Halogen bonds in some dihalogenated phenols: Applications to crystal engineering

IUCrJ

Volumn 1, Issue , 2014, Pages 49-60

  Mukherjee, Arijit ^a   Desiraju, Gautam R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

crystal engineering; crystal structure prediction; elastic deformation; intermolecular interaction

Indexed keywords

EID: 84941342705     PISSN: None     EISSN: 20522525     Source Type: Journal    
DOI: 10.1107/S2052252513025657     Document Type: Article

References (78)

1. Aakeröy, C. B., Fasulo, M., Schultheiss, N., Desper, J. & Moore, C. (2007). J. Am. Chem. Soc. 129, 13772-13773.
2. Accelrys (2011). Materials Studio. Accelrys Inc., San Diego, USA.
3. Awwadi, F. F., Willett, R. D., Peterson, K. A. & Twamley, B. (2006). Chem. Eur. J. 12, 8952-8960.
4. Bardwell, D. A. et al. (2011). Acta Cryst. B67, 535-551.
5. Bavoux, C., Perrin, M. & Thozet, A. (1980). Acta Cryst. B36, 741-744.
6. Bent, H. A. (1968). Chem. Rev. 68, 587-648.
7. Boldyrev, V. V. (1996). Reactivity of Solids: Past, Present and Future. Oxford: Blackwell.
8. Bosch, E. & Barnes, C. L. (2002). Cryst. Growth Des. 2, 299-302.
9. Bosmans, J.-P. R. M. A., Berthelot, D. J.-C., Pieters, S. M. A., Verbist, B. M. P. & De Cleyn, M. A. J. (2009). Patent WO 2009/062990 A2.
10. Braga, D., Grepioni, F., Maini, L., Polito, M., Rubini, K., Chierotti, M. R. & Gobetto, R. (2009). Chem. Eur. J. 15, 1508-1515.
11. Brammer, L., Mínguez Espallargas, G. & Libri, S. (2008). CrystEng-Comm, 10, 1712-1727.
12. Bui, T., Dahaoui, S., Lecomte, C., Desiraju, G. & Espinosa, E. (2009). Angew. Chem. Int. Ed. 48, 3838-3841.
13. Burgos, E., Murthy, C. & Righini, R. (1982). Mol. Phys. 47, 1391-1403.
14. Collin, R. L. (1952). Acta Cryst. 5, 431-432.
15. Day, G. M. & Price, S. L. (2003). J. Am. Chem. Soc. 125, 16434-16443.
16. Delley, B. (1990). J. Chem. Phys. 92, 508.
17. Desiraju, G. R. (1989). Crystal Engineering: The Design of Organic Solids. Amsterdam: Elsevier.
18. Desiraju, G. R. (2004). Nature, 431, 25.
19. Desiraju, G. R., Ho, P. S., Kloo, L., Legon, A. C., Marquardt, R., Metrangolo, P., Politzer, P. A., Resnati, G. & Rissanen, K. (2013). Pure Appl. Chem. 85, 1711-1713.
20. Desiraju, G. R. & Parthasarathy, R. (1989). J. Am. Chem. Soc. 111, 8725-8726.
21. Desiraju, G. R. & Sarma, J. A. R. P. (1986). Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 96, 599-605.
22. Dubey, R., Pavan, M. S. & Desiraju, G. R. (2012). Chem. Commun. 48, 9020-9022.
23. Dunand, A. & Gerdil, R. (1982). Acta Cryst. B38, 570-575.
24. Dunand, A. & Gerdil, R. (1984). Acta Cryst. B40, 59-64.
25. Edwards, M. R., Jones, W. & Motherwell, W. D. S. (2006). CrystEngComm, 8, 545-551.
26. Edwards, M. R., Jones, W., Motherwell, W. D. S. & Shields, G. P. (2001). Mol. Cryst. Liq. Cryst. 356, 337-353.
27. Erdélyi, M. (2012). Chem. Soc. Rev. 41, 3547-3557.
28. Farrugia, L. J. (1999). J. Appl. Cryst. 32, 837-838.
29. Felsmann, M., Eissmann, F., Schwarzer, A. &Weber, E. (2011). Cryst. Growth Des. 11, 982-989.
30. Forni, A., Metrangolo, P., Pilati, T. & Resnati, G. (2003). Cryst. Growth Des. 4, 291-295.
31. Fourmigué, M. (2009). Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 13, 36-45.
32. Freytag, M., Jones, P. G., Ahrens, B. & Fischer, A. K. (1999). New J. Chem. 23, 1137-1139.
33. Ghosh, S. & Reddy, C. M. (2012). Angew. Chem. Int. Ed. 51, 10319-10323.
34. Glaser, R., Murphy, R. F., Sui, Y., Barnes, C. L. & Kim, S. H. (2006). CrystEngComm, 8, 372-376.
35. Green, B. S. & Schmidt, G. M. J. (1970). Tetrahedron Lett. pp. 4249-4252.
36. Harris, S. J., Novick, S. E., Winn, J. S. & Klempere, W. (1974). J. Chem. Phys. 61, 3866-3867.
37. Hassel, O. (1970). Science, 170, 497-502.
38. Janda, K. C., Klemperer, W. & Novick, S. E. (1976). J. Chem. Phys. 64, 2698-2699.
39. Jones, W., Theocharis, C. R., Thomas, J. M. & Desiraju, G. R. (1983). J. Chem. Soc. Chem. Commun. pp. 1443-1444.
40. Kendrick, J., Leusen, F. J., Neumann, M. A. & van de Streek, J. (2011). Chem. Eur. J. 17, 10736-10744.
41. Legon, A. C. (2010). Phys. Chem. Chem. Phys. 12, 7736-7747.
42. Metrangolo, P., Meyer, F., Pilati, T., Resnati, G. & Terraneo, G. (2008). Angew. Chem. Int. Ed. 47, 6114-6127.
43. Metrangolo, P., Neukirch, H., Pilati, T. & Resnati, G. (2005). Acc. Chem. Res. 38, 386-395.
44. Metrangolo, P., Pilati, T. & Resnati, G. (2006). CrystEngComm, 8, 946-947.
45. Metrangolo, P. & Resnati, G. (2001). Chem. Eur. J. 7, 2511-2519.
46. Metrangolo, P., Resnati, G., Pilati, T. & Biella, S. (2008). Structure and Bonding, Vol. 126, Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, edited by P. Metrangolo and G. Resnati, pp. 105-136. Berlin: Springer-Verlag.
47. Miller, R. S., Paul, I. C. & Curtin, D. Y. (1974). J. Am. Chem. Soc. 96, 6334-6339.
48. Mínguez Espallargas, G., Brammer, L., Allan, D. R., Pulham, C. R., Robertson, N. &Warren, J. E. (2008). J. Am. Chem. Soc. 130, 9058-9071.
49. Mukherjee, A. & Desiraju, G. R. (2011). Cryst. Growth Des. 11, 3735-3739.
50. Mukherjee, A., Grobelny, P., Thakur, T. S. & Desiraju, G. R. (2011). Cryst. Growth Des. 11, 2637-2653.
51. Nath, N. K. & Nangia, A. (2012). Cryst. Growth Des. 12, 5411-5425.
52. Nyburg, S. C. & Wong-ng, W. (1979a). Inorg. Chem. 18, 2790-2791.
53. Nyburg, S. C. & Wong-ng, W. (1979b). Proc. R. Soc. London A, 367, 29-45.
54. Ouvrard, C., Le Questel, J.-Y., Berthelot, M. & Laurence, C. (2003). Acta Cryst. B59, 512-526.
55. Patil, A. A., Curtin, D. Y. & Paul, I. C. (1985). Isr. J. Chem. 25, 320-326.
56. Pedireddi, V. R., Sarma, J. A. R. P. & Desiraju, G. R. (1992). J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, pp. 311-320.
57. Polito, M., D'Oria, E., Maini, L., Karamertzanis, P. G., Grepioni, F., Braga, D. & Price, S. L. (2008). CrystEngComm, 10, 1848-1854.
58. Politzer, P., Murray, J. S. & Clark, T. (2010). Phys. Chem. Chem. Phys. 12, 7748-7757.
59. Price, S. L. (2008). Acc. Chem. Res. 42, 117-126.
60. Price, S. L., Stone, A. J., Lucas, J., Rowland, R. S. & Thornley, A. E. (1994). J. Am. Chem. Soc. 116, 4910-4918.
61. Reddy, C. M., Gundakaram, R. C., Basavoju, S., Kirchner, M. T., Padmanabhan, K. A. & Desiraju, G. R. (2005). Chem. Commun. pp. 3945-3947.
62. Reddy, C. M., Kirchner, M. T., Gundakaram, R. C., Padmanabhan, K. A. & Desiraju, G. R. (2006). Chem. Eur. J. 12, 2222-2234.
63. Reddy, C. M., Padmanabhan, K. A. & Desiraju, G. R. (2006). Cryst. Growth Des. 6, 2720-2731.
64. Rigaku (2009). CrystalClear. Rigaku Corporation, Tokyo, Japan.
65. Rissanen, K. (2008). CrystEngComm, 10, 1107-1113.
66. Sakurai, T., Sundaralingam, M. & Jeffrey, G. A. (1963). Acta Cryst. 16, 354-363.
67. Sarma, J. A. R. P. & Desiraju, G. R. (1986). Acc. Chem. Res. 19, 222-228.
68. Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112-122.
69. Singh, A., Ramanan, A. & Bandyopadhyay, D. (2011). Cryst. Growth Des. 11, 2743-2754.
70. Stevens, E. (1979). Mol. Phys. 37, 27-45.
71. Sun, H. (1998). J. Phys. Chem. B, 102, 7338-7364.
72. Thomas, N. W. & Desiraju, C. R. (1984). Chem. Phys. Lett. 110, 99-102.
73. Tothadi, S. & Desiraju, G. R. (2012). Philos. Trans. R. Soc. A, 370, 2900-2915.
74. Tothadi, S., Joseph, S. & Desiraju, G. R. (2013). Cryst. Growth Des. 13, 3242-3254.
75. Williams, D. E. & Hsu, L.-Y. (1985). Acta Cryst. A41, 296-301.
76. Wright, J. D. (1996). Molecular Crystals. Cambridge University Press.
77. Yan, D., Delori, A., Lloyd, G. O., Friščić, T., Day, G. M., Jones, W., Lu, J., Wei, M., Evans, D. G. & Duan, X. (2011). Angew. Chem. Int. Ed. 50, 12483-12486.
78. Zordan, F., Brammer, L. & Sherwood, P. (2005). J. Am. Chem. Soc. 127, 5979-5989.