Theoretical study of bimolecular reactions between carbenium ions and paraffins: The proposal of a common intermediate for hydride transfer, disproportionation, dehydrogenation, and alkylation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 103, Issue 37, 1999, Pages 7809-7821

  Boronat, Merce ^a   Viruela, Pedro ^b   Corma, Avelino ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000535341     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp990987v     Document Type: Article

References (62)

1. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; Wiley-Interscience: New York, 1995.
2. Talrose, V. L.; Lyubimova, A. K. Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1952, 86, 909.
3. (a) Field, F. H.; Munson, M. S. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3289.
4. (b) Field, F. H.; Franklin, J. L.; Munson, M. S. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3575.
5. (c) Wexler, S.; Hesse, N. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3425.
6. (a) Hiraoka, K.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1975, 53, 970.
7. (b) Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Chem. Phys. 1975, 63, 394.
8. Hiraoka, K.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6119.
9. (a) Ausloos, P.; Rebbert, R. E.; Sieck, L. W. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2612.
10. (b) Searles, S. K.; Sieck, L. W.; Ausloos, P. J. Chem. Phys. 1970, 53, 849.
11. (c) Burt, J. A.; Dunn, J. L.; McEwan, M. J.; Sultan, M. M.; Roche, A. E.; Schiff, H. Y. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6062.
12. (a) Dyczmons, V.; Staemmler, V.; Kutzelnigg, W. Chem. Phys. Lett. 1970, 5, 361.
13. (b) Raghavachari, K.; Whiteside, R. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649.
14. (c) Schleyer, P. v. R.; Carneiro, J. W. M. J. Comput. Chem. 1992, 13, 997 and references therein.
15. (d) Schreiner, P. R.; Kim, S.-J.; Schaeffer, H. F.; Schleyer, P. v. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3716.
16. (e) Marx, D.; Parrinello, M. Nature 1995, 375, 216.
17. (a) Bishof, P. K.; Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2278.
18. (b) Köhler, H. J.; Lischka, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 58, 175.
19. (c) Carneiro, J. W. M.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Remington, R.; Schaefer, H. F., III; Rauk, A.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3483.
20. (a) Hiraoka, K.; Mori, T.; Yamabe, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 178.
21. (b) Collins, S. J.; O'Malley, P. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 246.
22. (c) Collins, S. J.; O'Malley, P. J. J. Chem. Soc., Faraday, Trans. 1996, 92, 4347.
23. (a) Mota, C. J. A.; Esteves, P. M.; Ramirez-Solis, A.; Hernandez-Lamoneda, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5193.
24. (b) Esteves, P. M.; Mota, C. J. A.; Ramirez-Solis, A.; Hernandez-Lamoneda, R. Top. Catal. 1998, 6, 163.
25. Hiraoka, K.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1980, 58, 2262.
26. Blair, A. S.; Heslin, E. J.; Harrison, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2935.
27. Olah, G. A.; DeMember, J. R.; Shen, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4952.
28. Olah, G. A.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1256.
29. (a) Sommer, J.; Bukala, J.; Hachoumy, M.; Jost, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3274.
30. (b) Sommer, J.; Bukala, J. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 370.
31. (a) Siskin, M. Tetrahedron Lett. 1978, 6, 527.
32. (b) Siskin, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5413.
33. Olah, G. A.; Felberg, J. D.; Lammertsma, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6529.
34. Olah, G. A.; Mo, Y. K.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4939.
35. Olah, G. A.; Schlosberg, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2726.
36. Mota, C. J. A.; Nogueira, L.; Kover, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1121.
37. Sommer, J.; Hachoumy, M.; Garin, F.; Barthomeuf, D.; Vedrine, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1135.
38. Moore, J. W.; Pearson, R. G. Kinetics and Mechanisms; Wiley: New York, 1981.
39. (a) Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, 864.
40. (b) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
41. (a) Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
42. (b) Dreizler, R. M.; Gross, E. K. U. Density Functional Theory; Springer: Berlin, 1990.
43. (c) March, N. H. Electron Density Theory of Many-Electron Systems; Academic: New York, 1991.
44. (d) Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1991.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
47. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217.
48. Boronat, M.; Viruela, P.; Corma, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9863 and references therein.
49. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision B.1; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1995.
51. Frash, M. V.; Solkan, V. N.; Kazansky, V. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 515.
52. Kristyan, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175.
53. Hofmann, J. E.; Schriesheim, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 953.
54. (a) Koch, W.; Liu, B.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3479.
55. (b) Koch, W.; Schleyer, P. v. R.; Buzek, P.; Liu, B. Croat. Chem. Acta 1992, 65, 655.
56. Olah, G. A.; Halpern, Y.; Shen, J.; Mo, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4960.
57. Guisnet, M.; Gnep, N. S. Appl. Catal. A: General 1996, 146, 33 and references therein.
58. Sieber, S.; Buzek, P.; Schleyer, P. v. R.; Koch, W.; Carneiro, J. W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 259.
59. Sunner, J. A.; Hirao, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4010.
60. (a) Stöcker, M.; Mostad, H.; Karlsson, A.; Junggreen, H.; Hustad, B. Catal. Lett. 1996, 40, 51.
61. (b) Cardona, F.; Gnep, N. S.; Guisnet, M.; Szabo, G.; Nascimento, P. Appl. Catal. A: General 1995, 128, 243.
62. (c) Corma, A.; Martinez, A.; Martinez, C. J. Catal. 1994, 146, 185.