Synthesis and aggregation properties of water-soluble newkome-dendronized perylenetetracarboxdiimides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2007, Pages 5497-5505

  Schmidt, Cordula D ^a   Böttcher, Christoph ^b   Hirsch, Andreas ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Aggregation; Amphiphiles; Dendrimers; Micelles; Perylene

Indexed keywords

EID: 36348978577     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700567     Document Type: Article

References (47)

1. a) K. Hager, U. Hartnagel, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1942-1956;
2. b) H. Kato, C. Böttcher, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2659-2666;
3. c) A. Ebel, W. Donaubauer, F. Hampel, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3488-3494;
4. d) S. Burghardt, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2976-2979;
5. e) C. Kovacs, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3348-3357;
6. f) M. Kellermann, W. Bauer, A. Hirsch, B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2959-2962;
7. g) M. Braun, U. Hartnagel, E. Ravanelli, B. Schade, C. Böttcher, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1983-2001;
8. h) M. Braun, S. Atalick, D. M. Guldi, H. Lanig, M. Brettreich, S. Burghardt, M. Hatzimarinaki, E. Ravanelli, M. Prato, R. v. Eldik, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3867-3875;
9. i) M. Brettreich, S. Burghardt, C. Böttcher, T. Bayerl, S. Bayerl, A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1845-1848;
10. j) B. Schade, K. Ludwig, C. Böttcher, U. Hartnagel, A. Hirsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4393-4396.
11. K. Balakrishnan, A. Datar, T. Naddo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
12. a) F. Würthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579;
13. b) F. Würthner, Z. Chen, V. Dehm, V. Stepanenko, Chem. Commun. 2006, 7, 1188-1190;
14. c) Z. Chen, V. Stepaneko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbels, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 436-449.
15. Z. Chen, U. Baumeister, C. Tschierske, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 450-465.
16. E. E. Neuteboom, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217-222.
17. a) M. A. Abdalla, J. Bayer, J. O. Rädler, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3967-3970;
18. b) W. Wang, W. Wan, H. H. Zhou, S. Niu, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5248-5249.
19. X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887.
20. a) G. R. Newkome, R. K. Behera, C. N. Moorefield, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1991, 56, 7162-7167;
21. b) G. R. Newkome, C. D. Weis, Org. Prep. Proced. Int. 1996, 28, 495-498;
22. c) M. Brettreich, A. Hirsch, Synlett 1998, 12, 1396-1398.
23. a) D. Balbinot, U. Hartnagel, N. Jux, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 603;
24. b) M. Brettreich, A. Hirsch, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8884-8891.
25. a) J. Pan, W. Zhu, S. Li, J. Xu, H. Tian, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4, 986-1001;
26. b) J. Pan, W. Zhu, S. Li, W. Zeng, Y. Cao, H. Tian, Polymer 2005, 46, 7658-7669.
27. a) H.-G. Löhmannsröben, H. Langhals, Appl. Phys. B 1989, 48, 449-452;
28. b) E. Z. Ebeid, S. A. El-Daly, H. Langhals, J. Phys. Chem. 1988, 92, 4565-4568;
29. c) M. Sadrai, G. R. Bird, Opt. Commun. 1984, 51, 62-64;
30. d) C. Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher, H. Langhals, Z. Anal. Chem. 1985, 320, 361-364;
31. e) B. Hock, R. Niebner, H. Langhals (Eds.) Immunochemical Detection of Pesticides and their Metabolites in the Water Cycle, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1995
32. (Chem. Abstr. 1996, 124, 24966z);
33. f) H. Schott, D. v. Cunov, H. Langhals, Biochim. Biophys. Acta 1992, 1110, 151-157;
34. g) R. A. Schwendener, T. Trüb, H. Schott, H. Langhals, R. F. Barth, P. Groscurth, H. Hengartner, Biochim. Biophys. Acta 1990, 1026, 69-79;
35. h) F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039;
36. i) K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486;
37. j) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122;
38. k) A. Yakimov, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1667-1669;
39. l) A. Rademacher, S. Märkle, H. Langhals, Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934.
40. a) H. Kaiser, J. Lindner, H. Langhals, Chem. Ber. 1991, 124, 529-535;
41. b) L. D. Wescott, D. L. Mattern, J. Org. Chem. 2003, 68, 10058-10066.
42. M. Sadrai, L. Hadel, R. R. Sauers, S. Husain, K. Krogh-Jespersen, J. D. Westbrook, G. R. Bird, J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996.
43. M. Adamczyk, Y.-Y. Chen, D. D. Johnson, P. G. Mattingly, J. A. Moore, Y. Pan, R. E. Reddy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1324-1328.
44. Y. Nagao, T. Naito, Y. Abe, T. Misono, Dyes Pigm. 1996, 32, 71-83.
45. a) J. R. Harris, W. Gebauer, J. Markl, Micron 1995, 26, 25-33;
46. b) J. R. Harris, D. Scheffler, Micron 2002, 33, 461-480.
47. J. K. Lee, K. C. Ahn, D. W. Stoutamire, S. J. Gee, B. D. Hammock, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 3695-3703.