Unraveling polar Diels-Alder reactions with conceptual DFT analysis and the distortion/interaction model

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 1, 2014, Pages 187-199

  Sarotti, Ariel M ^a  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; GEOMETRY;

CONCEPTUAL DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEGREE OF SUBSTITUTION; DIELS-ALDER REACTION; ELECTROPHILICITY INDEX; REACTION ENERGETICS; STABILIZATION ENERGY; STRUCTURAL PARAMETER; TRANSITION STATE GEOMETRY;

OLEFINS;

ALNUS;

ALKADIENE; CYCLOALKANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ALKADIENES; CYCLOPARAFFINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84889059179     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41628c     Document Type: Article

References (75)

1. F. Fringuelli and A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction. Selected Practical Methods, John Wiley & Sons, New York, 2002
2. I. Fleming, Pericyclic Reactions, Oxford University Press Inc., New York, 1999
3. K. C. Nicolau S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
4. http://www.nobelprize.org
5. K. J. Cahill R. P. Johnson J. Org. Chem. 2013 78 1864
6. K. Black P. Liu L. Xu C. Doubleday K. N. Houk Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 12860
7. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Adv. Synth. Catal. 2006 348 2337
8. K. N. Houk J. Gonzalez Y. Li Acc. Chem. Res. 1995 28 81
9. K. N. Houk Y. Li J. D. Evanseck Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 682
10. J. Sauer R. Sustmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 779
11. L. R. Domingo M. Arnó J. Andrés J. Org. Chem. 1999 64 5867
12. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884
13. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
14. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
15. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
16. L. R. Domingo P. Pérez D. E. Ortega J. Org. Chem. 2013 78 2462
17. L. R. Domingo J. A. Sáez J. A. Joule L. Rhyman P. Ramasami J. Org. Chem. 2013 78 1621
18. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
19. C. N. Alves A. S. Carneiro J. Andrés L. R. Domingo Tetrahedron 2006 62 5502
20. L. R. Domingo J. Andrés J. Org. Chem. 2003 68 8662
21. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
22. A. M. Sarotti R. A. Spanevello A. G. Suárez Tetrahedron Lett. 2011 52 4145
23. W.-J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118
24. I. Fernández M. Solà F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2013 19 7416
25. I. Fernández F. M. Bickelhaupt F. P. Cossío Chem.-Eur. J. 2012 18 12395
26. I. Fernández F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2012 33 509
27. I. Fernández F. P. Cossío F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2011 76 2310
28. I. Fernández F. M. Bickelhaupt F. P. Cossío Chem.-Eur. J. 2009 15 13022
29. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2008 73 7290
30. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2005 1 286
31. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. A 2004 108 8460
32. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Chem. Phys. 2001 115 4030
33. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114
34. S. A. Lopez K. N. Houk J. Org. Chem. 2013 78 1778
35. R. S. Paton S. Kim A. G. Ross S. J. Danishefsky K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10366
36. A. E. Hayden K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4084
37. Y.-H. Lam P. H.-Y. Cheong J. M. Blasco Mata S. J. Stanway V. Gouverneur K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1947
38. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121
39. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187
40. D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk Org. Lett. 2008 10 1633
41. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
45. W. J. Hehre, L. Radom, R. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
47. V. Guner K. S. Khuong A. G. Leach P. S. Lee M. D. Bartberger K. N. Houk J. Phys. Chem. A 2003 107 11445
48. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter and F. Weinhold, NBO Version 3.1. For some original literature references, see
49. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
50. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
51. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
52. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
53. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
54. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871
55. L. R. Domingo P. Pérez J. A. Sáez RSC Adv. 2013 3 1486
56. M. A. Silva S. C. Pellegrinet J. M. Goodman ARKIVOC 2003 10 556
57. A. M. Sarotti R. A. Spanevello A. G. Suárez G. A. Echeverría O. E. Piro Org. Lett. 2012 14 2556
58. A. M. Sarotti M. M. Zanardi R. A. Spanevello A. G. Suárez Curr. Org. Synth. 2012 9 439
59. L. R. Domingo J. A. Sáez R. J. Zaragozá M. Arnó J. Org. Chem. 2008 73 8791
60. M. Linder T. Brinck J. Org. Chem. 2012 77 6563
61. A. Moyano M. A. Pericàs E. Valenti J. Org. Chem. 1989 54 573
62. D. M. Birney K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4127
63. A. M. Sarotti A. G. Suárez R. A. Spanevello Tetrahedron Lett. 2011 52 3116
64. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
65. J. A. Montgomery M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 2000 112 6532
66. J. A. Montgomery M. J. Frisch J. W. Ochterski G. A. Petersson J. Chem. Phys. 1999 110 2822
67. G. A. Petersson D. K. Malick W. G. Wilson J. W. Ochterski J. A. Montgomery M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 10570
68. O. Dimroth Angew. Chem. 1933 46 571
69. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1936 32 1340
70. R. A. Marcus J. Chem. Phys. 1956 24 966
71. A. M. Sarotti P. L. Pisano S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2010 8 5069
72. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558
73. F. K. Winkler J. D. Dunitz J. Mol. Biol. 1971 59 169
74. E. Morgan, Chemometrics: Experimental Design, Wiley, New York, USA, 1995
75. J. Sauer H. Wiest A. Mielert Chem. Ber. 1964 97 3183