Mechanism of metal-free hydrogen transfer between amine-boranes and aminoboranes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 40, 2012, Pages 16805-16816

  Leitao, Erin M ^a   Stubbs, Naomi E ^a   Robertson, Alasdair P M ^a   Helten, Holger ^a,b   Cox, Robert J ^a   Lloyd Jones, Guy C ^a   Manners, Ian ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; BORON COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DEUTERIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; RATE CONSTANTS;

AMINOBORANES; DEUTERIUM LABELING; DFT CALCULATION; DFT COMPUTATIONS; HYDROGEN TRANSFER; ISOTOPIC LABELING; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; THERMODYNAMIC PARAMETER; TRANSITION STATE; VARIABLE TEMPERATURE;

HYDROGEN;

AMINE; BORANE DERIVATIVE; BORON; DEUTERIUM; HYDROGEN; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONCENTRATION (PARAMETERS); DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROGEN TRANSFER; ISOTOPE LABELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS; TRANSPORT AND BINDING PHENOMENA;

EID: 84961982786     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307247g     Document Type: Article

References (121)

1. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
2. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023
3. Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6074
4. Paetzold, P. Adv. Inorg. Chem. 1987, 31, 123
5. Zeng, H.; Zhi, C.; Zhang, Z.; Wei, X.; Wang, X.; Guo, W.; Bando, Y.; Golberg, D. Nano Lett. 2010, 10, 5049
6. Gutowska, A.; Li, L. Y.; Shin, Y. S.; Wang, C. M. M.; Li, X. H. S.; Linehan, J. C.; Smith, R. S.; Kay, B. D.; Schmid, B.; Shaw, W.; Gutowski, M.; Autrey, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3578
7. Whittell, G. R.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10288
8. Chen, X.; Zhao, J.-C.; Shore, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10658
9. Hutchins, R. O.; Learn, K.; Nazer, B.; Pytlewski, D.; Pelter, A. Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 335
10. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
11. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton Trans. 2007, 2613
12. Dresselhaus, M. S.; Thomas, I. L. Nature 2001, 414, 332
13. Cho, A. Science 2004, 303, 942
14. Satyapal, S.; Petrovic, J.; Read, C.; Thomas, G.; Ordaz, G. Catal. Today 2007, 120, 246
15. Satyapal, S.; Petrovic, J.; Thomas, G. Sci. Am. 2007, 296, 80
16. Schlapbach, L. Nature 2009, 460, 809
17. Schlapbach, L.; Züttel, A. Nature 2001, 414, 353
18. Sutton, A. D.; Burrell, A. K.; Dixon, D. A.; Garner, E. B.; Gordon, J. C.; Nakagawa, T.; Ott, K. C.; Robinson, J. P.; Vasiliu, M. Science 2011, 331, 1426
19. Hausdorf, S.; Baitalow, F.; Wolf, G.; Mertens, F. O. R. L. Int. J. Hydrogen Energy 2008, 33, 608
20. For a multistep hydrogenation of a BN species, see: Luo, W.; Campbell, P. G.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19326
21. Staubitz, A.; Presa Soto, A.; Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6212
22. Liu, Z.; Song, L.; Zhao, S.; Huang, J.; Ma, L.; Zhang, J.; Lou, J.; Ajayan, P. M. Nano Lett. 2011, 11, 2032
23. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
24. Ewing, W. C.; Marchione, A.; Himmelberger, D. W.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17093
25. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Linehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
26. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M.; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
27. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Tsim, J.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 3092
28. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
29. Alcaraz, G.; Vendier, L.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 918
30. Forster, T. D.; Tuononen, H. M.; Parvez, M.; Roesler, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6689
31. O'Neill, M.; Addy, D. A.; Riddlestone, I.; Kelly, M.; Phillips, N.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11500
32. Vidovic, D.; Addy, D. A.; Krämer, T.; McGrady, J.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8494
33. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432
34. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597
35. Hu, M. G.; Geanangel, R. A.; Wendlandt, W. W. Thermochim. Acta 1978, 23, 249
36. Baumann, J.; Baitalow, F.; Wolf, G. Thermochim. Acta 2005, 430, 9
37. Baitalow, F.; Baumann, J.; Wolf, G.; Jaenicke-Rößler, K.; Leitner, G. Thermochim. Acta 2002, 391, 159
38. Wolf, G.; Baumann, J.; Baitalow, F.; Hoffmann, F. P. Thermochim. Acta 2000, 343, 19
39. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Schmedt auf der Günne, J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
40. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099
41. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Commun. 2001, 962
42. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
43. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
44. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
45. Jiang, Y.; Berke, H. Chem. Commun. 2007, 3571
46. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
47. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P.-H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598
48. Kim, S.-K.; Kim, T.-J.; Kim, T.-Y.; Lee, G.; Park, J. T.; Nam, S. W.; Kang, S. O. Chem. Commun. 2012, 48, 2021
49. Tang, C. Y.; Phillips, N.; Bates, J. I.; Thompson, A. L.; Gutmann, M. J.; Aldridge, S. Chem. Commun. 2012, 48, 8096
50. Vogt, M.; de Bruin, B.; Berke, H.; Trincado, M.; Grützmacher, H. Chem. Sci. 2011, 2, 723
51. Chapman, A. M.; Wass, D. F. Dalton Trans. 2012, 41, 9067
52. Robertson, A. P. M.; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19322
53. Yang, X.; Zhao, L.; Fox, T.; Wang, Z.-X.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2058
54. Hansmann, M. M.; Melen, R. L.; Wright, D. S. Chem. Sci. 2011, 2, 1554
55. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8508
56. Harder, S.; Spielmann, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11945
57. Robertson, A. P. M.; Suter, R.; Chabanne, L.; Whittell, G. R.; Manners, I. Inorg. Chem. 2011, 50, 12680
58. Karahan, S.; Zahmakiran, M.; Özkar, S. Chem. Commun. 2012, 48, 1180
59. Beachley, O. T., Jr. Inorg. Chem. 1967, 6, 870
60. Kimura, T.; Takahashi, T.; Nishiura, M.; Yamamura, K. Org. Lett. 2006, 8, 3137
61. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986
62. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Green Chem. 2009, 11, 1313
63. Sedelmeier, J.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Green Chem. 2009, 11, 683
64. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6660
65. Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 108
66. Erós, G.; Nagy, K.; Mehdi, H.; Pápai, I.; Nagy, P.; Király, P.; Tárkányi, G.; Soós, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 574
67. Rueping, M.; Theissmann, T.; Antonchick, A. P. Synlett 2006, 1071
68. Rueping, M.; Antonchick, A. P.; Theissmann, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3683
69. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; Macmillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327
70. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2010, 852
71. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2007, 1441
72. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8050
73. Welch, G. C.; San Juan, R. R.; Masuda, J. D.; Stephan, D. W. Science 2006, 314, 1124
74. Spies, P.; Schwendemann, S.; Lange, S.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7543
75. Schulz, F.; Sumerin, V.; Heikkinen, S.; Pedersen, B.; Wang, C.; Atsumi, M.; Leskelä, M.; Repo, T.; Pyykkö, P.; Petry, W.; Rieger, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20245
76. Sumerin, V.; Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Rieger, B.; Repo, T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2093
77. Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 852
78. Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Tetrahedron 2011, 67, 7121
79. Zimmerman, P. M.; Zhang, Z.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 8724
80. For an early example of a metal-free hydrogenation of an inorganic substrate, see: Spikes, G. H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12232
81. 2]. Robertson, A. P. M; Leitao, E. M.; Manners, I. Unpublished work.
82. Pasumansky, L.; Haddenham, D.; Clary, J. W.; Fisher, G. B.; Goralski, C. T.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 1898
83. Jaska, C. A.; Lough, A. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 2004, 43, 1090
84. Stevens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; MacGregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011
85. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
86. Sewell, L. J.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3598
87. Sauer, J.; Sustmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 779
88. Nutt, W. R.; McKee, M. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 7633
89. Helten, H.; Robertson, A. P. M.; Staubitz, A.; Vance, J. R.; Haddow, M. F.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4665
90. Wigner, E. Phys. Rev. 1932, 40, 749
91. Luo, Y.; Ohno, K. Organometallics 2007, 26, 3597
92. Jiang, C.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1091
93. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493
94. Vogt, M.; de Bruin, B.; Berke, H.; Trincado, M.; Grützmacher, H. Chem. Sci. 2011, 2, 723
95. Yang, X.; Fox, T.; Berke, H. Chem. Commun. 2011, 47, 2053
96. Sanderson, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2259
97. Westheimer, F. H. Chem. Rev. 1961, 61, 265
98. O'Ferrall, R. A. M. J. Chem. Soc. B 1970, 785
99. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
100. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
101. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
102. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
103. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
104. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
105. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
106. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209
107. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213
108. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
109. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
110. Miertuš, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117
111. Miertuš, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239
112. Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tuñon, I. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127
113. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327
114. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
115. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5691
116. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
117. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210
118. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
119. Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. B 1997, 101, 10506
120. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
121. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 464, 211