Halogen bonding in polymer science: From crystal engineering to functional supramolecular polymers and materials

Polymer Chemistry

Volumn 6, Issue 19, 2015, Pages 3559-3580

  Berger, Gilles ^a   Soubhye, Jalal ^a   Meyer, Franck ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE; CHLORINE; FUNCTIONAL MATERIALS; HYDROGEN BONDS; INTERPENETRATING POLYMER NETWORKS; IODINE; MAGNETIC MATERIALS; SOFT MAGNETIC MATERIALS; STRENGTH OF MATERIALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BOTTOM UP APPROACH; ELECTRON ACCEPTOR; INTERACTION STRENGTH; INTERPENETRATED NETWORKS; ITS APPLICATIONS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; SURFACE FUNCTIONALIZATION; SYNTHETIC METHODS;

POLYMERS;

EID: 84929224471     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5py00354g     Document Type: Review

References (141)

1. P. A. Gale and J. W. Steed, Supramolecular Chemistry: from molecules to nanomaterials, John Wiley & Sons Ltd, New York, 1st edn, 2012
2. J. M. Lehn Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4763
3. A. V. Jentzsch A. Hennig J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2013 46 2791
4. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197
5. P. Metrangolo and G. Resnati, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications (Structure and Bonding), Springer, Heidelberg, 2010
6. F. Guthrie J. Chem. Soc. 1963 16 239
7. O. Hassel Science 1970 170 497
8. E. Corradi S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1782
9. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386
10. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114
11. T. Clark M. Hennemann J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model 2007 13 291
12. L. P. Wolters P. Schyman M. J. Pavan W. L. Jorgensen F. M. Bickelhaupt S. Kozuch WIREs Comput. Mol. Sci. 2014 4 523
13. L. Brammer E. A. Bruton P. Sherwood Cryst. Growth Des. 2001 1 277
14. C. B. Aakeröy M. Fasulo N. Schultheiss J. Desper C. Moore J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13772
15. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlík J. Rezáč R. J. Solá M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model 2011 17 3309
16. K. Rissanen CrystEngComm 2008 10 1107
17. C. B. Aakeröy C. L. Spartz Top. Curr. Chem. 2015 358 155
18. F. Meyer P. Dubois CrystEngComm 2013 15 3058
19. A. Priimagi G. Cavallo P. Metrangolo G. Resnati Acc. Chem. Res. 2013 46 2686
20. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789
21. E. Parisini P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2267
22. R. Wilcken X. Liu M. O. Zimmermann T. J. Rutherford A. R. Fersht A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6810
23. A. V. Jentzsch S. Matile Top. Curr. Chem. 2015 358 205
24. R. Wilcken M. O. Zimmermann A. Lange A. C. Joerger F. M. Boeckler J. Med. Chem. 2013 56 1363
25. P. S. Ho Top. Curr. Chem. 2015 358 241
26. A. Abate S. Biella G. Cavallo F. Meyer H. Neukirch P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo J. Fluorine Chem. 2009 130 1171
27. R. Berger G. Resnati P. Metrangolo E. Weber J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2011 40 3496
28. S. B. Poly B. R. Bertani P. Metrangolo A. Moiana E. Perez T. Pilati G. Resnati I. Rico-lattes A. Sassi Adv. Mater. 2002 14 1197
29. J. Borges J. F. Mano Chem. Rev. 2014 114 8883
30. F. Wang N. Ma Q. Chen W. Wang L. Wang Langmuir 2007 23 9540
31. E. Cariati A. Forni S. Biella P. Metrangolo F. Meyer G. Resnati S. Righetto E. Tordin R. Ugo Chem. Commun. 2007 2590
32. E. Cariati G. Cavallo A. Forni G. Leem P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati S. Righetto G. Terraneo E. Tordin Cryst. Growth Des. 2011 11 5642
33. T. Shirman D. Freeman Y. D. Posner I. Feldman A. Facchetti M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8162
34. S. Clément F. Meyer J. De Winter O. Coulembier C. M. L. Vande Velde M. Zeller P. Gerbaux J.-Y. Balandier S. Sergeyev R. Lazzaroni Y. Geerts P. Dubois J. Org. Chem. 2010 75 1561
35. A. Bocheux I. Tahar-Djebbar C. Fiorini-Debuisschert L. Douillard F. Mathevet A.-J. Attias F. Charra Langmuir 2011 27 10251
36. R. B. Wehrspohn, Ordered Porous Nanostructures and Applications, Springer, New York, 1st edn, 2005
37. G. Berger J. Soubhye A. van der Lee C. Vande Velde R. Wintjens P. Dubois S. Clément F. Meyer ChemPlusChem 2014 79 552
38. K.-H. Chung J. Park K. Y. Kim J. K. Yoon H. Kim S. Han S.-J. Kahng Chem. Commun. 2011 47 11492
39. Y.-L. Zhao J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2009 42 1161
40. F. Meyer J.-M. Raquez O. Coulembier J. De Winter P. Gerbaux P. Dubois Chem. Commun. 2010 46 5527
41. F. Meyer J. Raquez P. Verge I. Martínez de Arenaza B. Coto P. Van der Voort E. Meaurio B. Dervaux J. Sarasua F. Du Prez P. Dubois Biomacromolecules 2011 12 4086
42. F. Meyer A. Minoia J. M. Raquez M. Spasova R. Lazzaroni P. Dubois J. Mater. Chem. 2010 20 6873
43. H. J. Salavagione G. Martínez C. Marco J. Mater. Chem. 2012 22 7020
44. H. J. Salavagione G. Ellis G. Martínez J. Phys. Chem. C 2012 116 18256
45. K. Saha S. S. Agasti C. Kim X. Li V. M. Rotello Chem. Rev. 2012 112 2739
46. A. Corma H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2008 37 2096
47. L. Dykman N. Khlebtsov Chem. Soc. Rev. 2012 41 2256
48. T. Shirman T. Arad M. E. van der Boom Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 926
49. T. Shirman R. Kaminker D. Freeman M. E. van der Boom ACS Nano 2011 5 6553
50. A. Olivier F. Meyer J.-M. Raquez P. Damman P. Dubois Prog. Polym. Sci. 2012 37 157
51. A. Olivier F. Meyer S. Desbief P. Verge J.-M. Raquez P. Damman R. Lazzaroni P. Dubois Chem. Commun. 2011 47 1163
52. A. Olivier F. Meyer J.-M. Raquez P. Damman P. Dubois e-Polymers 2013 009
53. J. Pilate J.-M. Renoirt C. Caucheteur J.-M. Raquez F. Meyer P. Mégret P. Dubois P. Damman Polym. Chem. 2014 5 2506
54. P. G. De Gennes and J. Prost, The Physics of Liquid Crystals, Clarendon, Oxford, 1995
55. H. L. Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16
56. P. Metrangolo C. Präsang G. Resnati R. Liantonio A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2006 3290
57. J. Xu X. Liu J. K.-P. Ng T. Lin C. He J. Mater. Chem. 2006 16 3540
58. D. W. Bruce P. Metrangolo F. Meyer C. Präsang G. Resnati G. Terraneo A. C. Whitwood New J. Chem. 2008 32 477
59. D. W. Bruce P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati C. Präsang G. Resnati G. Terraneo S. G. Wainwright A. C. Whitwood Chem.-Eur. J. 2010 16 9511
60. C. Präsang H. L. Nguyen P. N. Horton A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2008 6164
61. C. Präsang A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2008 2137
62. L. Gonzales N. Gimeno R. M. Tejedor V. Polo M. B. Ros S. Uriel J. L. Serrano Chem. Mater. 2013 25 4503
63. J. Xu X. Liu T. Lin J. Huang C. He Macromolecules 2005 38 3554
64. G. Cavallo P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati M. Sansotera G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2010 39 3772
65. N. Houbenov R. Milani M. Poutanen J. Haataja V. Dichiarante J. Sainio J. Ruokolainen G. Resnati P. Metrangolo O. Ikkala Nat. Commun. 2014 5 4043
66. A. R. Hirst B. Escuder J. F. Miravet D. K. Smith Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8002
67. J. A. Foster M. O. M. Piepenbrock G. O. Lloyd N. Clarke J. A. K. Howard J. W. Steed Nat. Chem. 2010 2 1037
68. L. Meazza J. A. Foster K. Fucke P. Metrangolo G. Resnati J. W. Steed Nat. Chem. 2013 5 42
69. S. Ghosh C. M. Reddy Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10319
70. S. Ghosh M. K. Mishra S. B. Kadambi U. Ramamurty G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2674
71. A. Mukherjee G. R. Desiraju IUCrJ 2013 1 49
72. B. Aïssa D. Therriault E. Haddad W. Jamroz Adv. Mater. Sci. Eng. 2012 854203
73. A. Kohler J. S. Wilson R. H. Friend Adv. Mater. 2002 14 701
74. O. Bolton K. Lee H.-J. Kim K. Y. Lin J. Kim Nat. Chem. 2011 3 205
75. O. Bolton D. Lee J. Jung J. Kim Chem. Mater. 2014 26 6644
76. D. Lee O. Bolton B. C. Kim J. H. Youk S. Takayama J. Kim J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6325
77. M. S. Kwon D. Lee S. Seo J. Jung J. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11177
78. H. Wang R. X. Hu X. Pang H. Y. Gao W. J. Jin CrystEngComm 2014 16 7942
79. S. K. Maity S. Bera A. Paikar A. Pramanik D. Haldar Chem. Commun. 2013 49 9051
80. Q. Zhu Y. J. Gao H. Y. Gao W. J. Jin J. Photochem. Photobiol., A 2014 289 31
81. D. Yan A. Delori G. O. Lloyd T. FriŠčić G. M. Day W. Jones J. Lu M. Wei D. G. Evans X. Duan Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12483
82. S.-Q. Zang Y.-J. Fan J.-B. Li H.-W. Hou T. C. W. Mak Cryst. Growth Des. 2011 11 3395
83. M. Saccone G. Terraneo T. Pilati G. Cavallo A. Priimagi P. Metrangolo G. Resnati Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2014 70 149
84. M. Saccone G. Cavallo P. Metrangolo G. Resnati A. Priimagi Top. Curr. Chem. 2015 10.1007/128-2014-615
85. A. Priimagi G. Cavallo A. Forni M. Gorynsztejn-Leben M. Kaivola P. Metrangolo R. Milani A. Shishido T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Adv. Funct. Mater. 2012 22 2572
86. A. Priimagi M. Saccone G. Cavallo A. Shishido T. Pilati P. Metrangolo G. Resnati Adv. Mater. 2012 24 OP345
87. O. S. Bushuyev T. C. Corkery C. J. Barrett T. FriŠčić Chem. Sci. 2014 5 3158
88. M. Saccone V. Dichiarante A. Forni A. Goulet-Hanssens G. Cavallo J. Vapaavuori G. Terraneo C. J. Barrett G. Resnati P. Metrangolo A. Priimagi J. Mater. Chem. C 2015 3 759
89. O. S. Bushuyev A. Tomberg T. FriŠčić C. J. Barrett J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12556
90. R. S. Forgan J.-P. Sauvage J. F. Stoddart Chem. Rev. 2011 111 5434
91. L. Carlucci, G. Ciani and D. M. Proserpio, Networks, Topologies, and Entanglements, in Making Crystals by Design Methods, Techniques and Applications, ed., D. Braga, and, F. Grepioni, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 58-85
92. N. L. Kilah M. D. Wise C. J. Serpell A. L. Thompson N. G. White K. E. Christensen P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11893
93. B. R. Mullaney A. L. Thompson P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11458
94. J. Y. C. Lim M. J. Cunningham J. J. Davis P. D. Beer Dalton Trans. 2014 43 17274
95. A. Caballero F. Zapata N. G. White P. J. Costa V. Félix P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1876
96. R. Thaimattam C. V. K. Sharma A. Clearfield G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2001 1 103
97. V. A. Blatov A. P. Shevchenko D. M. Proserpio Cryst. Growth Des. 2014 14 3576
98. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati D. M. Proserpio G. Resnati Chem.-Eur. J. 2007 13 5765
99. M. Baldrighi P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati D. Proserpio G. Resnati G. Terraneo J. Fluorine Chem. 2010 131 1218
100. C. Cavallotti P. Metrangolo F. Meyer F. Recupero G. Resnati J. Phys. Chem. A 2008 112 9911
101. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati D. M. Proserpio G. Resnati Cryst. Growth Des. 2008 8 654
102. G. T. Spence P. D. Beer Acc. Chem. Res. 2013 46 571
103. A. Mele P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14972
104. A. Caballero N. G. White P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1845
105. V. Amico S. V. Meille E. Corradi M. T. Messina G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8261
106. R. Liantonio P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati Cryst. Growth Des. 2003 3 355
107. R. Liantonio P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati W. Navarrini G. Resnati Chem. Commun. 2006 1819
108. R. Bertani P. Sgarbossa A. Venzo F. Lelj M. Amati G. Resnati T. Pilati P. Metrangolo G. Terraneo Coord. Chem. Rev. 2010 254 677
109. Z.-H. Yan L.-L. Han Y.-Q. Zhao X.-Y. Li X.-P. Wang L. Wang D. Sun CrystEngComm 2014 16 8747
110. J. Lieffrig O. Jeannin M. Fourmigué J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6200
111. A. Bruckmann M. Pena C. Bolm Synlett 2008 900
112. W. He Y.-C. Ge C.-H. Tan Org. Lett. 2014 16 3244
113. S. M. Walter F. Kniep E. Herdtweck S. M. Huber Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7187
114. F. Kniep S. M. Walter E. Herdtweck S. M. Huber Chem.-Eur. J. 2012 18 1306
115. S. H. Jungbauer S. M. Walter S. Schindler L. Rout F. Kniep S. M. Huber Chem. Commun. 2014 50 6281
116. Y. Takeda D. Hisakuni C.-H. Lin S. Minakata Org. Lett. 2015 17 318
117. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647
118. T. Caronna R. Liantonio T. A. Logothetis P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4500
119. G. Marras P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati A. Vij New J. Chem. 2006 30 1397
120. N. S. Goroff S. M. Curtis J. A. Webb F. W. Fowler J. W. Lauher Org. Lett. 2005 7 1891
121. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030
122. M. H. Chisholm Pure Appl. Chem. 2010 82 1647
123. A. P. Dove ACS Macro Lett. 2012 1 409
124. O. Coulembier F. Meyer P. Dubois Polym. Chem. 2010 1 434
125. 2 Util. 2015 10 7
126. A. Farina S. V. Meille M. T. Messina P. Metrangolo G. Resnati G. Vecchio Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2433
127. R. Schirhagl Anal. Chem. 2014 86 250
128. T. Takeuchi Y. Minato H. Shinmori Tetrahedron Lett. 2005 46 9025
129. P. Metrangolo Y. Carcenac M. Lahtinen T. Pilati K. Rissanen A. V. Vij G. Resnati Science 2009 323 1461
130. S. Dordonne B. Crousse D. Bonnet-Delpon J. Legros Chem. Commun. 2011 47 5855
131. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Commun. 2008 1635
132. F. C. Pigge V. R. Vangala P. P. Kapadia D. C. Swenson N. P. Rath Chem. Commun. 2008 4726
133. K. Raatikainen K. Rissanen CrystEngComm 2011 13 6972
134. K. Raatikainen K. Rissanen Chem. Sci. 2012 3 1235
135. M. Fourmigué, Halogen bonding in conducting or magnetic molecular materials, in Structure and Bonding, ed., D. M. P. Mingos, Springer Verlag, Berlin, Heidelberg, 2008, pp. 181-207
136. M. Fourmigué P. Batail Chem. Rev. 2004 104 5379
137. T. Makubo H. Sawa R. Kato Synth. Met. 1995 73 117
138. H. M. Yamamoto Y. Kosaka R. Maeda J. Yamaura A. Nakao T. Nakamura R. Kato ACS Nano 2008 2 143
139. J. Lieffrig H. M. Yamamoto T. Kusamoto H. Cui O. Jeannin M. Fourmigué Cryst. Growth Des. 2011 11 4267
140. N. Avarvari J. D. Wallis J. Mater. Chem. 2009 19 4061
141. K. Shin M. Brezgunova O. Jeannin T. Roisnel F. Camerel P. Auban-senzier M. Fourmigué Cryst. Growth Des. 2011 11 5337