Solvent and substituent effects on aggregation constants of perylene bisimide π-stacks - A linear free energy relationship analysis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 5845-5855

  Chen, Zhijian ^a,b   Fimmel, Benjamin ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b TIANJIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION BEHAVIOURS; AGGREGATION CONSTANT; ALCOHOLIC SOLVENTS; BINDING CONSTANT; BIPHASIC BEHAVIOUR; COMPARATIVE STUDIES; CONCENTRATION RANGES; DIFFERENT SOLVENTS; HYDROPHILIC AND HYDROPHOBIC; HYDROPHOBIC EFFECT; LINEAR FREE ENERGY RELATIONSHIPS; N-HEXANE; NON-POLAR; NON-POLAR SOLVENTS; PERYLENE BISIMIDES; PROTIC SOLVENTS; ROOM TEMPERATURE; SIDE-CHAINS; SOLVENT POLARITY; SOLVOPHOBIC INTERACTIONS; STACKING INTERACTION; STRUCTURAL EFFECT; SUBSTITUENT EFFECT; TETRACHLOROMETHANES;

CARBON TETRACHLORIDE; DICHLOROMETHANE; DYES; FREE ENERGY; HEXANE; HYDROPHOBICITY; NITROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLVENTS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84863918130     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07131b     Document Type: Article

References (70)

1. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
2. M. L. Waters Curr. Opin. Chem. Biol. 2002 6 736 741
3. Z. Chen A. Lohr C. R. Saha-Möller F. Würthner Chem. Soc. Rev. 2009 38 564 584
4. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
5. J. W. Steed and J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2000, pp. 26-28
6. G. B. McGaughey M. Gagné A. K. Rappé J. Biol. Chem. 1998 273 15458 15463
7. G. McDermott S. M. Prince A. A. Freer A. M. Hawthornthwaite-Lawless M. Z. Papiz R. J. Cogdell N. W. Isaacs Nature 1995 374 517 521
8. H. Tamiaki Coord. Chem. Rev. 1996 148 183 197
9. X. Hu K. Schulten Phys. Today 1997 50 28 34
10. T. S. Balaban H. Tamiaki A. R. Holzwarth Top. Curr. Chem. 2005 258 1 38
11. P. W. Bohn Annu. Rev. Phys. Chem. 1993 44 37 60
12. F. Würthner T. E. Kaiser C. R. Saha-Möller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3376 3410
13. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3159
14. T. Ishi-i S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2005 258 119 160
15. A. Ajayaghosh V. K. Praveen Acc. Chem. Res. 2007 40 644 656
16. A. N. Cammidge and R. J. Bushby in Handbook of Liquid Crystals, Vol. 2B: Low Molecular Weight Liquid Crystals II, ed., D. Demus, J. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess, and, V. Vill, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 693-743
17. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
18. A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Chem. Commun. 2005 3245 3258
19. M. R. Wasielewski Acc. Chem. Res. 2009 42 1910 1921
20. N. Sakai A. L. Sisson S. Bhosale A. Fürstenberg N. Banerji E. Vauthey S. Matile Org. Biomol. Chem. 2007 5 2560 2563
21. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537 2574
22. L. Chen D. W. McBranch H.-L. Wang R. Helgeson F. Wudl D. G. Whitten Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 12287 12292
23. C. A. Hunter J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5525 5534
24. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev. 1994 23 101 109
25. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Mück-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741 758
26. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3430 3434
27. D. B. Smithrud F. Diederich J. Am. Chem. Soc. 1990 112 339 343
28. D. B. Smithrud T. B. Wyman F. Diederich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5420 5426
29. F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 362 386
30. H.-J. Schneider R. Kramer S. Simova U. Schneider J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6442 6448
31. G. A. Breault C. A. Hunter P. C. Mayers J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3402 3410
32. J. Schmidt R. Schmidt F. Würthner J. Org. Chem. 2008 73 6355 6362
33. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
34. D. J. Hill M. J. Mio R. B. Prince T. S. Hughes J. S. Moore Chem. Rev. 2001 101 3893 4012
35. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
36. M. S. Cubberley B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7560 7563
37. F. Würthner S. Yao T. Debaerdemaeker R. Wortmann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9431 9447
38. F. Würthner S. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1978 1981
39. A. S. Shetty J. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1019 1027
40. S. Lahiri J. L. Thompson J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11315 11319
41. M. Kastler W. Pisula D. Wasserfallen T. Pakula K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4286 4296
42. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
43. C. Huang S. Barlow S. R. Marder J. Org. Chem. 2011 76 2386 2407
44. F. Würthner M. Stolte Chem. Commun. 2011 47 5109 5115
45. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
46. F. Würthner C. Thalacker S. Diele C. Tschierske Chem.-Eur. J. 2001 7 2245 2253
47. J. van Herrikhuyzen A. Syamakumari A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10021 10027
48. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
49. F. Würthner Z. Chen V. Dehm V. Stepanenko Chem. Commun. 2006 1188 1190
50. Z. Chen V. Stepanenko V. Dehm P. Prins L. D. A. Siebbeles J. Seibt P. Marquetand V. Engel F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 436 449
51. X. Zhang Z. Chen F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4886 4887
52. M. R. Hansen T. Schnitzler W. Pisula R. Graf K. Müllen H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4621 4624
53. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
54. J. Seibt P. Marquetand V. Engel Z. Chen V. Dehm F. Würthner Chem. Phys. 2006 328 354 362
55. J. Seibt V. Dehm F. Würthner V. Engel J. Chem. Phys. 2007 126 164308-1 164308-6
56. R. Fink J. Seibt V. Engel M. Renz M. Kaupp S. Lochbrunner H.-M. Zhao J. Pfister F. Würthner B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12858 12859
57. H.-M. Zhao J. Pfister V. Settels M. Renz M. Kaupp V. C. Dehm F. Würthner R. F. Fink B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15660 15668
58. G. Seybold G. Wagenblast Dyes Pigm. 1989 11 303 317
59. H. Langhals S. Demmig T. Potrawa J. Prakt. Chem. 1991 333 733 748
60. H. Langhals Heterocycles 1995 40 477 500
61. H. Langhals J. Karolin L. B.-Å. Johansson J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 2919 2922
62. E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers A. P. H. J. Schenning Z. Chen F. Würthner R. A. J. Janssen J. Phys. Chem. A 2004 108 6933 6937
63. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
64. R. B. Martin Chem. Rev. 1996 96 3043 3064
65. L. D. Wescott D. L. Mattern J. Org. Chem. 2003 68 10058 10066
66. W. Wang W. Wan H.-H. Zhou S. Niu A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5248 5249
67. M. J. Kamlet J.-L. Abboud R. W. Taft J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6027 6038
68. C. Laurence P. Nicolet M. T. Dalati J.-L. M. Abboud R. Notario J. Phys. Chem. 1994 98 5807 5816
69. L. G. S. Brooker A. C. Craig D. W. Heseltine P. W. Jenkins L. L. Lincoln J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2443 2450
70. R. E. Dawson A. Hennig D. P. Weimann D. Emery V. Ravikumar J. Montenegro T. Takeuchi S. Gabutti M. Mayor J. Mareda C. A. Schalley S. Matile Nat. Chem. 2010 2 533 538