Molybdenum catalyzed ammonia borane dehydrogenation: Oxidation state specific mechanisms

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 32, 2014, Pages 11272-11275

  Buss, Joshua A ^a   Edouard, Guy A ^a   Cheng, Christine ^a   Shi, Jade ^a   Agapie, Theodor ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; CHELATION; DEHYDROGENATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMMONIA BORANE; ARENE INTERACTIONS; DIPHOSPHINE LIGAND; OXIDATION STATE; PRECATALYSTS; REACTION MECHANISM; TERPHENYLS;

MOLYBDENUM COMPOUNDS;

ACETONITRILE; AMMONIA; BORANE DERIVATIVE; MOLYBDENUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CATALYST; DEHYDROGENATION; OXIDATION; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84906078609     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5059923     Document Type: Article

References (51)

1. Schlapbach, L.; Zuttel, A. Nature 2001, 414, 353
2. Satyapal, S.; Petrovic, J.; Read, C.; Thomas, G.; Ordaz, G. Catal. Today 2007, 120, 246
3. Hamilton, C. W.; Baker, R. T.; Staubitz, A.; Manners, I. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 279
4. Murray, L. J.; Dincǎ, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
5. Stephens, F. H.; Pons, V.; Baker, R. T. Dalton. Trans. 2007, 2613
6. Staubitz, A.; Robertson, A. P. M.; Manners, I. Chem. Rev. 2010, 110, 4079
7. Sutton, A. D.; Burrell, A. K.; Dixon, D. A.; Garner, E. B.; Gordon, J. C.; Nakagawa, T.; Ott, K. C.; Robinson, P.; Vasiliu, M. Science 2011, 331, 1426
8. Carter, T. J.; Kampf, J. W.; Szymczak, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13168
9. Carter, T. J.; Wang, J. Y.; Szymczak, N. K. Organometallics 2014, 33, 1540
10. Miller, A. J. M.; Bercaw, J. E. Chem. Commun. 2010, 46, 1709
11. Bluhm, M. E.; Bradley, M. G.; Butterick, R.; Kusari, U.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7748
12. Himmelberger, D. W.; Yoon, C. W.; Bluhm, M. E.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14101
13. Denney, M. C.; Pons, V.; Hebden, T. J.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12048
14. Blaquiere, N.; Diallo-Garcia, S.; Gorelsky, S. I.; Black, D. A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14034
15. Mal, S. S.; Stephens, F. H.; Baker, R. T. Chem. Commun. 2011, 47, 2922
16. Marziale, A. N.; Friedrich, A.; Klopsch, I.; Drees, M.; Celinski, V. R.; Guenne, J. S. A. D.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13342
17. Kim, S. K.; Han, W. S.; Kim, T. J.; Kim, T. Y.; Nam, S. W.; Mitoraj, M.; Piekos, L.; Michalak, A.; Hwang, S. J.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9954
18. Pons, V.; Baker, R. T.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Linehan, J. C.; Matus, M. H.; Grant, D. J.; Dixon, D. A. Chem. Commun. 2008, 6597
19. Keaton, R. J.; Blacquiere, J. M.; Baker, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1844
20. Baker, R. T.; Gordon, J. C.; Hamilton, C. W.; Henson, N. J.; Lin, P. H.; Maguire, S.; Murugesu, M.; Scott, B. L.; Smythe, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5598
21. Jaska, C. A.; Temple, K.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9424
22. Conley, B. L.; Williams, T. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4815
23. Conley, B. L.; Guess, D.; Williams, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14212
24. Lu, Z. Y.; Conley, B. L.; Williams, T. J. Organometallics 2012, 31, 6705
25. Zimmerman, P. M.; Paul, A.; Zhang, Z. Y.; Musgrave, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2201
26. Velian, A.; Lin, S. B.; Miller, A. J. M.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6296
27. Lin, S. B.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3828
28. Herbert, D. E.; Lara, N. C.; Agapie, T. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 16453
29. Lin, S. B.; Herbert, D. E.; Velian, A.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15830
30. Horak, K. T.; Velian, A.; Day, M. W.; Agapie, T. Chem. Commun. 2014, 50, 4427
31. King, W. A.; DiBella, S.; Lanza, G.; Khan, K.; Duncalf, D. J.; Cloke, F. G. N.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 627
32. Green, M. L. H.; Silverth, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 301
33. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Unkefer, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8113
34. Morris, R. H.; Earl, K. A.; Luck, R. L.; Lazarowych, N. J.; Sella, A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2674
35. Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95
36. Desrosiers, P. J.; Cai, L. H.; Lin, Z. R.; Richards, R.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4173
37. Janak, K. E.; Shin, J. H.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13054
38. Matthews, S. L.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 850
39. Matthews, S. L.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2615
40. Egbert, J. D.; Heinekey, D. M. Organometallics 2010, 29, 3387
41. Grundemann, S.; Limbach, H. H.; Buntkowsky, G.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4752
42. Gelabert, R.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Lledos, A.; Pons, V.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813
43. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
44. Shaw, W. J.; Linehan, J. C.; Szymczak, N. K.; Heldebrant, D. J.; Yonker, C.; Camaioni, D. M.; Baker, R. T.; Autrey, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7493
45. Archer, L. J.; George, T. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 2079
46. Arashiba, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Nat. Chem. 2011, 3, 120
47. Kawano, Y.; Uruichi, M.; Shimoi, M.; Taki, S.; Kawaguchi, T.; Kakizawa, T.; Ogino, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14946
48. Pidcock, A.; Smith, J. D.; Taylor, B. W. J. Chem. Soc. A 1967, 872
49. Luo, X. L.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 2788
50. Abugideiri, F.; Fettinger, J. C.; Pleune, B.; Poli, R.; Bayse, C. A.; Hall, M. B. Organometallics 1997, 16, 1179
51. Fazen, P. J.; Remsen, E. E.; Beck, J. S.; Carroll, P. J.; McGhie, A. R.; Sneddon, L. G. Chem. Mater. 1995, 7, 1942