Copper(II)-mediated O-arylation of protected serines and threonines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 18, 2014, Pages 4944-4947

  El Khatib, Mirna ^a   Molander, Gary A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; SERINE; THREONINE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; SERINE; THREONINE;

EID: 84927608781     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5024689     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Fischer, E.; Fourneau, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2868.
2. (b) Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027.
3. (c) Hanessian, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 6657.
4. (d) Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
5. (e) Masurier, N.; Zajdel, P.; Verdie, P.; Pawlowski, M.; Amblard, M.; Martinez, J.; Subra, G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11536.
6. (f) Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40.
7. (g) El Khatib, M.; Elagawany, M.; Caliskan, E.; Davis, E. F.; Faidallah, H. M.; El-Feky, S. A.; Katritzky, A. R Chem. Commun. 2013, 49, 2631.
8. (a) Inamoto, K.; Nozawa, K.; Yonemoto, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11775.
9. (b) Dibowski, H.; Schmidtchen, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 476.
10. (c) Bong, D. T.; Ghadiri, M. R Org. Lett. 2001, 3, 2509.
11. (d) Vilaro, M.; Arsequell, G; Valencia, G; Ballesteros, A.; Barluenga, J. Org. Lett. 2008, 10, 3243.
12. (e) Ojida, A.; Tsutsumi, H.; Kasagi, N.; Hamachi, I. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3301.
13. (f) Kodama, K.; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Kigawa, T.; Sakamoto, K.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K.; Tachibana, K.; Yokoyama, S. ChemBioChem 2006, 7, 134.
14. (g) Kodama, K; Fukuzawa, S.; Nakayama, H.; Sakamoto, K.; Kigawa, T.; Yabuki, T.; Matsuda, N.; Shirouzu, M.; Takio, K; Yokoyama, S.; Tachibana, K ChemBioChem 2007, 8, 232.
15. (h) Brustad, E.; Bushey, M. L.; Lee, J. W.; Groff, D.; Liu, W.; Schultz, P. G Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8220.
16. (a) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
17. (b) Hitotsuyanagi, Y.; Ishikawa, H.; Naito, S.; Takeya, K Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5901.
18. (c) Deng, H.; Jung, J.-K; Liu, T.; Kuntz, K W.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9032.
19. (d) Chalker, J. M.; Wood, C. S. C.; Davis, B. G J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16346.
20. (e) Jung, M. E.; Lazarova, T. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2976.
21. (f) Gao, Z.; Gouverneur, V.; Davis, B. G J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13612.
22. (a) Thorsett, E. D.; Porter, W. J.; Nissen, J. S.; Latimer, L. H.; Audia, J. E.; Droste, J. Athena Neurosciences, Inc., li Lilly and Company. US, 506, 782BI, 2003.
23. (b) Flohr, A; Jakob-Roetne, R; Wostl, W. Hoffmann-La Roche Inc. US WO2006061136, 2006.
24. Donnell, A. F.; Mchoud, C.; Rupert, K C.; Han, X.; Aguilar, D.; Frank, K B.; Fretland, A. J.; Gao, L.; Goggin, B.; Hogg, J. H; Hong, K; Janson, C. A.; Kester, R. F.; Kong, N.; Le, K.; Li, S.; Liang, W.; Lombardo, L. J.; Lou, Y.; Lukacs, C. M.; Mischke, S.; Moliterni, J. A.; Polonskaia, A.; Schutt, A. D.; Solis, D. S.; Specian, A.; Taylor, R. T.; Weisel, M.; Remiszewski, S. W. J. Med. Chem. 2013, 56, 7772.
25. Simon, M.-O.; Girard, S. A.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7537.
26. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
27. (a) Allen, S. E.; Walvoord, R. R.; Padilla-Salinas, R.; Kozlowski, M. C. Chem. Rev. 2013, 113, 6234.
28. (b) Qiao, J. X.; Lam, P. Y. S. Synthesis 2011, 829.
29. (c) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
30. (d) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
31. (e) Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
32. (f) Finet, J.-P.; Fedorov, A. Y.; Combes, S.; Boyer, G. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 597.
33. (g) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
34. (a) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
35. (b) Zhu, J.; Price, B. A.; Zhao, S. X.; Skonezny, P. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4011.
36. (c) Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
37. (a) Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498.
38. (b) Kuwabe, S.-I.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202.
39. (c) Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
40. (d) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
41. (e) Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109.
42. (f) Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395.
43. (g) Toumi, M.; Rincheval, V.; Young, A.; Gergeres, D.; Turos, E.; Couty, F.; Mignotte, B.; Evano, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3368.
44. (a) Sinclair, P. J.; Wong, F.; Wyvratt, M.; Staruch, M. J.; Dumont, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1035.
45. (b) Sinclair, P. J.; Wong, F.; Staruch, M. J.; Wiederrecht, G.; Parsons, W. H.; Dumont, F.; Wyvratt, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2193.
46. (c) Brands, K. M. J.; Dolling, U.-H.; Jobson, R. B.; Marchesini, G.; Reamer, R. A.; Williams, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6721.
47. (d) Pietri, S.; Liebgott, T.; Finet, J.-P.; Culcasi, M.; Billottet, L.; Bernard-Henriet, C. Drug Dev. Res. 2001, 54, 191.
48. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
49. Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415.
50. (a) Simon, J.; Salzbrunn, S.; Prakash, G. K. S.; Petasis, N. A.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 633.
51. (b) Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4927.
52. (c) Decicco, C. P.; Song, Y.; Evans, D. A. Org. Lett. 2001, 3, 1029.
53. (d) Evans, D. A.; Katz, J. L.; Peterson, G. S.; Hintermann, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12411.
54. (e) Cherney, R. J.; Duan, J. J. W.; Voss, M. E.; Chen, L.; Wang, L.; Meyer, D. T.; Wasserman, Z. R.; Hardman, K. D.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Qian, M.; Mandlekar, S.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Magolda, R. L.; Wexler, R. R.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 2003, 46, 1811.
55. (f) McKinley, N. F.; O'Shea, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5087.
56. (g) Voisin, A. S.; Bouillon, A.; Lancelot, J.-C.; Lesnard, A.; Rault, S. Tetrahedron 2006, 62, 6000.
57. Zhang, L.; Zhang, G.; Zhang, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7472.
58. Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15734.
59. Chan, D. G.; Winternheimer, D. J.; Merlic, C. A. Org. Lett. 2011, 13, 2778.
60. Petrassi, H. M.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 139.
61. Xu, J.; Wang, X.; Shao, C.; Su, D.; Cheng, G.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1964.
62. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005.
63. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019.
64. Sun, H.; Li, X.; Sundermeyer, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 119.
65. (a) Xu, X.; Wang, X.; Shao, C.; Su, D.; Cheng, G.; Hu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1964.
66. (b) Imamoto, K.; Nozawa, K.; Yonemoto, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11775.
67. (c) Yang, D.; An, B.; Wei, W.; Jiang, M.; You, J.; Wang, H. Tetrahedron 2014, 70, 3630.