

1. Devaraj, N. K.; Weissleder, R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816
2. Schmidt, M. J.; Summerer, D. ChemBioChem 2012, 13, 1553
3. Knall, A.-C.; Slugovc, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5131
4. Carroll, L.; Evans, H. L.; Aboagye, E. O.; Spivey, A. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5772
5. Debets, M. F.; van Hest, J. C. M.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6439
6. Lang, K.; Chin, J. W. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 16
7. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Prescher, J. A. ACS Chem. Biol. 2014, 9, 592
8. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518
9. Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297
10. Devaraj, N. K.; Upadhyay, R.; Haun, J. B.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7013
11. Devaraj, N. K.; Hilderbrand, S.; Upadhyay, R.; Mazitschek, R.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2869
12. Budin, G.; Yang, K. S.; Reiner, T.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9378
13. Yang, K. S.; Budin, G.; Reiner, T.; Vinegoni, C.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6598
14. Devaraj, N. K.; Thurber, G. M.; Keliher, E. J.; Marinelli, B.; Weissleder, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 4762
15. Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox, J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792
16. Carlson, J. C. T.; Meimetis, L. G.; Hilderbrand, S. A.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6917
17. Lukinavicius, G.; Umezawa, K.; Olivier, N.; Honigmann, A.; Yang, G.; Plass, T.; Mueller, V.; Reymond, L.; Corrêa, I. R., Jr.; Luo, Z.-G.; Schultz, C.; Lemke, E. A.; Heppenstall, P.; Eggeling, C.; Manley, S.; Johnsson, K. Nat. Chem. 2013, 5, 132
18. Nikic, I.; Plass, T.; Schraidt, O.; Szymanski, J.; Briggs, J. A. G.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2245
19. Wu, H.; Yang, J.; Šečkute, J.; Devaraj, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5805
20. Denk, C.; Svatunek, D.; Filip, T.; Wanek, T.; Lumpi, D.; Frohlich, J.; Kuntner, C.; Mikula, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, DOI: 10.1002/anie.201404277.
21. Yang, J.; Šečkute, J.; Cole, C. M.; Devaraj, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7476
22. Patterson, D. M.; Nazarova, L. A.; Xie, B.; Kamber, D. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638
23. Kamber, D. N.; Nazarova, L. A.; Liang, Y.; Lopez, S. A.; Patterson, D. M.; Shih, H.-W.; Houk, K. N.; Prescher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13680
24. Cole, C. M.; Yang, J.; Šečkute, J.; Devaraj, N. K. ChemBioChem. 2013, 14, 205
25. Šečkute, J.; Yang, J.; Devaraj, N. K. Nucleic Acids Res. 2013, 41, e148
26. Yang, J.; Liang, Y.; Šečkute, J.; Houk, K. N.; Devaraj, N. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3365
27. Patterson, D. M.; Jones, K. A.; Prescher, J. A. Mol. Biosyst. 2014, 10, 1693
28. Sachdeva, A.; Wang, K.; Elliott, T.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7785
29. Li, Z.; Wang, D.; Li, L.; Pan, S.; Na, Z.; Tan, C. Y. J.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9990
30. Pipkorn, R.; Waldeck, W.; Didinger, B.; Koch, M.; Mueller, G.; Wiessler, M.; Braun, K. J. Pept. Sci. 2009, 15, 235
31. Engelsma, S. B.; Willems, L. I.; van Paaschen, C. E.; van Kasteren, S. I.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Filippov, D. V. Org. Lett. 2014, 16, 2744
32. Chen, W.; Wang, D.; Dai, C.; Hamelberg, D.; Wang, B. Chem. Commun. 2012, 48, 1736
33. Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Szymanski, J.; Mueller, R.; Wiebler, M.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4166
34. Thomas, J. D.; Cui, H.; North, P. J.; Hofer, T.; Rader, C.; Burke, T. R., Jr. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2007
35. Lang, K.; Davis, L.; Wallace, S.; Mahesh, M.; Cox, D. J.; Blackman, M. L.; Fox, J. M.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10317
36. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121
37. Paton, R. S.; Kim, S.; Ross, A. G.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10366
38. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199
39. Liang, Y.; Mackey, J. L.; Lopez, S. A.; Liu, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17904
40. Liu, F.; Paton, R. S.; Kim, S.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15642
41. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120
42. Boger, D. L.; Hong, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8515
43. Hamasaki, A.; Zimpleman, J. M.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10767
44. Oakdale, J. S.; Boger, D. L. Org. Lett. 2010, 12, 1132
45. Fu, L.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 537
46. Chen, C.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10534
47. Hayden, H.; Gunko, Y. K.; Perova, T. S. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 84
48. Hayden, H.; Gunko, Y. K.; Perova, T.; Grudinkin, S.; Moore, A.; Obraztsova, E. D. Plast. Rubber Compos. 2009, 38, 253
49. Zhu, J.; Hiltz, J.; Lennox, R. B.; Schirrmacher, R. Chem. Commun. 2013, 49, 10275
50. Beckmann, H. S. G.; Niederwieser, A.; Wiessler, M.; Wittmann, V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6548
51. Zhang, C.-J.; Tan, C. Y. J.; Ge, J.; Na, Z.; Chen, G. Y. J.; Uttamchandani, M.; Sun, H.; Yao, S. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14060
52. Sauer, J.; Mielert, A.; Lang, D.; Peter, D. Chem. Ber. 1965, 98, 1435
53. Sauer, J.; Heinrichs, G. Tetrahedron Lett. 1966, 41, 4979
54. Thalhammer, F.; Wallfahrer, U.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6851
55. Meier, A.; Sauer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6855
56. Cioslowski, J.; Sauer, J.; Hetzenegger, J.; Karcher, T.; Hierstetter, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1353
57. Sauer, J.; Heldmann, D. K.; Hetzenegger, J.; Krauthan, J.; Sichert, H.; Schuster, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2885
58. Sauer, J.; Bäuerlein, P.; Ebenbeck, W.; Gousetis, C.; Sichert, H.; Troll, T.; Utz, F.; Wallfahrer, U. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2629
59. Carboni, R. A.; Lindsey, R. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4342
60. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5745
61. Sakya, S.; Groskopf, K. K.; Boger, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3805
62. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
63. Bach, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5233
64. Karver, M. R.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2263
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2013.
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
67. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2813
69. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556
70. Paton, R. S.; Mackey, J. L.; Kim, W. H.; Lee, J. H.; Danishefsky, S. J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9335
71. Lan, Y.; Zou, L.-F.; Cao, Y.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13906
72. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
73. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
74. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70
75. Politzer, P.; Abu-Awwad, F. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 83
76. Kar, T.; Angyan, J. G.; Sannigrahi, A. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9953
77. Zhang, G.; Musgrave, C. B. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1554
78. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
79. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
80. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
81. Fernández, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 7662
82. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509
83. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395
84. Lopez, S. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1778
85. Zou, L.; Paton, R. S.; Eschenmoser, A.; Newhouse, T. R.; Baran, P. S.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4037
86. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Uggerud, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 8574
87. Fernández, I.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7416
88. Usharani, D.; Lacy, D. C.; Borovik, A. S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17090
89. Morin, M. S. T.; St-Cyr, D. J.; Arndtsen, B. A.; Krenske, E. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17349
90. Hong, X.; Liang, Y.; Griffith, A. K.; Lambert, T. H.; Houk, K. N. Chem. Sci. 2014, 5, 471
91. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
92. Hong, X.; Liang, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2017
93. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2014, 35, 371
94. Liu, S.; Lei, Y.; Qi, X.; Lan, Y. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 2638
95. Strozier, R. W.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1340
96. Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Schleyer, P. v. R.; Kaufmann, E.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2821
97. Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084
98. Lan, Y.; Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 2104
99. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361