Development of a generic mechanism for the dehydrocoupling of amine-boranes: A stoichiometric, catalytic, and kinetic study of H 3B•NMe 2H using the [Rh(PCy 3) 2] + fragment

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 7, 2012, Pages 3598-3610

  Sewell, Laura J ^a   Lloyd Jones, Guy C ^b   Weller, Andrew S ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOCATALYTIC; BOND CLEAVAGES; DEHYDROCOUPLINGS; DEHYDROCYCLIZATION; GENERIC MECHANISM; KINETIC SIMULATION; KINETIC STUDY; MECHANISTIC SCHEME; METAL CENTERS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; DIMERIZATION; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; TRANSITION METALS;

RHODIUM COMPOUNDS;

AMINE; BORANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CROSS COUPLING REACTION; DEHYDROCYCLIZATION; DEHYDROGENATION; DIMERIZATION; KINETICS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STOICHIOMETRY;

EID: 84857399800     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2112965     Document Type: Article

References (102)

1. Clark, T. J.; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8634
2. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M; Sloan, M. E.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4023
3. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
4. Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8116
5. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton Trans. 2007, 2613
6. Pons, V.; Baker, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9600
7. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7170
8. Hügle, T.; Hartl, M.; Lentz, D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10184
9. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597
10. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
11. Dietrich, B. L.; Goldberg, K. I.; Heinekey, D. M.; Autrey, T.; Linehan, J. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 8583
12. Davis, B. L.; Dixon, D. A.; Garner, E. B.; Gordon, J. C.; Matus, M. H.; Scott, B.; Stephens, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6812
13. Smythe, N. C.; Gordon, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 509
14. Sutton, A. D.; Burrell, A. K.; Dixon, D. A.; Garner, E. B.; Gordon, J. C.; Nakagawa, T.; Ott, K. C.; Robinson, J. P.; Vasiliu, M. Science 2011, 331, 1426
15. Wright, W. R. H.; Berkeley, E. R.; Alden, L. R.; Baker, R. T.; Sneddon, L. G. Chem. Commun. 2011, 47, 3177
16. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
17. Conley, B. L.; Guess, D.; Williams, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14212 and references therein
18. Staubitz, A.; Sloan, M. E.; Robertson, A. P. M.; Friedrich, A.; Schneider, S.; Gates, P. J.; Guànne, J. S. a. d.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13332
19. Liptrot, D. J.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; MacDougall, D. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8508
20. Hill, M. S.; Hodgson, M.; Liptrot, D. J.; Mahon, M. F. Dalton Trans. 2011, 40, 7783
21. Cowley, H. J.; Holt, M. S.; Melen, R. L.; Rawson, J. M.; Wright, D. S. Chem. Commun. 2011, 47, 2682
22. Hansmann, M. M.; Melen, R. L.; Wright, D. S. Chem. Sci. 2011, 2, 1554
23. Clark, T. J.; Russell, C. A.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9582
24. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
25. Chapman, A. M.; Haddow, M. F.; Wass, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8826
26. Hill, M. S.; Kociok-Koehn, G.; Robinson, T. P. Chem. Commun. 2010, 46, 7587
27. Miyazaki, T.; Tanabe, Y.; Yuki, M.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2011, 30, 2394
28. Sloan, M. E.; Staubitz, A.; Clark, T. J.; Russell, C. A.; Lloyd Jones, G. C.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3831
29. Pun, D.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2007, 3297
30. MacInnis, M. C.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tobisch, S.; Turculet, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13622
31. Vance, J. R.; Robertson, A. P. M; Lee, K.; Manners, I. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4099
32. Ledger, A. E. W.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Williams, J. M. J.; Whittlesey, M. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8704
33. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 5493
34. Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10339
35. Alcaraz, G.; Grellier, M.; Sabo-Etienne, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1640
36. Jiang, Y.; Hess, J.; Fox, T.; Berke, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18233
37. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z. Y.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 1069
38. Butera, V.; Russo, N.; Sicilia, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14586
39. Sloan, M. E.; Clark, T. J.; Manners, I. Inorg. Chem. 2009, 48, 2429
40. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
41. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. Chem. Commun. 2001, 962
42. Vogt, M.; de Bruin, B.; Berke, H.; Trincado, M.; Grutzmacher, H. Chem. Sci. 2011, 2, 723
43. Tang, C. Y.; Thompson, A. L.; Aldridge, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10578
44. Rousseau, R.; Schenter, G. K.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Engelhard, M. H.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10516
45. Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Autrey, T.; Balasubramanian, M.; Chen, Y.; Szymczak, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11936
46. Zahmakiran, M.; Ozkar, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 8955
47. Robertson, A. P. M; Suter, R.; Chabanne, L.; Whittell, G. R.; Manners, I. Inorg. Chem. 2011, 50, 12680
48. Zahmakran, M.; Philippot, K.; Ozkar, S.; Chaudret, B. Dalton Trans. 2012, 41, 590
49. Clark, T. J.; Whittell, G. R.; Manners, I. Inorg. Chem. 2007, 46, 7522
50. Robertson, A. P. M; Leitao, E. M.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19322
51. Stevens, C. J.; Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Macgregor, S. A.; Ward, B.; McKay, D.; Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3011
52. Chen, Y.; Fulton, J. L.; Linehan, J. C.; Autrey, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3254
53. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 1111
54. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S.; Yang, X. Z.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15440
55. Alcaraz, G.; Vendier, L.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 918
56. Bénac-Lestrille, G.; Helmstedt, U.; Vendier, L.; Alcaraz, G.; Clot, E.; Sabo-Etienne, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11039
57. Johnson, H. C.; Robertson, A. P. M; Chaplin, A. B.; Sewell, L. J.; Thompson, A. L.; Haddow, M. F.; Manners, I.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11076
58. Dallanegra, R.; Robertson, A. P. M; Chaplin, A. B.; Manners, I.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2011, 47, 3763
59. Kubas, G. J. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001.
60. Shimoi, M.; Nagai, S.; Ichikawa, M.; Kawano, Y.; Katoh, K.; Uruichi, M.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11704
61. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
62. Kass, M.; Friedrich, A.; Drees, M.; Schneider, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 905
63. Yang, X.; Hall, M. B. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2831
64. Boulho, C.; Djukic, J.-P. Dalton Trans. 2010, 39, 8893
65. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6875
66. Dallanegra, R.; Chaplin, A. B.; Tsim, J.; Weller, A. S. Chem. Commun. 2010, 46, 3092
67. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14432
68. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 581
69. Alcaraz, G.; Chaplin, A. B.; Stevens, C. J.; Clot, E.; Vendier, L.; Weller, A. S.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2010, 29, 5591
70. Douglas, T. M.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Organometallics 2008, 27, 2918
71. Townsend, N. S.; Chaplin, A. B.; Naser, M. A.; Thompson, A. L.; Rees, N. H.; Macgregor, S. A.; Weller, A. S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8376
72. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
73. Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Acta Crystallogr. Sect. C 2011, C67, m355
74. Ingleson, M. J.; Brayshaw, S. K.; Mahon, M. F.; Ruggiero, G. D.; Weller, A. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 3162
75. Binger, P.; Haas, J.; Glaser, G.; Goddard, R.; Krüger, C. Chem. Ber. 1994, 127, 1927
76. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2395
77. Merle, N.; Koicok-Kohn, G.; Mahon, M. F.; Frost, C. G.; Ruggerio, G. D.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Dalton Trans. 2004, 3883
78. DuBois, D. L.; Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; DuBois, M. R.; Franz, J. A.; Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414
79. Cooper, A. C.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1997, 16, 1974
80. Noth, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1967, 100, 3353
81. Aldridge, S.; Downs, A. J.; Tang, C. Y.; Parsons, S.; Clarke, M. C.; Johnstone, R. D. L.; Robertson, H. E.; Rankin, D. W. H.; Wann, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2231
82. Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; Siegbahn, P. E. M.; Richardson, T. B.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6337
83. Chen, X.; Bao, X.; Zhao, J.-C.; Shore, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14172
84. Ewing, W. C.; Marchione, A.; Himmelberger, D. W.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17093
85. Li, J.; Kathmann, S. M.; Hu, H.-S.; Schenter, G. K.; Autrey, T.; Gutowski, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 7710
86. Filippov, O. A.; Tsupreva, V. N.; Golubinskaya, L. M.; Krylova, A. I.; Bregadze, V. I.; Lledos, A.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 3667
87. Paetzold, P. Adv. Inorg. Chem. 1987, 31, 123
88. Noth, H.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1966, 99, 1049
89. Burg, A. B.; Randolph, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 953
90. King, E. L.; Altman, C. J. Phys. Chem. 1956, 60, 1375
91. Stabler, R. N.; Chesick, J. P. Int. J. Chem. Kinet. 1978, 10, 461
92. Weigert, F. J. Comput. Chem. 1987, 11, 273
93. O'Toole, T. R.; Younathan, J. N.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3923
94. 2O would be low and also not reproducible. Although fluoride can be generated from addition of strong nucleophiles, such as cyanide, to fluoroaromatics [see: Sun, H.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050 ], it is unlikely this is occurring here
95. We see no evidence for C-F activation of the fluoro-aromatic in these systems [see, for example: Panetier, J. A.; Macgregor, S. A.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2783 ] that might also generate a fluoride on the metal. Such reactivity would also be inconsistent with our kinetic model. Trace chloride thus appears to be the most reasonable candidate
96. Sewell, L. J.; Chaplin, A. B.; Weller, A. S. Dalton Trans. 2011, 40, 7499
97. Itagaki, H.; Murayama, H.; Saito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1254
98. Spielmann, J.; Piesik, D. F. J.; Harder, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8307
99. Paul, A.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8153
100. Zhou, R.; Aguilar, J. A.; Charlton, A.; Duckett, S. B.; Elliott, P. I. P.; Kandiah, R. Dalton Trans. 2005, 3773
101. Krüger, P.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 481
102. Tolman, C. A.; Meakin, P. Z.; Lindner, D. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2762