Unraveling the crucial role of metal-free catalysis in borazine and polyborazylene formation in transition-metal-catalyzed ammonia-borane dehydrogenation

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 6, 2015, Pages 3478-3493

  Bhunya, Sourav ^a   Zimmerman, Paul M ^b   Paul, Ankan ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

ammonia borane; chemical hydrogen storage; metal free catalysis; redistribution; second and third equivalent hydrogens; transition metal catalyst

Indexed keywords

AMMONIA; CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLOADDITION; DEHYDROGENATION; FREE ENERGY; HYDROGEN STORAGE; METALS; OLIGOMERS; REACTION INTERMEDIATES; TRANSITION METALS;

AMMONIA BORANE; CHEMICAL HYDROGEN STORAGE; METAL-FREE CATALYSIS; REDISTRIBUTION; TRANSITION METAL CATALYSTS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84930933632     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs502129m     Document Type: Article

References (74)

1. Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116-8118 10.1002/anie.200703150
2. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279-293 10.1039/B800312M
3. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079-4124 10.1021/cr100088b
4. Leitao, E. M.; Jurca, T.; Manners, I. Nat. Chem. 2013, 5, 817-829 10.1038/nchem.1749
5. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048-12049 10.1021/ja062419g
6. Staubitz, A.; Presa Soto, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6212-6215 10.1002/anie.200801197
7. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Schmedt auf der Günne, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332-13345 10.1021/ja104607y
8. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034-14035 10.1021/ja804235t
9. Marziale, A. N.; Friedrich, A.; Klopsch, I.; Drees, M.; Celinski, V. R.; Schmedt auf der Günne, J.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13342-13355 10.1021/ja311092c
10. Kumar, A.; Johnson, H. C.; Hooper, T. N.; Weller, A. S.; Algarra, A. G.; Macgregor, S. A. Chem. Sci. 2014, 5, 2546-2553 10.1039/c4sc00735b
11. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mora, M.; Onate, E. ACS Catal. 2015, 5, 187-191 10.1021/cs501536d
12. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844-1845 10.1021/ja066860i
13. Conley, B. L.; Williams, T. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4815-4817 10.1039/c003157g
14. Conley, B. L.; Guess, D.; Williams, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14212-14215 10.1021/ja2058154
15. Bhattacharya, P.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11153-11161 10.1021/ja5058423
16. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598-5609 10.1021/ja210542r
17. Buss, J. A.; Edouard, G. A.; Cheng, C.; Shi, J.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11272-11275 10.1021/ja5059923
18. Kim, S.-K.; Han, W.-S.; Kim, T.-J.; Kim, T.-Y.; Nam, S. W.; Mitoraj, M.; Piekos̈,.; Michalak, A.; Hwang, S.-J.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9954-9955 10.1021/ja101685u
19. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099-4103 10.1002/chem.201003397
20. Rossin, A.; Bottari, G.; Lozano-Vila, A. M.; Paneque, M.; Peruzzini, M.; Rossia, A.; Zanobini, F. Dalton Trans. 2013, 42, 3533-3541 10.1039/c2dt32273k
21. Rossin, A.; Rossi, A.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. ChemPlusChem 2014, 79, 1316-1325 10.1002/cplu.201402108
22. Tang, Z.; Chen, X.; Chen, H.; Wu, L.; Yu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5832-5835 10.1002/anie.201301049
23. Tang, Z.; Chen, H.; Chen, X.; Wu, L.; Yu, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5464-5467 10.1021/ja300003t
24. Sonnenberg, J. F.; Morris, R. H. ACS Catal. 2013, 3, 1092-1102 10.1021/cs400115p
25. Metin, Ö; Mazumder, V.; Özkar, S.; Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1468-1469 10.1021/ja909243z
26. Yan, J.-M.; Zhang, X.-B.; Han, S.; Shioyama, H.; Xu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2287-2289 10.1002/anie.200704943
27. Chandra, M.; Xu, Q. J. Power Sources 2006, 156, 190-194 10.1016/j.jpowsour.2005.05.043
28. Yao, Q.; Lu, Z.-H.; Zhang, Z.; Chen, X.; Lan, Y. Sci. Rep. 2014, 4, 7597-7604 10.1038/srep07597
29. Solan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831-3841 10.1021/ja909535a
30. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598-3610 10.1021/ja2112965
31. Rosello-Merino, M.; Lopez-Serrano, J.; Conejero, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10910-10913 10.1021/ja404655v
32. Vance, J. R.; Schafer, A.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Turner, J.; Whittell, G. R.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3048-3064 10.1021/ja410129j
33. Helten, H.; Dutta, B.; Vance, J. R.; Sloan, M. E.; Haddow, M. F.; Sproules, S.; Collison, D.; Whittell, G. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. Angew. Chem. 2013, 125, 455-458 10.1002/ange.201207903
34. Chen, Y.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254-3255 10.1021/ja0437050
35. Clark, T. J.; Russell, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582-9583 10.1021/ja062217k
36. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597-6599 10.1039/b809190k
37. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8153-8156 10.1002/anie.200702886
38. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2201-2205 10.1002/anie.200803211
39. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1798-1799 10.1021/ja0751328
40. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 5418-5433 10.1021/ic900417z
41. Butera, V.; Russo, N.; Sicilia, E. ACS Catal. 2014, 4, 1104-1113 10.1021/cs4012556
42. Ghatak, K.; Vanka, K. Comput. Theor. Chem. 2012, 992, 18-29 10.1016/j.comptc.2012.04.020
43. Ghatak, K.; Mane, M.; Vanka, K. ACS Catal. 2013, 3, 920-927 10.1021/cs400174u
44. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424-9425 10.1021/ja030160l
45. Yang, X.; Zhao, L.; Fox, T.; Wang, Z.-X.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2058-2062 10.1002/anie.200906302
46. Lu, Z.; Conley, B. L.; Williams, T. J. Organometallics 2012, 31, 6705-6714 10.1021/om300562d
47. Shaw, W. J.; Linehan, J. C.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Yonker, C.; Camaioni, D. M.; Baker, R. T.; Autrey, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7493-7496 10.1002/anie.200802100
48. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 1069-1081 10.1021/ic801731s
49. Malakar, T.; Roy, L.; Paul, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5812-5817 10.1002/chem.201300176
50. Zimmerman, P. M. Mol. Simul. 2015, 41, 43-54 10.1080/08927022.2014.894999
51. Bhunya, S.; Malakar, T.; Paul, A. Chem. Commun. 2014, 50, 5919-5922 10.1039/c4cc01337a
52. Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19322-19325 10.1021/ja208752w
53. Leitao, E. M.; Stubbs, N. E.; Robertson, A.; Helten, H.; Cox, R. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16805-16816 10.1021/ja307247g
54. Roy, L.; Mittal, S.; Paul, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4152-4156 10.1002/anie.201107962
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009.
56. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382 10.1021/ct0502763
57. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
58. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316-5322 10.1021/ja00536a033
59. Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233-5247 10.1021/om200620n
60. Yu, Z.-X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13825-13830 10.1021/ja0376487
61. Li, H.; Wang, X.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5011-5020 10.1002/ejic.201200473
62. Li, H.; Wen, M.; Wang, Z.-X. Inorg. Chem. 2012, 51, 5716-5727 10.1021/ic300175b
63. Zhao, L.; Huang, F.; Lu, G.; Wang, Z.-X.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8856-8868 10.1021/ja300111q
64. Qu, S.; Dang, Y.; Song, C.; Wen, M.; Huang, K.-W.; Wang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4974-499 10.1021/ja411568a
65. Ding, L.; Ishida, N.; Murakami, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 169-178 10.1021/ja407422q
66. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
67. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620 10.1039/b810189b
68. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125 (194101) 1-18 10.1063/1.2370993
69. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-99 10.1002/jcc.20495
70. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-06 10.1016/0009-2614(88)85250-3
71. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
72. Legault, C. Y. CYLView, 1.0b; Université de Sherbrooke, Montreal, Québec, Canada, 2009; http://www.cylview.org.
73. Findlay, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 98-99 10.1039/C39750000098
74. Nutt, W. R.; McKee, M. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 7633-7645 10.1021/ic070193s