Molecular Donor-Bridge-Acceptor Strategies for High-Capacitance Organic Dielectric Materials

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 22, 2015, Pages 7189-7196

  Heitzer, Henry M ^a   Marks, Tobin J ^a   Ratner, Mark A ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CAPACITANCE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC FIELDS;

CO-OPERATIVE EFFECTS; DENSITY FUNCTIONALS; DIELECTRIC RESPONSE; DONOR-BRIDGE-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRIC FIELD STRENGTH; ELECTRONIC CIRCUITRY; MOLECULAR POLARIZABILITIES; TRANSISTOR PERFORMANCE;

DIELECTRIC MATERIALS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIELECTRIC CONSTANT; DIPOLE; DONOR; DONOR BRIDGE ACCEPTOR MOLECULAR MONOLAYER; ELECTRIC FIELD; FILM; MOLECULAR ELECTRONICS; POLARIZATION; SEMICONDUCTOR;

EID: 84935864726     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b03301     Document Type: Article

References (83)

1. Kamyshny, A.; Magdassi, S. Small 2014, 10, 3515 - 3535
2. Liao, C.; Zhang, M.; Yao, M. Y.; Hua, T.; Li, L.; Yan, F. Adv. Mater., 2014; DOI: 10.1002/adma.201402625.
3. Lin, P.; Yan, F. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2012, 24, 34 - 51
4. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319 - 1335
5. Boudreault, P.-L. T.; Hennek, J. W.; Loser, S.; Ponce Ortiz, R.; Eckstein, B. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2012, 24, 2929 - 2942
6. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586 - 5608
7. Ponce Ortiz, R.; Herrera, H.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chemistry 2012, 18, 532 - 543
8. Kang, B.; Lee, W. H.; Cho, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2302 - 2315
9. Kim, Y.-H.; Yoo, B.; Anthony, J. E.; Park, S. K. Adv. Mater. 2012, 24, 497 - 502
10. Ha, M.; Seo, J.-W. T.; Prabhumirashi, P. L.; Zhang, W.; Geier, M. L.; Renn, M. J.; Kim, C. H.; Hersam, M. C.; Frisbie, C. D. Nano Lett. 2013, 13, 954 - 960
11. Hennek, J. W.; Xia, Y.; Everaerts, K.; Hersam, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1614 - 1619
12. Kim, S. H.; Hong, K.; Xie, W.; Lee, K. H.; Zhang, S.; Lodge, T. P.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2013, 25, 1822 - 1846
13. Everaerts, K.; Emery, J. D.; Jariwala, D.; Karmel, H. J.; Sangwan, V. K.; Prabhumirashi, P. L.; Geier, M. L.; McMorrow, J. J.; Bedzyk, M. J.; Facchetti, A.; Hersam, M. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8926 - 8939
14. Everaerts, K.; Zeng, L.; Hennek, J. W.; Camacho, D. I.; Jariwala, D.; Bedzyk, M. J.; Hersam, M. C.; Marks, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 11884 - 11893
15. Ha, Y.-G.; Everaerts, K.; Hersam, M. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1019 - 1028
16. Heitzer, H. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. ACS Nano 2014, 8, 12587 - 12600
17. Sangwan, V. K.; Ortiz, R. P.; Alaboson, J. M. P.; Emery, J. D.; Bedzyk, M. J.; Lauhon, L. J.; Marks, T. J.; Hersam, M. C. ACS Nano 2012, 6, 7480 - 7488
18. Sangwan, V. K.; Jariwala, D.; Filippone, S. A.; Karmel, H. J.; Johns, J. E.; Alaboson, J. M. P.; Marks, T. J.; Lauhon, L. J.; Hersam, M. C. Nano Lett. 2013, 13, 1162 - 1167
19. Sangwan, V. K.; Jariwala, D.; Everaerts, K.; McMorrow, J. J.; He, J.; Grayson, M.; Lauhon, L. J.; Marks, T. J.; Hersam, M. C. Appl. Phys. Lett. 2014, 104, 083503
20. Sharma, V.; Wang, C.; Lorenzini, R. G.; Ma, R.; Zhu, Q.; Sinkovits, D. W.; Pilania, G.; Oganov, A. R.; Kumar, S.; Sotzing, G. A.; Boggs, S. A.; Ramprasad, R. Nat. Commun. 2014, 5, 4845
21. DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7158 - 7168
22. DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1407 - 1433
23. Rampi, M.; Schueller, O.; Whitesides, G. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1781 - 1783
24. Slowinski, K.; Chamberlain, R. V.; Miller, C. J.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11910 - 11919
25. Klauk, H.; Zschieschang, U.; Pflaum, J.; Halik, M. Nature 2007, 445, 745 - 748
26. Ulman, A. Chem. Rev. 1996, 96, 1534 - 1554
27. Yoon, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 4678 - 4682
28. Yoon, M.-H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851 - 12869
29. Ting, G. G., II; Acton, O.; Ma, H.; Ka, J. W.; Jen, A. K. Y. Langmuir 2009, 25, 2140 - 2147
30. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D. L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11080 - 11090
31. Blythe, A. R.; Bloor, D. Electrical Properties of Polymers, 2 nd ed.; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 2005.
32. Heitzer, H. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9753 - 9759
33. Natan, A.; Kuritz, N.; Kronik, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2077 - 2084
34. Romaner, L.; Heimel, G.; Ambrosch-Draxl, C.; Zojer, E. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3999 - 4006
35. Shi, N.; Ramprasad, R. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 102904
36. Pilania, G.; Ramprasad, R. J. Mater. Sci. 2012, 47, 7580 - 7586
37. Ramprasad, R.; Shi, N. Phys. Rev. B 2005, 72, 052107 - 052101
38. Yu, L.; Ranjan, V.; Nardelli, M.; Bernholc, J. Phys. Rev. B 2009, 80, 165432
39. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D.; Ratner, M. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7528 - 7529
40. Facchetti, A.; Hutchison, G. R.; Keinan, S.; Ratner, M. A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3980 - 3990
41. Albinsson, B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5847 - 5864
42. Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808 - 3811
43. Bredas, J. L.; Adant, C.; Tackx, P.; Persoons, A.; Pierce, B. M. Chem. Rev. 1994, 94, 243 - 278
44. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195 - 242
45. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. Chem. Mater. 1998, 10, 753 - 762
46. Dehu, C.; Meyers, F.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6198 - 6206
47. Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175 - 2189
48. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60 - 63
49. Wiberg, J.; Guo, L.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155 - 163
50. Kilsa, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069 - 3080
51. Nitzan, A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 681 - 750
52. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384 - 1389
53. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141 - 1276
54. Shi, N.; Ramprasad, R. J. Computer-Aided Mater. Des. 2007, 14, 133 - 139
55. Natan, A.; Zidon, Y.; Shapira, Y.; Kronik, L. Phys. Rev. B 2006, 73, 193310
56. Giannozzi, P.; Baroni, S.; Bonini, N.; Calandra, M.; Car, R.; Cavazzoni, C.; Ceresoli, D.; Chiarotti, G. L.; Cococcioni, M.; Dabo, I.; Dal Corso, A.; de Gironcoli, S.; Fabris, S.; Fratesi, G.; Gebauer, R.; Gerstmann, U.; Gougoussis, C.; Kokalj, A.; Lazzeri, M.; Martin-Samos, L.; Marzari, N.; Mauri, F.; Mazzarello, R.; Paolini, S.; Pasquarello, A.; Paulatto, L.; Sbraccia, C.; Scandolo, S.; Sclauzero, G.; Seitsonen, A. P.; Smogunov, A.; Umari, P.; Wentzcovitch, R. M. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 395502
57. Perdew, J.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865 - 3868
58. Shi, N.; Ramprasad, R. Phys. Rev. B 2007, 75
59. Champagne, B.; Jacquemin, D.; André, J.-M.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3158 - 3165
60. McDowell, S. A. C.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 235, 1 - 4
61. Heyd, J.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2004, 121, 1187
62. Meyer, B.; Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 2001, 63.
63. Vila, F. D.; Strubbe, D. A.; Takimoto, Y.; Andrade, X.; Rubio, A.; Louie, S. G.; Rehr, J. J. J. Chem. Phys. 2010, 133, 034111
64. Labello, N. P.; Ferreira, A. M.; Kurtz, H. A. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1464 - 1471
65. Brown, E. C.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 44 - 50
66. Von Hippel, A. R. Dielectric Materials and Applications; Artech House on Demand: London, 1995.
67. Schatz, G. C.; Ratner, M. A. Quantum Mechanics in Chemistry; Dover Publications, 2002.
68. Tillman, N.; Ulman, A.; Elman, J. F. Langmuir 1990, 6, 1512 - 1518
69. Horiuchi, S.; Tokura, Y. Nat. Mater. 2008, 7, 357 - 366
70. Tokura, Y.; Koshihara, S.; Iwasa, Y.; Okamoto, H.; Komatsu, T.; Koda, T.; Iwasawa, N.; Saito, G. Phys. Rev. Lett. 1989, 63, 2405 - 2408
71. Okamoto, H.; MITANI, T.; Tokura, Y.; Koshihara, S.; Komatsu, T.; Iwasa, Y.; Koda, T.; Saito, G. Phys. Rev., B Condens. Matter 1991, 43, 8224 - 8232
72. Baettig, P.; Spaldin, N. A. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 012505
73. Resta, R.; Vanderbilt, D. Theory of Polarization: A Modern Approach; Springer: Berlin, Heidelberg, 2007; Vol. 105, pp 31 - 68.
74. Sekino, H.; Maeda, Y.; Kamiya, M.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2007, 126, 014107
75. Janesko, B. G. J. Chem. Phys. 2011, 134, 184105
76. Heyd, J.; Scuseria, G. E.; Ernzerhof, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 219906
77. Henderson, T. M.; Paier, J.; Scuseria, G. E. Phys. Status Solidi B 2010, 248, 767 - 774
78. Brothers, E. N.; Izmaylov, A. F.; Normand, J. O.; Barone, V.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 011102
79. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D. L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11080 - 11090
80. Yitzchaik, S.; Di Bella, S.; Lundquist, P. M.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2995 - 3002
81. Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197 - 202
82. Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575 - 6582
83. Alyar, H. Rev. Adv. Mater. Sci. 2013, 34, 79 - 87