Fluorescent conjugated polyelectrolytes for bioimaging

Advanced Functional Materials

Volumn 21, Issue 18, 2011, Pages 3408-3423

  Pu, Kan Yi ^a   Liu, Bin ^a,b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

cell imaging; conjugated polyelectrolyte; drug tracking; fluorescent nanoparticle; in vivo imaging; sensing

Indexed keywords

CELL IMAGING; CONJUGATED POLYELECTROLYTES; FLUORESCENT NANOPARTICLES; IN VIVO IMAGING; SENSING;

FLUORESCENCE; FUNCTIONAL GROUPS; NANOPARTICLES; OLIGOMERS; POLYELECTROLYTES;

CELLS;

EID: 80052984028     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201101153     Document Type: Article

References (117)

1. R. Weissleder, Science, 2006, 312, 1168.
2. J. K. Jaiswal, H. Mattoussi, J. M. Mauro, S. M. Simon, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 47.
3. J. K. Jaiswal, S. M. Simon, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 92.
4. J. W. Lichtman, J. A. Conchello, Nat. Methods 2005, 2, 910.
5. X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538.
6. I. L. Medintz, H. T. Uyede, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435.
7. U. Resch-Genger, M. Grabolle, S. Cavaliere-Jaricot, R. Nitschke, T. Nann, Nat. Methods 2008, 5, 763.
8. J. P. Ryman-Rasmussen, J. E. Riviere, N. A. Monteiro-Riviere, Nano Lett. 2007, 7, 1344.
9. C. V. Hoven, A. Garcia, G. C. Bazan, T. Q. Nguyen, Adv. Mater. 2008, 20, 3793.
10. F. Huang, H. B. Wu, Y. Cao, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2500.
11. S. H. Oh, S. I. Na, J. Jo, B. Lim, D. Vak, D. Y. Kim, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1977.
12. P. Taranekar, Q. Qiao, H. Jiang, I. Ghiviriga, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8958.
13. X. Z. Liu, R. Zhu, Y. Zhang, B. Liu, S. Ramakrishna, Chem. Commun. 2008, 32, 3789.
14. W. Zhang, Z. Fang, M. Su, M. Saeys, B. Liu, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1533.
15. L. Chen, D. W. McBranch, H. L. Wang, R. Helgeson, F. Wudl, D. G. Whitten, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1999, 96, 12287.
16. D. Wang, X. Gong, P. S. Heeger, F. Rininsland, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2002, 109, 49.
17. B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2004, 16, 4467.
18. A. Duarte, K. Y. Pu, B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater. 2011, 23, 501.
19. H. Jiang, P. Taranekar, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Angew. Chem. 2009, 121, 4364
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4300.
21. M. R. Pinto, K. S. Schanze, Synthesis 2002, 9, 1293.
22. U. H. F. Bunz, V. M. Rotello, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3268.
23. S. W. Thomas III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
24. K. Lee, L. K. Povlich, J. Kim, Analyst 2010, 9, 2179.
25. A. Herland, O. Inganäs, Macromol. Rapid. Commun. 2007, 28, 1703.
26. H. A. Ho, A. Najari, M. Leclerc, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168.
27. F. D. Feng, F. He, L. L. An, S. Wang, Y. L. Li, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2008, 20, 2959.
28. K. Li, B. Liu, Polym. Chem. 2010, 1, 252.
29. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
30. K. Y. Pu, B. Liu, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 1067.
31. C. Szymanski, C. F. Wu, J. Hooper, M. A. Salazar, A. Perdomo, A. Dukes, J. McNeill, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8543.
32. C. F. Wu, C. Szymanski, Z. Cain, J. McNeill, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12904.
33. M. C. Baier, J. Huber, S. Mecking, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14267.
34. S. H. Kim, C. K. Lim, J. H. Na, Y. D. Lee, K. Kim, K. W. Choi, J. F. Learyb, I. C. Kwona, Chem. Commun. 2010, 46, 1617.
35. K. Li, J. Pan, S. S. Feng, A. W. Q. Wu, K. Y. Pu, Y. T. Liu, B. Liu,. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3535.
36. K. Li, Y. T. Liu, K. Y. Pu, S. S. Feng, R. Y. Zhan, B. Liu,. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 287.
37. P. Howes, M. Green, J. Levitt, K. Suhling, M. Hughes, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3989.
38. J. Pecher, S. Mecking, Chem. Rev. 2010, 110, 6260.
39. K. P. R. Nilsson, P. Hammarström, Adv. Mater. 2008, 20, 2639.
40. C. F. Wu, B. Bull, C. Szymanski, K. Christensen, J. McNeill, ACS Nano 2008, 2, 2415.
41. Z. Y. Tian, J. B. Yu, C. F. Wu, C. Szymanski, J. McNeill, Nanoscale, 2010, 2, 1999.
42. C. F. Wu, B. Bull, K. Christensen, J. McNeill, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2741.
43. Y. H. Chan, C. F. Wu, F. M. Ye, Y. H. Jin, P. B. Smith, D. T. Chiu, Anal. Chem. 2011, 83, 1448.
44. Y. J. Jin, F. M. Ye, M. Zeigler, C. F. Wu, D. T. Chiu, ACS Nano, 2011, 5, 1468.
45. K. P. R. Nilsson, A. Åslund, I. Berg S. Nyström, P. Konradsson, A. Herland, O. Inganäs, F. Stabo-Eeg, M. Lindgren, G. T. Westermark, L. Lannfelt, L. N. Nilsson, P. Hammarström, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 553.
46. K. P. R. Nilsson, P. Hammarström, F. Ahlgren, A. Herland, E. A. Schnell, M. Lindgren, G. T. Westermark, O. Inganäs, ChemBioChem 2006, 7, 1096.
47. C. J. Sigurdson, K. P. R. Nilsson, S. Hornemann, G. Manco, M. Polymenidou, P. Schwarz, M. Leclerc, P. Hammarström, K. Wüthrich, A. Aguzzi, Nat. Methods 2007, 4, 1023.
48. P. Björk, K. P. R. Nilsson, L. Lenner, B. KÃ¥gedal, B. Persson, O. Inganäs, J. Jonasson, Mol. Cell. Probes 2007, 21, 329.
49. R. L. McRae, R. L. Phillips, I. B. Kim, U. H. F. Bunz, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7851.
50. C. L. Zhu, Q. Yang, L. B. Liu, S. Wang, Chem. Commun. 2011, 47, 5524.
51. I. B. Kim, H. Shin, A. J. Garcia, U. H. F. Bunz, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 815.
52. S. M. Ryan, G. Mantovani, X. Wang, D. M. Haddleton, D. J. Brayden, Expert Opin. Drug Delivery 2008, 5, 371.
53. H. Wei, S. X. Cheng, X. Z. Zhang, R. X. Zhuo, Prog. Polym. Sci. 2009, 34, 893.
54. X. L. Feng, Y. L. Tang, X. R. Duan, L. B. Liu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1312.
55. K. Y. Pu, K. Li, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2770.
56. R. Gref, A. Domb, P. Quellec, T. Blunk, R. H. Muller, J. M. Verbavatz, R. Langer, Adv. Colloid Interface Sci. 1995, 16, 215.
57. L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev. 2008, 108, 2887.
58. K. Y. Pu, L. P. Cai, B. Liu, Macromolecules 2009, 42, 5933.
59. X. Y. Zhao, M. R. Pinto, L. M. Hardison, J. Mwaura, J. Müller, H. Jiang, D. Witker, V. D. Kleiman, J. R. Reynolds, K. S. Schanze, Macromolecules 2006, 39, 6355.
60. Z. Gu, Y. J. Bao, Y. Zhang, M. Wang, Q. D. Shen, Macromolecules 2006, 39, 3125.
61. R. Weissleder, Nature Biotechnol. 2001, 19, 316.
62. J. Sudimack, R. J. Lee, Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 41, 147.
63. Y. J. Lu, P. S. Low, J. Controlled Release 2003, 91, 17.
64. J. V. Frangioni, Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 626.
65. D. Ding, K. Li, Z. S. Zhu, K. Y. Pu, Y. Hu, X. Q. Jiang, B. Liu, Nanoscale 2011, 3, 1926.
66. B. Rosenberg, L. Vancamp, J. E. Trosko, V. H. Mansour, Nature 1969, 222, 385.
67. B. Stordal, N. Pavlakis, R. Davey, Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 688.
68. L. Y. Zhang, M. Yang, Q. Wang, Y. Li, R. Guo, X. Q. Jiang, C. Z. Yang, B. R. Liu, J. Control. Release 2007, 119, 153.
69. Z. Liu, C. Davis, W. B. Cai, L. He, X. Y. Chen, H. J. Dai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008, 105, 1410.
70. S. S. Sheiko, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewskic, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 759.
71. F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681.
72. K. Y. Pu, K. Li, J. B. Shi, B. Liu, Chem. Mater. 2009, 21, 3816.
73. K. Li, K. Y. Pu, L. P. Cai, B. Liu, Chem. Mater. 2010, 22, 2113.
74. S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107, 1097.
75. J. Z. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
76. K. Y. Pu, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 277.
77. K. Y. Pu, B. Liu, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 3077.
78. K. Y. Pu, J. B. Shi, L. P. Cai, K. Li, Biomacromolecules 2011, DOI: 10.1021/bm200563a.
79. S. K. Rabindran, Cancer Lett. 2005, 227, 9.
80. F. Y. Nilsson, V. Tolmachev, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 167.
81. K. Li, K. Y. Pu, L. P. Cai, B. Liu, Chem. Mater. 2011, 23, 2113.
82. K. Barber, R. R. Mala, M. P. Lambert, R. Qiu, R. C. MacDonald, W. L. Klein, Neurosci. Lett. 1996, 207, 17.
83. B. Y. S. Kim, W. Jiang, J. Oreopoulos, C. M. Yip, J. T. Rutka, W. C. W. Chan, Nano Lett. 2008, 8, 3887.
84. B. Burke, C. L. Stewart, Annu. Rev. Genom. Human Genet. 2006, 7, 369.
85. P. L. Paine, L. C. Moore, S. B. Horowitz, Nature 1975, 254, 109.
86. C. Dingwall, S. V. Sharnick, R. A. Laskey, Cell 1982, 30, 449.
87. R. H. Baney, M. Itoh, A. Sakakibara, T. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 1409.
88. S. H. Phillips, T. M. Haddadd, S. J. Tomczak, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2004, 8, 21.
89. K. Y. Pu, K. Li, B. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 643.
90. K. Y. Pu, K. Li, X. H. Zhang, B. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 4186.
91. H. D. Burrows, V. M. M. Lobo, J. Pina, M. L. Ramos, J. Seixas de Melo, A. J. M. Valente, M. J. Tapia, S. Pradhan, U. Scherf, Macromolecules 2004, 37, 7425.
92. K. Y. Pu, S. Y. H. Pan, B. Liu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9295.
93. K. Y. Pu, Z. Fang, B. Liu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1321.
94. F Diaz, M. P. Bayona-Bafaluy, M. Rana, M. Mora, H. Hao, C. T. Moraes, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4626.
95. K. Y. Pu, Z. T. Luo, K. Li, J. P. Xie, B. Liu, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 13069.
96. J. P. Xie, Y. G. Zheng, J. Y. Ying, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 888.
97. J. P. Xie, Y. G. Zheng, J. Y. Ying, Chem. Commun. 2010, 46, 961.
98. P. J. Lewis, J. Errington, Microbiology 1996, 142, 733.
99. H. Malak, F. N. Castellano, I. Gryczynski, J. R. Lakowicz, Biophys. Chem. 1997, 67, 35.
100. R. S. Tuma, M. P. Beaudet, X. K. Jin, L. J. Jones, C. Y. Cheung, S. Yue, V. L. Singer, Anal. Biochem. 1999, 268, 278.
101. H. Zipper, H. Brunner, J. Bernhagen, F. Vitzthum, Nucleic Acids Res. 2004, 32, e103.
102. S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. Gareth Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008, 105, 16071.
103. C. Xu, W. W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
104. I. M. Mackay, K. E. Arden, A. Nitsche, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 1292.
105. Z. X. Zhang, G. J. Sonek, X. B. Wei, C. Sun, M. W. Berns, B. J. Tromberg, J. Biomed. Opt. 1999, 4, 256.
106. D. Ding, K. Y. Pu, K. Li, B. Liu, Chem. Commun. 2011, DOI: 10.1039/c1cc13237g.
107. G. A. Husseini, W. G. Pitt, Adv. Drug Deliv. Rev. 2008, 60, 1137.
108. K. Y. Pu, K. Li, K. Y. Pu, Chem. Mater. 2010, 22, 6736.
109. E. Ruoslahti, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697.
110. B. Liu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1942.
111. K. Y. Pu, B. Liu, Macromolecules 2008, 41, 6636.
112. G. Müller, M. Gurrath, H. Kessler, R. Timpl, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 326.
113. A. Wadih, R. Pasqualini, E. Ruoslahti, Science 1998, 279, 377.
114. X. L. Feng, F. T. Lv, L. B. Liu, H. W. Tang, C. F. Xing, Q. Yang, S. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2429.
115. F. Wang, X. G. Liu, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 976.
116. C. Sun, J. S. H. Lee, M. Zhang, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1252.
117. X. F. Wu, B. W. Xu, H. Tong, L. X. Wang, Macromolecules 2010, 43, 8917.