Supramolecular hierarchy among halogen and hydrogen bond donors in light-induced surface patterning

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 4, 2015, Pages 759-768

  Saccone, Marco ^a   Dichiarante, Valentina ^b   Forni, Alessandra ^c   Goulet Hanssens, Alexis ^d,g   Cavallo, Gabriella ^b   Vapaavuori, Jaana ^a,h   Terraneo, Giancarlo ^b   Barrett, Christopher J ^d   Resnati, Giuseppe ^b   Metrangolo, Pierangelo ^b,e   Priimagi, Arri ^a,b,f  

^a AALTO UNIVERSITY   (Finland)

^b POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^d MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^e VTT TECHNICAL RESEARCH CENTRE OF FINLAND   (Finland)

^f TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^g HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^h UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZOBENZENE; FUNCTIONAL MATERIALS; IONS; POLYMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AZOBENZENE MOLECULES; HALOGEN BONDING; HYDROGEN BOND DONORS; NON-COVALENT INTERACTION; PHOTO-INDUCED SURFACES; PHOTOACTIVE MATERIALS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; SURFACE PATTERNING;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84925407935     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc02315c     Document Type: Article

References (83)

1. M. M. Russew S. Hecht Adv. Mater. 2010 22 3348
2. H. Yu T. Ikeda Adv. Mater. 2011 23 2149
3. Z. Mahimwalla K. G. Yager J. Mamiya A. Shishido A. Priimagi C. J. Barrett Polym. Bull. 2012 69 967
4. L. De Sio N. Tabiryan T. Bunning B. R. Kimball C. Umeton Prog. Opt. 2013 58 1
5. T. Seki S. Nagano M. Hara Polymer 2013 54 6053
6. M. H. Dhammika Bandara S. C. Burdette Chem. Soc. Rev. 2012 41 1809
7. T. Ikeda J. Mater. Chem. 2003 13 2037
8. A. Priimagi C. J. Barrett A. Shishido J. Mater. Chem. C 2014 2 7155
9. N. K. Viswanathan D. Y. Kim S. Bian J. Williams W. Liu L. Li L. Samuelson J. Kumar S. K. Tripathy J. Mater. Chem. 1999 9 1941
10. A. Natansohn P. Rochon Chem. Rev. 2002 102 4139
11. S. I. Na S. S. Kim J. Jo S. H. Oh J. Kim D. Y. Kim Adv. Funct. Mater. 2008 18 3956
12. S. Lee H. S. Kang J. K. Park Adv. Mater. 2012 24 2069
13. L. M. Goldenberg V. Lisinetskii Y. Gritsai J. Stumpe S. Schrader Adv. Mater. 2012 24 3339
14. A. Priimagi A. Shevchenko J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2014 52 163
15. O. Kulikovska L. M. Goldenberg J. Stumpe Chem. Mater. 2007 19 3343
16. J. Gao Y. N. He F. Liu X. Zhang Q. Z. Wang X. G. Wang Chem. Mater. 2007 19 3877
17. N. Zettsu T. Ogasawara N. Mizoshita S. Nagano T. Seki Adv. Mater. 2008 20 516
18. Q. Zhang X. Wang C. J. Barrett C. G. Bazuin Chem. Mater. 2009 21 3216
19. A. Priimagi K. Lindfors M. Kaivola P. Rochon ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 1183
20. T. Alasaarela D. Zheng L. Huang A. Priimagi B. Bai A. Tervonen S. Honkanen M. Kuittinen J. Turunen Opt. Lett. 2011 36 2411
21. G. R. Desiraju P. S. Ho L. Kloo A. C. Legon R. Marquardt P. Metrangolo P. Politzer G. Resnati K. Rissanen Pure Appl. Chem. 2013 85 1711
22. A. Priimagi G. Cavallo A. Forni M. Gorynsztejn-Leben M. Kaivola P. Metrangolo R. Milani A. Shishido T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Adv. Funct. Mater. 2012 22 2572
23. T. Clark M. Henneman J. S. Murray P. Politzer J. Mol. Model. 2007 13 291
24. T. Clark Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2013 3 13
25. K. E. Riley P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 17742
26. A. Forni S. Pieraccini S. Rendine M. Sironi J. Comput. Chem. 2014 35 386
27. A. Priimagi G. Cavallo P. Metrangolo G. Resnati Acc. Chem. Res. 2013 46 2686
28. X. Ding, M. Tuikka and M. Haukka, Halogen Bonding in Crystal Engineering, in Recent Advances in Crystallography, ed., J. B. Benedict, InTech, New York, 2012, pp. 143-168
29. M. Saccone G. Cavallo P. Metrangolo A. Pace I. Pibiri T. Pilati G. Resnati G. Terraneo CrystEngComm 2013 15 3102
30. R. W. Troff T. Mäkelä F. Topić A. Valkonen K. Raatikainen K. Rissanen Eur. J. Org. Chem. 2013 9 1617
31. D. Yan A. Delori G. O. Lloyd T. FriŠčić G. M. Dayet W. Jones J. Lu M. Wei D. G. Evans X. Duanal Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12483
32. O. Bolton K. Lee H. J. Kim K. Y. Lin J. Kim Nat. Chem. 2011 3 205
33. D. W. Bruce, in Supramolecular Chemistry: From concept to Nanomaterials, ed., Steed J. W., and, Gale P. A., John Wiley & Sons, Ltd, 2012, p. 3493
34. A. Priimagi M. Saccone G. Cavallo A. Shishido T. Pilati P. Metrangolo G. Resnati Adv. Mater. 2012 24 OP345
35. M. Saccone G. Terraneo T. Pilati G. Cavallo A. Priimagi P. Metrangolo G. Resnati Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater. 2014 70 149
36. O. S. Bushuyev T. C. Corkery C. J. Barrett T. FriŠčić Chem. Sci. 2014 5 3158
37. Y. Chen H. Yu L. Zhang H. Yang Y. Lu Chem. Commun. 2014 50 9647
38. J. P. W. Wong A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem.-Eur. J. 2012 18 16073
39. A. Takemura L. J. McAllister S. Hart N. E. Pridmore P. B. Karadakov A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem.-Eur. J. 2014 20 6721
40. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48
41. C. B. Aakeröy M. Baldrighi J. Desper P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2013 19 16240
42. O. Ikkala G. ten Brinke Chem. Commun. 2004 2131
43. R. Bertani P. Metrangolo A. Moiana E. Perez T. Pilati G. Resnati I. Rico-Lattes A. Sassi Adv. Mater. 2002 14 1197
44. S. Xiao X. Lu Q. Lu Macromolecules 2007 40 7944
45. A. Priimagi J. Vapaavuori F. J. Rodriguez C. F. J. Faul M. T. Heino O. Ikkala M. Kauranen M. Kaivola Chem. Mater. 2008 20 6358
46. Q. Zhang C. G. Bazuin C. J. Barrett Chem. Mater. 2008 20 29
47. J. Vapaavuori V. Valtavirta T. Alasaarela J. Mamiya A. Priimagi A. Shishido M. Kaivola J. Mater. Chem. 2011 21 15437
48. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bond, Oxford University Press, New York, 1997
49. K. E. Riley J. S. Murray J. Fanfrlik J. Rezac R. J. Sola M. C. Concha F. M. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2011 17 3309
50. A. C. Legon Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2686
51. Z. P. Shields J. S. Murray P. Politzer Int. J. Quantum Chem. 2010 110 2823
52. P. Politzer J. S. Murray ChemPhysChem 2013 14 278
53. I. Majerz Z. Malarski L. Sobczyk Chem. Phys. Lett. 1997 274 361
54. T. Steiner I. Majerz C. C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2651
55. J. H. Williams J. K. Cockcroft N. Fitch Angew. Chem., Int. Ed. 1992 31 1655
56. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
57. M. H. Yoon A. Facchetti E. S. Charlotte T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5792
58. K. Kishikawa Isr. J. Chem. 2012 52 800
59. C. S. Paik H. Morawetz Macromolecules 1972 5 171
60. C. Barrett A. Natansohn P. Rochon Macromolecules 1994 27 4781
61. C. Barrett A. Natansohn P. Rochon Chem. Mater. 1995 7 899
62. F. Lagugné Labarthet P. Rochon A. Natansohn Appl. Phys. Lett. 1999 75 1377A
63. A. Sobolewska S. Bartkiewicz Appl. Phys. Lett. 2008 92 253305
64. H. Audorff R. Walker L. Kador H. W. Schmidt J. Phys. Chem. B 2009 113 3379
65. A. Sobolewska S. Bartkiewicz A. Miniewicz E. Schab-Balcerzak J. Phys. Chem. B 2010 114 9751
66. J. W. Lauher F. W. Fowler N. S. Goroff Acc. Chem. Res. 2008 41 1215
67. C. Perkins S. Libri H. Adams L. Brammer CrystEngComm 2012 14 3033
68. O. Dumele D. Wu N. Trapp N. Goroff F. Diederich Org. Lett. 2014 16 4722
69. A. Goulet-Hanssens T. C. Corkery A. Priimagi C. J. Barrett J. Mater. Chem. C 2014 2 7505
70. L. J. Prins D. N. Reinhoudt P. Timmerman Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2382
71. J. V. Barth Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 375
72. M. Ernzerhof G. E. Scuseria J. Chem. Phys. 1999 110 5029
73. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158
74. D. Jacquemin V. Wathelet E. A. Perpète C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2420
75. D. Jacquemin A. Planchat C. Adamo B. Mennucci J. Chem. Theory Comput. 2012 8 2359
76. S. Kozuch J. M. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2013 9 1918
77. A. Forni S. Rendine S. Pieraccini M. Sironi J. Mol. Graphics Modell. 2012 38 31
78. M. Cossi V. Barone J. Chem. Phys. 2001 115 4708
79. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997
80. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
81. M. E. Casida J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009 914 3
82. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
83. M. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01., Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013