Highly interpenetrated supramolecular networks supported by N⋯I Halogen bonding

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 20, 2007, Pages 5765-5772

  Metrangolo, Pierangelo ^a   Meyer, Franck ^a   Pilati, Tullio ^b   Proserpio, Davide M ^b   Resnati, Giuseppe ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Halogen bonds; Interpenetrated networks; Self assembly; Supramolecular chemistry; Topology

Indexed keywords

BONDING; HALOGEN COMPOUNDS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOPOLOGY;

DIAMONDOID NETWORK (DIA); HALOGEN BONDS;

INTERPENETRATING POLYMER NETWORKS;

EID: 34547177726     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601653     Document Type: Article

References (109)

1. a) J. D. Dunitz, Chem. Commun. 2003, 5, 545;
2. b) D. Braga, L. Brammer, N. R. Champness, CrystEngComm 2005, 7, 1.
3. a) M. W. Hosseini, CrystEngComm 2004, 6, 318;
4. b) D. Su, X. Wang, M. Simard, J. D. Wuest, Supramol. Chem. 1995, 6, 171;
5. c) S. Mann, Nature 1993, 365, 499.
6. a) M. Simard, D. Su, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696;
7. b) P. Metrangolo, G. Resnati, "Tectons: Definition and Scope", in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 1484.
8. a) P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, CrystEngComm, DOI: 10.1039/b610454a;
9. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386;
10. b) P. Metrangolo, G. Resnati, "Halogen Bonding", in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 628;
11. c) P. Metrangolo, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
12. O. Hassel, Science 1970, 170, 497.
13. a) R. Liantonio, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, W. Navarrini, G. Resnati, Chem. Commun. 2006, 1819;
14. b) A. Casnati, R. Liantonio, P. Metrangolo, G. Resnati, R. Ungano, F. Ugozzoli, Angew. Chem. 2006, 118, 1949;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1915;
16. c) R. Bertani, E. Ghedini, M. Gleria, R. Liantonio, G. Marras, P. Metrangolo, F. Meyer, T Pilati, G. Resnati, CrystEngComm 2005, 7, 511;
17. d) H. Neukirch, E. Guido, R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Chem. Commun. 2005, 1534;
18. e) A. Forni, P. Metrangolo, T.
19. ilati, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 291;
20. f) P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Chem. Commun. 2004, 1492;
21. g) T. A. Logothetis, F. Meyer, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, New J. Chem. 2004, 28, 760;
22. h) T. Caronna, R. Liantonio, T. A. Log-othetis, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4500;
23. i) R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, A. Stevenazzi, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 799;
24. j) R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 355;
25. k) A. De Santis, A. Forni, R. Liantonio, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3974;
26. l) D. D. Burton, F. Fontana, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 645;
27. m) R. Liantonio, S. Luzzati, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, Tetrahedron 2002, 58, 4023;
28. n) R. B. Walsh, C. W. Padgett, P. Metrangolo, G. Resnati, T. W. Hanks, W. T. Pennington, Cryst. Growth Des. 2001, 1, 165;
29. o) W. Navarrini, P. Metrangolo, T. Pilati, G. Resnati, New J. Chem. 2000, 24, 777;
30. p) M. T. Messina, P. Metrangolo, S. Pappalardo, M. F. Parisi, T Pilati, G. Resnati, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3495;
31. q) E. Corradi, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2000, 112, 1852;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1782;
33. r) V. Amico, S. V. Meille, E. Corradi, M. T. Messina, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8261.
34. a) A. Sun, J. W. Lauher, N. S. Goroff, Science 2006, 312, 1030;
35. b) G. M. Espallargas, L. Brammer, P. Sherwood, Angew. Chem. 2006, 118, 449;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 435;
37. c) F. Zordan, L. Brammer, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1374;
38. d) K. Boubekeur, J.-L. Syssa-Magalé, P. Palvadeauc, B. Schöllhorn, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1249;
39. e) C. M. Reddy, M. T. Kirchner, R. C. Gundakaram, K. A. Padmanabhan, G. R. Desiraju, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2222;
40. f) S. V. Rosokha, I. S. Neretin, T. Y. Rosokha, J. Hecht, J. K. Kochi, Hetero-at. Chem. 2006, 17, 449;
41. g) F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979;
42. h) T. Takeuchi, Y. Minato, M. Takase, H. Shinmoria, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9025;
43. i) A. Mele, P. Metrangolo, H. Neukirch, T Pilati, G. Resnati, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972;
44. j) B. K. Saha, A. Nangia, M. Jaskólski, CrystEng-Comm 2005, 7, 355;
45. k) R. Bertani, P. Metrangolo, A. Moiana, E. Perez, T. Pilati, G. Resnati, I. Rico-Lattes, A. Sassi, Adv. Mater. 2002, 14, 1197;
46. l) S. George, A. Nangia, C-K. Lam, T. C. W. Mak, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 2004, 1202;
47. m) J. A. R. P. Sarma, F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, R. Thaimattam, K. Biradha, G. R. Desiraju, Chem. Commun. 1997, 101;
48. n) P. K. Thallapally, G. R. Desiraju, M. Bagieu-Beucher, R. Masse, C. Bourgogne, J.-F. Nicoud, Chem. Commun. 2002, 1052;
49. o) A. Farina, S. V. Meille, M. T. Messina, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 1999, 111, 2585;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2433.
51. a) Y. Jiang, A. A. Alcaraz, J.-M. Chen, H. Kobayashi, Y. J. Lu, J. P. Snyder, J. Med. Chem. 2006, 49, 1891;
52. b) L. K. Steinrauf, J. A. Hamilton, B. C. Braden, J. R. Murrel, M. D. Benson, J. Biol. Chem. 1993, 268, 2425;
53. c) M. Adler, M. J. Kochanny, B. Ye, G. Rumennik, D. R. Light, S. Biancalana, M. Whitlow, Biochemistry 2002, 41, 15514;
54. d) P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. Shing Ho, Proc. Nati. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789;
55. e) I. Saraogi, V. G. Vijay, S. Das, K. Sekar, T N. Guru Row, Cryst. Eng. 2003, 6, 69.
56. a) T. Imakubo, H. Sawa, R. Kato, Synth. Met. 1995, 73, 117;
57. b) P. Batail, M. Fourmigué, Chem. Rev. 2004, 104, 5379;
58. c) T. Imakubo, N. Tajima, M. Tamura, R. Kato, Y. Nishio, K. Kajita, Synth. Met. 2003, 133, 181.
59. a) J. Xu, X. Liu, T. Lin, J. Huang, C. He, Macromolecules 2005, 38, 3554;
60. b) H. Loe Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16;
61. c) P. Metrangolo, C. Präsang, G. Resnati, R. Liantonio, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2006, 3290.
62. a) S. R. Batten, R. Robson, Angew. Chem. 1998, 110, 1558;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1460, and references therein;
64. b) S. R. Batten, CrystEngComm 2001, 3, 67.
65. a) V. A. Blatov, L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, CrystEng-Comm 2004, 6, 377;
66. b) I. Baburin, V. A. Blatov, L. Carlucci, G. iani, D. M. Proserpio, J. Solid State Chem. 2005, 178, 2533;
67. c) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, in Making Crystals by Design: Methods, Techniques and Applications (Eds.: D. Braga, F. Grepioni), Wiley, New York, 2006, Chapter 3.
68. Merck Index, Vol. 12, Merck, Whitehouse Station, 1996, p. 7245.
69. a) Q. Wang, S. Mikkola, H. Lönnberg, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2735;
70. b) A. Dupraz, P. Guy, C. Dupuy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1237.
71. a) S. P. Daffin, P. J. Duggan, S. A. M. Duggan, Org. Lett. 2001, 3, 917;
72. b) Y. Ueno, M. Takeba, M. Mikawa, A. Matsuda, J. Org. Chem. 1999, 64, 1211;
73. c) J. Esnault, J.-M. Mallet, Y. Zhang, P. Sinay, T. Le Bouar, F. Pincet, E. Perez, Eur. J. Org. Chem. 2001, 253;
74. d) B. Liu, R. Roy, Chem. Commun. 2002, 594.
75. N. Farcy, H. De Muynck, A. Madder, N. Hosten, P. J. De Clercq, Org. Lett. 2001, 3, 4299.
76. a) X. Wang, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12119;
77. b) M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 283;
78. c) J.-H. Fournier, T Maris, J. D. Wuest, W. Guo, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002;
79. d) P. Brunet, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737;
80. e) L. Vaillancourt, M. Simard, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1998, 63, 9746;
81. f) D. Laliberté, T. Maris, P. E. Ryan, J. D. Wuest, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1335;
82. g) S. V. Lindeman, J. Hecht, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11597;
83. h) P. Grosshans, A. Jouaiti, M. W. Hosseini, N. Kyritsakas, New J. Chem. 2003, 27, 793;
84. i) K. I. Nättinen, K. Rissanen, Inorg. Chem. 2003, 42, 5126;
85. j) K. I. Nättinen, P. E. N. de Bairos, P. J. Seppälä, K. T. Rissanen, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2819.
86. a) D. S. Reddy, D. C. Craig, A. D. Rae, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1737;
87. b) R. Thaimattam, C. V. K. Sharma, A. Clearfield, G. R. Desiraju, Cryst. Growth Des. 2001, 7, 103.
88. a) K. I. Nättinen, K. Rissanen, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 339;
89. b) H. Sauriat-Dorizon, T. Maris, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 2003, 68, 240;
90. c) A. Pegenau, X. H. Cheng, C. Tschierske, P. Goring, S. Diele, New J. Chem. 1999, 23, 465;
91. d) H. Jiang, S. J. Lee, W. Lin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3429;
92. e) H. Jiang, S. J. Lee, W. Lin, Org. Lett. 2002, 4, 2149;
93. f) L. Cheng, J. A. Cox, Chem. Mater. 2002, 14, 6;
94. g) S. Brownstein, M. Zhou, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 1041.
95. E. C. Constable, C. E. Housecraft, M. Cattalini, D. Phillips, New J. Chem. 1998, 22, 193.
96. a) C. St. Pourcain, A. Griffin, Macromolecules 1995, 28, 4116;
97. b) K. N. Wiegel, A. C. Griffin, M. S. Black, D. A. Schiraldi, J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 4097.
98. M. T. Messina, P. Metrangolo, W. Navarrini, S. Radice, G. Resnati, G. Zerbi, J. Mol. Struct. 2000, 524, 87.
99. T. Pilati, A. Forni, J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 503.
100. L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, Coord Chem. Rev. 2003, 246, 247.
101. See http://www.chem.monash.edu.au/staff/sbatten/interpen/index.html; S. U. Son, B. Y. Kim, C. H. Choi, S. W. Lee, Y. S. Kim, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2003, 2528.
102. a) L. Carlucci, G. Ciani, P. Macchi, D. M. Proserpio, S. Rizzato, Chem. Eur. J. 1999, 5, 237;
103. b) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, S. Rizzato, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1519;
104. c) L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, S. Rizzato, CrystEngComm 2002, 4, 413.
105. D. S. Reddy, T. Dewa, K. Endo, Y. Aoyama, Angew. Chem. 2000, 112, 4436;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4266.
107. Bruker, SMART, SAINT and SADABS, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin (USA), 1999.
108. M. C. Burla, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
109. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.