Self-complementary nonlinear optical-phores targeted to halogen bond-driven self-assembly of electro-optic materials

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 12, 2011, Pages 5642-5648

  Cariati, Elena ^a   Cavallo, Gabriella ^b   Forni, Alessandra ^a   Leem, Gyu ^c   Metrangolo, Pierangelo ^b,c   Meyer, Franck ^c   Pilati, Tullio ^a   Resnati, Giuseppe ^a,b,c   Righetto, Stefania ^a   Terraneo, Giancarlo ^b,c   Tordin, Elisa ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA   (Italy)

^c POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON DONORS; ELECTRON-ACCEPTOR; ELECTROOPTIC MATERIALS; HALOGEN BONDING; HYPERPOLARIZABILITIES; MOLECULAR LEVELS; NONLINEAR OPTICAL; POLAR CHAIN; PUSH-PULL MOLECULES; PYRIDYL; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES;

HALOGEN ELEMENTS; SELF ASSEMBLY; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NONLINEAR OPTICS;

EID: 83055173773     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg201194a     Document Type: Article

References (98)

1. Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 289-296
2. Choi, K.; Hamilton, A. D. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101-110
3. Custelcean, R. Chem. Commun. 2008, 295-307
4. Datta, A.; Pati, S. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1305-1323
5. Yagai, S. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2006, 7, 164-182
6. Maity, S.; Guin, M.; Singh, P. C.; Patwari, G. N. ChemPhysChem 2011, 12, 26-46
7. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403
8. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488
9. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319
10. Polishak, B. M.; Huang, S.; Luo, J.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Hsu, A.; Jen, A.K.-Y. Macromolecules 2011, 44, 1261-1265
11. Bassani, D. M.; Jonusauskaite, L.; Lavie-Cambot, A.; McClenaghan, N. D.; Pozzo, J.-L.; Ray, D.; Vives, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2429-2445
12. Frattarelli, D.; Schiavo, M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12595-12612
13. DiBenedetto, S. A.; Frattarelli, D.; Schiavo, M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11080-11090
14. Rajesh, K.; Chandra, M. S.; Hirakawa, S.; Kawamata, J.; Radhakrishnan, T. P. Langmuir 2007, 23, 8560-8568
15. Priimagi, A.; Cattaneo, S.; Ras, R. H. A.; Valkama, S.; Ikkala, O.; Kauranen, M. Chem. Mater. 2005, 17, 5798-5802
16. Kippelen, B. Nat. Mater. 2004, 3, 841-843
17. Zou, G.; Wang, Y.; Zhang, Q.; Kohn, H.; Manaka, T.; Iwamoto, M. Polymer 2010, 51, 2229-2235
18. You, X.; Chen, X.; Zou, G.; Su, W.; Zhang, Q.; He, P. Chem. Phys. Let. 2009, 482, 129-133
19. Ye, Q.; You, X.; Zou, G.; Yu, X.; Zhang, Q. J. Mater. Chem. 2008, 18, 2775-2780
20. Macchi, R.; Cariati, E.; Marinotto, D.; Tordin, E.; Ugo, R.; Santoro, G.; Ubaldi, M. C.; Pietralunga, S. M.; Mattei, G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9778-9783
21. Cabanetos, C.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Montembault, V.; Fontaine, L.; Adamietz, F.; Rodriguez, V.; Odobel, V., F. Polymer 2011, 52, 2286-2294
22. Zhou, X.-H.; Luo, J.; Huang, S.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Cheng, Y.-J.; Jang, S.-H.; Knorr, D. B., Jr.; Overney, R. M.; Jen, A.K.-Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1976-1981
23. Ma, X.; Liang, R.; Yang, F.; Zhao, Z.; Zhang, A.; Song, N.; Zhou, Q.; Zhang, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1756-1764
24. Facchetti, A.; Annoni, E.; Beverina, L.; Morone, M.; Zhu, P.; Marks, T.; Pagani, G. Nat. Mater. 2004, 3, 910-917
25. Caballero, A.; White, N. G.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1845-1848
26. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748-7757
27. Casnati, A.; Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7903-7912
28. Raatikainen, K.; Huuskonen, J.; Lahtinen, M.; Metrangolo, P.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2160-2162
29. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114-6127
30. Sun, A.; Lauher, J. W.; Goroff, N. S. Science 2006, 312, 1030-1034
31. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395
32. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2511-2519
33. Corradi, E.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Angew. Chem. 2000, 112, 1852-1856
34. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1782-1786.
35. Bolton, O.; Lee, K.; Kim, H. J.; Lin, K. Y.; Kim, J. Nature Chem. 2011, 3, 205-210
36. Lemouchi, C.; Vogelsberg, C. S.; Zorina, L.; Simonov, S.; Batail, P.; Brown, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6371-6379
37. Bruce, D. W.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Präsang, C.; Resnati, G.; Terraneo, G; Wainwright, S. G.; Whitwood, A. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9511-9524
38. Metrangolo, P.; Carcenac, Y.; Lahtinen, M.; Pilati, T.; Rissanen, K.; Vij, A.; Resnati, G. Science 2009, 323, 1461-1464
39. Casnati, A.; Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F. Angew. Chem. 2006, 118, 1949-1952
40. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1915-1918.
41. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972-14973
42. Xu, J.; Liu, X.; Lin, T.; Huang, J.; He, C. Macromolecules 2005, 38, 3554-3557
43. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 7157-7162
44. Caronna, T.; Liantonio, R.; Logothetis, T. A.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500-4501
45. Fourmigue, M.; Batail, P. Chem. Rev. 2004, 104, 5379-5418
46. Nguyen, H. L.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Legon, A. C.; Bruce, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17
47. Bertani, R.; Metrangolo, P.; Moiana, A.; Perez, E.; Pilati, T.; Resnati, G.; Rico-Lattes, I.; Sassi, A. Adv. Mater. 2002, 14, 1197-1201
48. Farina, A.; Meille, S. V.; Messina, M. T.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Vecchio, G. Angew. Chem. 1999, 111, 2585-2588
49. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2433-2436.
50. Cariati, E.; Forni, A.; Biella, S.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Resnati, G.; Righetto, S.; Tordin, E.; Ugo, R. Chem. Commun. 2007, 2590-2592
51. Marras, G.; Metrangolo, P; Meyer, F; Pilati, T.; Resnati, G.; Vij, A. New J. Chem. 2006, 30, 1397
52. Thallapally, P. K.; Desiraju, G. R.; Bagieu-Beucher, M.; Masse, R.; Bourgogne, C.; Nicoud, J. F. Chem. Commun. 2002, 1052-1053
53. Bond, A. D.; Griffiths, J.; Rawson, J. M.; Hulliger, J. Chem. Commun. 2001, 2488-2489
54. Jagarlapudi, A. R. P. S.; Allen, F. H.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Thaimattam, R.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 101-102
55. Singer, K. D.; Garito, A. F. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3572-3580
56. Levine, B. F.; Bethea, C. G. Appl. Phys. Lett. 1974, 24, 445-447
57. Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203-213
58. Willetts, A.; Rice, J. E.; Burland, D. M.; Shelton, D. P. J. Chem. Phys. 1992, 97, 7590-7599
59. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision A.2; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
60. Ernzerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029-5036
61. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
62. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135
63. Jacquemin, D.; Wathelet, V.; Perpète, E. A.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2420
64. Glukhovstev, M. N; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878-1885
65. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586
66. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 1045-1052
67. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717
68. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
69. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224
70. Casida, M. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 914, 3-18
71. ADF2009, SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
72. Gritsenko, O. V.; Schipper, P. R. T.; Baerends, E. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 199-207
73. Schipper, P.R. T.; Gritsenko, O. V.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1344-1352
74. Papagni, A.; Maiorana, S.; Del Buttero, P.; Perdicchia, D.; Cariati, F.; Cariati, E.; Marcolli, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1380-1384
75. Romaniello, P.; Lelj, F. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 145-149
76. Lucassen, A. C. B.; Vartanian, M.; Leitus, G.; van der Boom, M. E. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1671-1673
77. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451
78. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751-767
79. Steiger, D.; Ahlbrandt, C.; Glaser, R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4257-4260
80. Steiger, D.; Glaser, R. J. Comput. Chem. 2001, 22, 208-215
81. Glaser, R.; Knotts, N.; Yu, P.; Li, L.; Chandrasekhar, M.; Martin, C.; Barnes, C. L. Dalton Trans. 2006, 2891-2899
82. Glaser, R.; Knotts, N.; Wu, H. ChemTracts Org. Chem. 2003, 16, 643-652
83. Anisotropic Organic Materials-Approaches to Polar Order; ACS Symposium Series 798; Glaser, R.; Kaszynski, P., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2001.
84. Gopalan, P.; Katz, H. E.; McGee, D. J.; Erben, C.; Zielinski, T.; Bousquet, D.; Muller, D.; Grazul, J.; Olsson, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1741-1747
85. Traber, B.; Wolff, J. J.; Rominger, F.; Oeser, T.; Gleiter, R.; Goebel, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1227-1238
86. Staub, K.; Levina, G. A.; Barlow, S.; Kowalczyk, T. C.; Lackritz, H. S.; Barzoukas, M.; Fort, A.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2003, 13, 825-833
87. Yang, M.; Champagne, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3942-3951
88. Wolff, J. J.; Siegler, F.; Matschiner, R.; Wortmann, R. Angew. Chem. 2000, 112, 1494-1498
89. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1436-1439.
90. Wang, F.; Harper, A. W.; Lee, M. S.; Dalton, L. R.; Zhang, H.; Chen, A.; Steier, W. H.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1999, 11, 2285-2288
91. Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A.K. -Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845-851
92. Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664-2668
93. Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 463-471
94. Meier, H.; Gerold, J.; Kolshorn, H.; Baumann, W.; Bletz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 292-295
95. Coe, B. J.; Harries, J. L.; Harris, J. A.; Brunschwig, B. S.; Horton, P. N.; Husthouse, M. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 11019-11029
96. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643-10652
97. Huyskens, F. L.; Huyskens, P. L.; Persoons, A. P. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8161-8171
98. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bradamante, S.; Facchetti, A.; Klein, C.; Pagani, G. A.; Redi-Abshiro, M.; Wortmann, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1991-2007 and references therein