New semiconductors based on 2,2′-ethyne-1,2-diylbis[3-(alk-1-yn-1-yl) thiophene] for organic opto-electronics

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 15, 2012, Pages 2929-2942

  Boudreault, Pierre Luc T ^a   Hennek, Jonathan W ^a   Loser, Stephen ^a   Ortiz, Rocio Ponce ^a,b   Eckstein, Brian J ^a   Facchetti, Antonio ^a,c   Marks, Tobin J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c POLYERA CORPORATION   (United States)

Author keywords

arylacetylene; EBT; OPVs; OTFTs; small molecules

Indexed keywords

ARYL ACETYLENES; EBT; OPVS; OTFTS; SMALL MOLECULES;

ACETYLENE; CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; GRAIN BOUNDARIES; HETEROJUNCTIONS; HOLE MOBILITY; MATERIALS PROPERTIES; MICROSTRUCTURE; MOLECULES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; PHOTOVOLTAIC CELLS; THIOPHENE; X RAY DIFFRACTION;

CHARACTERIZATION;

EID: 84865140550     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301095x     Document Type: Article

References (105)

1. Duarte, A.; Pu, K.-Y.; Liu, B.; Bazan, G. C. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 501-515
2. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M.-L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 568-582
3. Anthony, J. E. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 583-590
4. Zhong, C.; Duan, C.; Huang, F.; Wu, H.; Cao, Y. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 326-340
5. Amb, C. M.; Dyer, A. L.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 397-415
6. Beaupré, S.; Boudreault, P.-L. T.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2010, 22 (8) E6-E27
7. Yamashita, Y. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10 (2) 024313
8. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2011, 10.1021/cr100380z
9. Facchetti, A. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 733-758
10. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (34) 13685-13697
11. Marks, T. MRS Bull. 2010, 35, 1018-1027
12. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42 (11) 1709-1718
13. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 456-469
14. Li, C.; Liu, M.; Pschirer, N. G.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2010, 110 (11) 6817-6855
15. Servaites, J. D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4410-4422
16. Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357 (6378) 477-479
17. Burrows, P. E.; Gu, G.; Bulovic, V.; Shen, Z.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1188-1203
18. Klauk, H. Organic Electronics, Manufacturing and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
19. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22 (34) 3876-3892
20. Marks, T. J. MRS Bull. 2010, 35, 1018-1027
21. Kim, J.-J.; Han, M.-K.; Noh, Y.-Y. Semicond. Sci. Technol. 2011, 26 (3) 030301
22. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (2) 732-742
23. Boudreault, P.-L. T.; Beaupré, S.; Leclerc, M. Polym. Chem. 2010, 1, 127-136
24. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (12) 3472-3473
25. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R. m.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (12) 4250-4253
26. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (26) 10062-10065
27. Huang, H.; Youn, J.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2011, 23, 2185-2200
28. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (22) 7595-7597
29. Zou, Y.; Najari, A.; Berrouard, P.; Beaupré, S.; Réda Aïch, B.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (15) 5330-5331
30. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photon. 2009, 3 (11) 649-653
31. He, Z.; Zhong, C.; Huang, X.; Wong, W.-Y.; Wu, H.; Chen, L.; Su, S.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23 (40) 4636-4643
32. Tsao, H. N.; Cho, D.; Andreasen, J. W.; Rouhanipour, A.; Breiby, D. W.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21 (2) 209-212
33. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (7) 2521-2529
34. Cho, S.; Seo, J. H.; Park, S. H.; Kim, D.-Y.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 1253-1257
35. Berrouard, P.; Najari, A.; Pron, A.; Gendron, D.; Morin, P.-O.; Pouliot, J.-R.; Veilleux, J.; Leclerc, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2068-2071
36. Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Komber, H.; Sommer, M.; Heuken, M.; Voit, B.; Huck, W. T.; Kataev, V.; Petr, A.; Kiriy, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (49) 19966-19970
37. Kiriy, A.; Senkovskyy, V.; Sommer, M. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (19) 1503-1517
38. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Dane, J.; Hammant, T.; Braun, F. M.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18 (16) 2373-2380
39. Wakim, S.; Beaupre, S.; Blouin, N.; Aich, B.-R.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19 (30) 5351-5358
40. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
41. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2010, 23 (3) 470-482
42. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
43. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Comm. 2012, 10.1039/C2CC32646A
44. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23 (38) 4347-4370
45. Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (9) 4084-4087
46. Osaka, I.; Shimawaki, M.; Mori, H.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Koganezawa, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (7) 3498-3507
47. Polander, L. E.; Romanov, A. S.; Barlow, S.; Hwang, D. K.; Kippelen, B.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. Org. Lett. 2012, 14 (3) 918-921
48. Saudari, S. R.; Lin, Y. J.; Lai, Y.; Kagan, C. R. Adv. Mater. 2010, 22 (44) 5063-5068
49. Yan, H.; Zheng, Y.; Blache, R.; Newman, C.; Lu, S.; Woerle, J.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2008, 20 (18) 3393-3398
50. Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (14) 4986-4987
51. Hwang, D. K.; Fuentes-Hernandez, C.; Kim, J. B.; Potscavage, W. J., Jr; Kippelen, B. Org. Electr. 2011, 12 (7) 1108-1113
52. Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J. L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23 (15) 3408-3410
53. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
54. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2011, not supplied.
55. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74-77
56. Li, C.; Li, Y. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209 (15) 1541-1552
57. Silvestri, F.; Marrocchi, A. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11 (4) 1471-1508
58. Seri, M.; Marrocchi, A.; Bagnis, D.; Taticchi, A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. Advan. Mater. 2011, 23, 3827-3831
59. Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Materials Science; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
60. Roy, V. A. L.; Zhi, Y. G.; Xu, Z. X.; Yu, S. C.; Chan, P. W. H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2005, 17 (10) 1258-1261
61. Meng, Q.; Gao, J.; Li, R.; Jiang, L.; Wang, C.; Zhao, H.; Liu, C.; Li, H.; Hu, W. J. Mater. Chem. 2009, 19 (10) 1477-1482
62. Silvestri, F.; Marrocchi, A.; Seri, M.; Kim, C.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Taticchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 (17) 6108-6123
63. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6 (7) 521-527
64. Baek, N. S.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Acton, O.; Chen, K.-S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2008, 20 (18) 5734-5736
65. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22 (47) 5409-5413
66. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (10) 3272-3275
67. Ha, J. S.; Kim, K. H.; Choi, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (27) 10364-10367
68. Lafleur-Lambert, A.; Rondeau-Gagné, S.; Soldera, A.; Morin, J.-F. Tet. Lett. 2011, 52 (39) 5008-5011
69. Marsella, M. J.; Wang, Z.-Q.; Reid, R. J.; Yoon, K. Org. Lett. 2001, 3 (6) 885-887
70. Yuan, M.; Rice, A. H.; Luscombe, C. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49 (3) 701-711
71. Chung-Chih, W.; Sturm, J. C.; Register, R. A.; Jing, T.; Dana, E. P.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44 (8) 1269-1281
72. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371
73. Youn, J.; Chen, M.-C.; Liang, Y.-J.; Huang, H.; Ortiz, R. P.; Kim, C.; Stern, C.; Hu, T.-S.; Chen, L.-H.; Yan, J.-Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2010, 22 (17) 5031-5041
74. Walter, S.; Youn, J.; Emery, J.; Kewalramani, S.; Hennek, J. W.; Facchetti, A.; Bedzyk, M. J.; Marks, T. J.; Geiger, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 10.1021/ja3036493
75. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tet. Lett. 1975, 16 (50) 4467-4470
76. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25 (6) 508-524
77. Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (4) 1078-1079
78. Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (4) 1340-1345
79. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
80. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Blouin, N.; Simard, M.; Tessier, C.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129 (29) 9125-9136
81. Boudreault, P.-L. T.; Wakim, S.; Tang, M. L.; Tao, Y.; Bao, Z.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19 (19) 2921-2928
82. Boudreault, P. L. T.; Virkar, A. A.; Bao, Z. A.; Leclerc, M. Org. Electr. 2010, 11 (10) 1649-1659
83. Tsuyoshi, M.; Haruka, O.; Kiyotaka, S. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29 (2) 111-116
84. Bildstein, B.; Schweiger, M.; Kopacka, H.; Wurst, K. J. Organomet. Chem. 1998, 553 (1-2) 73-81
85. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20 (13) 2556-2560
86. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20 (11) 2240-2246
87. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
88. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (2) 1372-1377
89. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77 (7) 3654-3665
90. Malagoli, M.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327 (1-2) 13-17
91. Delgado, M. C. R.; Pigg, K. R.; Filho, D. A. D. S.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernandez, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sanchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (4) 1502-1512
92. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339-2350
93. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Bredas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89 (27) 275503
94. Coropceanu, V.; Kwon, O.; Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Neckers, D. C.; Bredas, J. L. Chem. - Eur. J. 2006, 12 (7) 2073-2080
95. Kobayashi, S.; Nishikawa, T.; Takenobu, T.; Mori, S.; Shimoda, T.; Mitani, T.; Shimotani, H.; Yoshimoto, N.; Ogawa, S.; Iwasa, Y. Nat. Mater. 2004, 3 (5) 317-322
96. Voorthuyzen, J. A.; Keskin, K.; Bergveld, P. Surf. Sci. 1987, 187, 201-211
97. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106 (12) 5028-5048
98. Calhoun, M. F.; Sanchez, J.; Olaya, D.; Gershenson, M. E.; Podzorov, V. Nat. Mater. 2008, 7 (1) 84-89
99. Virkar, A. A.; Mannsfeld, S.; Bao, Z.; Stingelin, N. Adv. Mater. 2010, 22 (34) 3857-3875
100. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14 (8) 757-764
101. Veres, J.; Ogier, S.; Lloyd, G.; de Leeuw, D. Chem. Mater. 2004, 16 (23) 4543-4555
102. Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53
103. Mayer, A. C.; Scully, S. R.; Hardin, B. E.; Rowell, M. W.; McGehee, M. D. Mater. Today 2007, 10 (11) 28-33
104. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
105. Bagnis, D.; Beverina, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Zheng, Y.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074-4075