Multitarget therapeutic leads for Alzheimer's disease: Quinolizidinyl derivatives of Bi- and tricyclic systems as dual inhibitors of cholinesterases and β-amyloid (Aβ) aggregation

ChemMedChem

Volumn 10, Issue 6, 2015, Pages 1040-1053

  Tonelli, Michele ^a   Catto, Marco ^b   Tasso, Bruno ^a   Novelli, Federica ^a   Canu, Caterina ^a   Iusco, Giovanna ^a   Pisani, Leonardo ^b   De Stradis, Angelo ^b   Denora, Nunzio ^b   Sparatore, Anna ^c   Boido, Vito ^a   Carotti, Angelo ^b   Sparatore, Fabio ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

amyloid beta; cholinesterases; multitarget agents; quinolizidines; quinonic derivatives; thioxanthenones

Indexed keywords

AMYLOID BETA PROTEIN; ANTHRAQUINONE DERIVATIVE; CHOLINESTERASE; QUINOLIZIDINE DERIVATIVE; THIOXANTHENE DERIVATIVE; XANTHENE DERIVATIVE; CHOLINESTERASE INHIBITOR;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; BINDING SITE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG DEVELOPMENT; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; IC50; OLIGOMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN HOMEOSTASIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BLOOD BRAIN BARRIER; CHEMISTRY; HUMAN; KINETICS;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; BLOOD-BRAIN BARRIER; CHOLINESTERASE INHIBITORS; CIRCULAR DICHROISM; HUMANS; KINETICS; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; QUINOLIZIDINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84930639211     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201500104     Document Type: Article

References (79)

1. R. Jakob-Roetne, H. Jacobsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3030-3059
2. Angew. Chem. 2009, 121, 3074-3105
3. A. Rauk, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2698-2715
4. I. W. Hamley, Chem. Rev. 2012, 112, 5147-5192.
5. A. Alvarez, F. Bronfman, C. A. Pérez, M. Vicente, J. Garrido, N. C. Inestrosa, Neurosci. Lett. 1995, 201, 49-52
6. N. C. Inestrosa, A. Alvarez, C. A. Pérez, R. D. Moreno, M. Vicente, C. Linker, O. I. Casanueva, C. Soto, J. Garrido, Neuron 1996, 16, 881-891
7. G. V. De Ferrari, M. A. Canales, I. Shin, L. M. Weiner, I. Silman, N. C. Inestrosa, Biochemistry 2001, 40, 10447-10457.
8. E. Giacobini, Drugs Aging 2001, 18, 891-898
9. N. H. Greig, T. Utsuki, Q.-S. Yu, X. Zhu, H. W. Holloway, T. A. Perry, B. Lee, D. H. Ingram, D. K. Lahiri, Curr. Med. Res. Opin. 2001, 17, 159-165
10. A. L. Guillozet, J. F. Smiley, D. C. Mash, M. M. Mesulam, Ann. Neurol. 1997, 42, 909-918.
11. B. Tasso, M. Catto, O. Nicolotti, F. Novelli, M. Tonelli, I. Giangreco, L. Pisani, A. Sparatore, V. Boido, A. Carotti, F. Sparatore, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2170-2184.
12. B. J. Bayliss, A. Todrick, Biochem. J. 1956, 62, 62-67
13. A. Saxena, A. M. Riedman, X. Jiang, O. Lockridge, B. P. Doctor, Biochemistry 1997, 36, 14642-14651
14. R. Dahlbom, T. Ekstrand, Acta Chem. Scand. 1951, 5, 102-114
15. P. W. Elsinghorst, C. M. Gonzáles Tanarro, M. Gütschow, J. Med. Chem. 2006, 49, 7540-7544.
16. E. V. Rozengart, Dokl. Biochem. Biophys. 2003, 388, 39-42 [
17. Chem. Abstr. 2003, 139, 223727 ]
18. N. E. Basova, B. I. Kormilit, syn, E.V. Rozengart, V.S. Saakov, A.A. Suvorov, Zh. Evol. Biokhim. Fiziol. 2012, 48, 8-16 [
19. Chem. Abstr. 2012, 157, 701122 ]
20. R. T. Tlegenov, Kh. Khaitbaev, É. Tilyabaev, D. N. Dalimov, A. A. Abduvakhabov, K. U. Uteniyazov, Chem. Nat. Compd. 1991, 27, 55-57.
21. H. Mauss, Chem. Ber. 1948, 81, 19-31
22. S. Archer, C. M. Suter, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4296-4309
23. S. Archer, L. B. Rochester, M. Jackman, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 588-591.
24. S. Archer, K. J. Miller, R. Rej, C. Periana, L. Fricker, J. Med. Chem. 1982, 25, 220-227
25. S. Archer, R. Rej, J. Med. Chem. 1982, 25, 328-331
26. S. Archer, A. H. Zayed, R. Rej, T. A. Rugino, J. Med. Chem. 1983, 26, 1240-1246.
27. M. D. Naidu, R. Agarwal, L. A. Pena, L. Cunha, M. Mezei, M. Shen, D. M. Wilson III, Y. Liu, Z. Sanchez" P. Chaudhary, S. H. Wilson, M. J. Waring, Plos one 2011, 6, e23679
28. M. L. Fishel, M. R. Kelley, Mol. Cell Mol. Aspects Med. 2007, 28, 375-395.
29. J. S. Carew, C. M. Espitia, J. A. Esquivel II, D. Mahalingam, K. R. Kelly, G. Reddy, F. J. Giles, S. T. Nawrocki, J. Biol. Chem. 2011, 286, 6602-6613.
30. Y.-T. Tung, B.-J. Wang, M.-K. Hu, W.-M. Hsu, H. Lee, W.-P. Huang, Y.-F. Liao, J. Biosci. 2012, 37, 157-165
31. S. F. Funderburk, B. K. Marcellino, Z. Yue, Mt. Sinai J. Med. 2010, 77, 59-68.
32. J. B. Verdier, A. D. Wolfe, Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 1605-1608.
33. R. L. Nyland, M. Luo, M. R. Kelly, R. F. Borch, J. Med. Chem. 2010, 53, 1200-1210.
34. M. Necula, R. Kayed, S. Milton, C. G. Glabe, J. Biol. Chem. 2007, 282, 10311-10324.
35. C. Glabe, Subcell. Biochem. 2005, 38, 167-177
36. J. Hardy, D. J. Selkoe, Science 2002, 297, 353-356
37. E. Gazit, Drugs Future 2004, 29, 613-619.
38. R. Scherzer, E. Gazit, D. Segal, (Ramot At Tel Aviv University Ltd, Israel), PCT Int. Pat. Appl. WO 2010/026592 A1, 2010.
39. T. Bandiera, J. Lansen, C. Post, M. Varasi, Curr. Med. Chem. 1997, 4, 159-170.
40. R. Colombo, A. Carotti, M. Catto, M. Racchi, C. Lanni, L. Verga, G. Caccialanza, E. De Lorenzi, Electrophoresis 2009, 30, 1418-1429.
41. M. Pickhardt, Z. Gazova, M. von Bergen, J. Khlistunova, Y. Wang, A. Hascher, E.-M. Mandelkow, J. Biernat, E. Mandelkow, J. Biol. Chem. 2005, 280, 3628-3635.
42. P. J. Perry, S. M. Gowan, A. P. Reszka, P. Polucci, T. C. Jenkins, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 1998, 41, 3253-3260
43. P. J. Perry, A. P. Reszka, A. A. Wood, M. A. Read, S. M. Gowan, N. S. Dosanjh, J. O. Trent, T. C. Jenkins, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 1998, 41, 4873-4884.
44. A. Ahmed, T. Tollefsbol, J. Am. Geriatr. Soc. 2001, 49, 1105-1109.
45. H. Rolyan, A. Scheffold, A. Heinrich, Y. Begus-Nahrmann, B. H. Langkopf, S. M. Hölter, D. M. Vogt-Weisenhorn, B. Liss, W. Wurst, D. C. Lie, D. R. Thal, K. Biber, K. L. Rudolph, Brain 2011, 134, 2044-2056.
46. E. Nepovimova, E. Uliassi, J. Korabecny, L. E. Peña-Altamira, S. Samez, A. Pesaresi, G. E. Garcia, M. Bartolini, V. Andrisano, C. Bergamini, R. Fato, D. Lamba, M. Roberti, K. Kuca, B. Monti, M. L. Bolognesi, J. Med. Chem. 2014, 57, 8576-8589.
47. S.-Y. Li, N. Jiang, S. S. Xie, K. D. Wang, X. B. Wang, L. Y. Kong, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 801-814.
48. E. Viayna, I. Sola, M. Bartolini, A. De Simone, C. Tapia-Rojas, F. G. Serrano, R. Sabaté, J. Juárez-Jiménez, B. Pérez, F. J. Luque, V. Andrisano, M. V. Clos, N. C. Inestrosa, D. Muñoz-Torrero, J. Med. Chem. 2014, 57, 2549-2567.
49. F. Leonetti, M. Catto, O. Nicolotti, L. Pisani, A. Cappa, A. Stefanachi, A. Carotti, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7450-7456.
50. A. Conejo-García, L. Pisani, M. C. Núñez, M. Catto, O. Nicolotti, F. Leonetti, J. M. Campos, M. A. Gallo, A. Espinosa, A. Carotti, J. Med. Chem. 2011, 54, 2627-2645.
51. H. Haviv, D. M. Wong, I. Silman, J. L. Sussman, Curr. Top. Med. Chem. 2007, 7, 375-387.
52. C. Boido Canu, G. Iusco, V. Boido, F. Sparatore, A. Sparatore, Farmaco 1989, 44, 1069-1082.
53. C. Boido Canu, V. Boido, F. Sparatore, Boll. Chim. Farm. 1989, 128, 208-211.
54. A. Sparatore, M. Veronese, F. Sparatore, Farmaco Ed. Sci. 1987, 42, 159-174.
55. E. F. Elslager, L. M. Werbel, D. F. Worth, J. Med. Chem. 1970, 13, 104-109.
56. F. Ullmann, O. von Glenck, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1916, 49, 2487-2514.
57. V. Villa, M. Tonelli, S. Thellung, A. Corsaro, B. Tasso, F. Novelli, C. Canu, A. Pino, K. Chiovitti, D. Paludi, C. Russo, A. Sparatore, A. Aceto, V. Boido, F. Sparatore, T. Florio, Neurotoxic. Res. 2011, 19, 556-574.
58. F. Novelli, F. Sparatore, Farmaco 1993, 48, 1021-1049.
59. V. Boido, A. Boido, C. Boido Canu, F. Sparatore, Farmaco Ed. Sci. 1979, 34, 673-687.
60. H. D. H. Showalter, M. M. Angelo, E. M. Berman, G. D. Kanter, D. F. Ortwine, S. G. Ross-Kesten, A. D. Sercel, W. R. Turner, L. M. Werbel, D. F. Worth, E. F. Elslager, W. R. Leopold, J. L. Shillis, J. Med. Chem. 1988, 31, 1527-1539.
61. G. L. Ellman, D. Courtney, V. Andres, R. M. Featherstone, Biochem. Pharmacol. 1961, 7, 88-95.
62. S. Cellamare, A. Stefanachi, D. A. Stolfa, T. Basile, M. Catto, F. Campagna, E. Sotelo, P. Acquafredda, A. Carotti, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4810-4822.
63. H. Sugimoto, H. Ogura, Y. Arai, Y. Limura, Y. Yamanishi, Jpn. J. Pharmacol. 2002, 89, 7-20.
64. K. Ono, Y. Yoshiike, A. Takashima, K. Hasegawa, H. Naiki, M. Yamada, J. Neurochem. 2003, 87, 172-181.
65. M. Catto, L. Pisani, F. Leonetti, O. Nicolotti, P. Pesce, A. Stefanachi, S. Cellamare, A. Carotti, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 146-152.
66. M. Bartolini, C. Bertucci, V. Cavrini, V. Andrisano, Biochem Pharmacol. 2003, 65, 407-416.
67. M. Convertino, R. Pellarin, M. Catto, A. Carotti, A. Caflisch, Protein Sci. 2009, 18, 792-800.
68. C. Brühlmann, A. Marston, K. Hostettmann, P.-A. Carrupt, B. Testa, Chem. Biodiversity 2004, 1, 819-829.
69. M. T. H. Khan, I. Orhan, F. S. Şenol, M. Kartal, B. Şener, M. Dvorská, K. Šmejkal, T. Šlapetová, Chem.-Biol. Interact. 2009, 181, 383-389.
70. A. Rampa, A. Bisi, P. Valenti, M. Recanatini, A. Cavalli, V. Andrisano, V. Cavrini, L. Fin, A. Buriani, P. Giusti, J. Med. Chem. 1998, 41, 3976-3986.
71. L. Piazzi, F. Belluti, A. Bisi, S. Gobbi, S. Rizzo, M. Bartolini, V. Andrisano, M. Recanatini, A. Rampa, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 575-585.
72. S. Rizzo, A. Cavalli, L. Ceccarini, M. Bartolini, F. Belluti, A. Bisi, V. Andrisano, M. Recanatini, A. Rampa, ChemMedChem 2009, 4, 670-679.
73. A. T. Petkova, Y. Ishii, J. J. Balbach, O. N. Antzutkin, R. D. Leapman, F. Delaglio, R. Tycko, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 16742-16747.
74. N. Denora, V. Laquintana, A. Trapani, A. Lopedota, A. Latrofa, J. M. Gallo, G. Trapani, Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 2255-2269.
75. N. Denora, T. Cassano, V. Laquintana, A. Lopalco, A. Trapani, C. S. Cimmino, L. Laconca, A. Giuffrida, G. Trapani, Int. J. Pharm. 2012, 437, 221-231.
76. F. Aruga, K. Uto, T. Fujimara, H. Kimura, T. Koike, K. Ogura, F. Sagami, Yakuri to Chiryo 1998, 26, S1163-S1168 [
77. Chem. Abstr. 1999, 130, 134058m ].
78. S. S. Umarova, U. B. Zakirov, I. K. Kamilov, Farmakologiya Alkaloidov, Akad. Nauk Uzb. SSR, Inst. Khim. Rast. Veshchestv 1965, 2, 258-263 [
79. Chem. Abstr. 1967, 66, 53993v ].