Synthetic studies on furanosteroids: Construction of the viridin core structure via diels-alder/ retro- diels-alder and vinylogous mukaiyama aldol-type reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7411-7427

  Onyango, Evans O ^a   Jacobi, Peter A ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROKEN DOWN; CORE STRUCTURE; DIELS-ALDER; FUNCTIONALIZED; OXAZOLES; SIDE-CHAINS; SYNTHETIC STUDY; TAUTOMERIZATIONS;

ACETYLENE; ALDEHYDES; CYCLIZATION; ORGANIC COMPOUNDS;

KETONES;

ALDEHYDE; ALKYNE DERIVATIVE; FURANOSTEROID; HYDROXYALDEHYDE; KETONE; KETONE DERIVATIVE; NAPHTHOL DERIVATIVE; OXAZOLE DERIVATIVE; STEROID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIELS ALDER REACTION; MUKAIYAMA REACTION; SILYLATION; SYNTHESIS; TAUTOMERIZATION;

ALDEHYDES; ANDROSTENES; BACTERIOCINS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STEROIDS;

EID: 84866132513     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301232w     Document Type: Article

References (59)

1. Grove, J. F.; Moffatt, J. S.; Vischer, E. B. J. Chem. Soc. 1965, 3803
2. Moffatt, J. S.; Bu'Lock, J. D.; Yuen, T. H. J. Chem. Soc. D 1969, 839
3. Aldridge, D. C.; Turner, W. B.; Geddes, A. J.; Sheldrick, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 943
4. Brian, P. W.; Curtis, P. J.; Hemming, H. G.; Norris, G. L. F. Trans. Br. Mycol. Soc. 1957, 40, 365
5. MacMillan, J.; Simpson, T. J.; Vanstone, A. E.; Yeboah, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2892
6. Blight, M. M.; Grove, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1986, 1317
7. Brian, P. W.; Curtis, P. J.; Hemming, H. G.; McGowan, J. C. Ann. Appl. Biol. 1946, 33, 190
8. Powis, G.; Bonjouklian, R.; Berggren, M. M.; Gallegos, A.; Abraham, R.; Ashendel, C.; Zalkow, L.; Matter, W. F.; Dodge, J.; Grindey, G. Cancer Res. 1994, 54, 2419
9. Liu, Y.; Shreder, K. R.; Gai, W.; Corral, S.; Ferris, D. K.; Rosenblum, J. S. Chem. Biol. 2005, 12, 99
10. Cross, M. J.; Stewart, A.; Hodgkin, M. N.; Kerr, D. J.; Wakelam, M. J. O. J. Biol. Chem. 1995, 270, 25352
11. Arcaro, A.; Wymann, M. P. Biochem. J. 1993, 296, 297
12. Norman, B. H.; Shih, C.; Toth, J. E.; Ray, J. E.; Dodge, J. A.; Johnson, D. W.; Rutherford, P. G.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Vlahos, C. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 1106
13. Norman, B. H.; Paschal, J.; Vlahos, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1183
14. Walker, E. H.; Pacold, M. E.; Perisic, O.; Stephens, L.; Hawkins, P. T.; Wymann, M. P.; Williams, R. L. Mol. Cell 2000, 6, 909
15. Wipf, P.; Minion, D. J.; Halter, R. J.; Berggren, M. I.; Ho, C. B.; Chiang, G. G.; Kirkpatrick, L.; Abraham, R.; Powis, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1911
16. Wipf, P.; Halter, R. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2053
17. Holleran, J. L.; Egorin, M. J.; Zuhowski, E. G.; Parise, R. A.; Musser, S. M.; Pan, S. Anal. Biochem. 2003, 323, 19
18. Stein, R. C.; Waterfield, M. D. Mol. Med. Today 2000, 6, 347
19. Jarvis, L. M. Chem. Eng. News 2011, 89, 15
20. Creemer, L. C.; Kirst, H. A.; Vlahos, C. J.; Schultz, R. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 5021
21. Yu, K.; Lucas, J.; Zhu, T.; Zask, A.; Gaydos, C.; Toral-Barza, L.; Gu, J.; Li, F.; Chaudhary, I.; Cai, P.; Lotvin, J.; Petersen, R.; Ruppen, M.; Fawzi, M.; Ayral-Kaloustian, S.; Skotnicki, J.; Mansour, T.; Frost, P.; Gibbons, J. Cancer Biol. Ther. 2005, 4, 538
22. Ihle, N. T.; Williams, R.; Chow, S.; Chew, W.; Berggren, M. I.; Paine-Murrieta, G.; Minion, D. J.; Halter, R. J.; Wipf, P.; Abraham, R.; Kirkpatrick, L.; Powis, G. Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 763
23. Sato, S.; Nakada, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6141
24. Mizutani, T.; Honzawa, S.; Tosaki, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4874
25. Shigehisa, H.; Mizutani, T.; Tosaki, S.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2005, 61, 5057
26. Anderson, E. A.; Alexanian, E. J.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1998
27. Muller, K. M.; Keay, B. A. Synlett 2008, 1236
28. Lang, Y.; Souza, F. E. S.; Xu, X.; Taylor, N. J.; Assoud, A.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5429
29. Souza, F., E.S.; Rodrigo, R. Chem. Commun. 1999, 1947
30. Sessions, E. H.; O'Connor, R. T, Jr; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3221
31. Sessions, E. H.; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2006, 8, 4125
32. Mascall, K. C.; Jacobi, P. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1620
33. Kelly, T. R.; Bell, S. H.; Ohashi, N.; Armstrong-Chong, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6471
34. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 815
35. Trost, B. M.; Malhotra, S.; Olson, D. E.; Maruniak, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4190
36. Bender, D. R.; Kanne, D.; Frazier, J. D.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1983, 48, 2709
37. Thompson, A. L.; Kabalka, G. W.; Akula, M. R.; Huffman, J. W. Synthesis 2005, 547
38. Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295
39. Srogl, J.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12376
40. Mee, S. P. H.; Lee, V.; Baldwin, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1152
41. Han, X.; Stoltz, B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600
42. Demeke, D.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 991
43. Veysoglu, T.; Mitscher, L. A.; Swayze, J. K. Synthesis 1980, 807
44. Miller, R. A.; Smith, R. M.; Marcune, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 9074
45. Shafer, C. M.; Molinski, T. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 551
46. Duthaler, R. O.; Hafner, A. Chem. Rev. 1992, 92, 807
47. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556
48. Kobayashi, S. Chem. Lett. 1991, 20, 2187
49. Kobayashi, S.; Hachiya, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3590
50. Reetz, M. T.; Raguse, B.; Marth, C. F.; Hügel, H. M.; Bach, T.; Fox, D. N. A. Tetrahedron 1992, 48, 5731
51. Liotta, C. L.; Burgess, E. M.; Eberhardt, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4849
52. Seltzer, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 1189
53. Janke, E. M. B.; Schlund, S.; Paasche, A.; Engels, B.; Dede, R.; Hussain, I.; Langer, P.; Rettig, M.; Weisz, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 4878
54. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863
55. Boukherroub, R.; Chatgilialoglu, C.; Manuel, G. Organometallics 1996, 15, 1508
56. Hattori, K.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2001, 57, 2109
57. Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron 2004, 60, 6189
58. Lemay, A. B.; Vulic, K. S.; Ogilvie, W. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 3615
59. Herzig, Y.; Lerman, L.; Goldenberg, W.; Lerner, D.; Gottlieb, H. E.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4130