A bidentate halogen-bonding bromoimidazoliophane receptor for bromide ion recognition in aqueous media

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 8, 2011, Pages 1845-1848

  Caballero, Antonio ^a   White, Nicholas G ^a   Beer, Paul D ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

anions; halogenbonding; imidazoliophanes; receptors; supramolecular chemistry

Indexed keywords

NEGATIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AQUEOUS MEDIA; BROMIDE IONS; BROMINE ATOMS; HALIDE ANIONS; HALOGEN BONDING; IMIDAZOLIOPHANES; RECEPTORS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 79951794843     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201006916     Document Type: Article

References (56)

1. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, G. Terraneo, Angew. Chem. 2008, 120, 6206
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6114.
3. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748.
4. K. Rissanen, CrystEngComm 2008, 10, 1107.
5. P. Metrangolo, C. Präsang, G. Resnati, R. Liantonio, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2006, 3290
6. D. CinÄiÄ, T. FriÅÄiÄ, W. Jones, Chem. Eur. J. 2008, 14, 747
7. P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, D. M. Proserpio, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 654
8. J. W. Xu, X. M. Liu, J. K. P. Ng, T. T. Lin, C. B. He, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3540
9. D. W. Bruce, P. Metrangolo, F. Meyer, C. Prasang, G. Resnati, G. Terraneo, A. C. Whitwood, New J. Chem. 2008, 32, 477
10. F. Zordan, L. Brammer, P. Sherwood, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979
11. M. Fourmigué, P. Batail, Chem. Rev. 2004, 104, 5379
12. R. Liantonio, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, W. Navarrini, G. Resnati, Chem. Commun. 2006, 1819
13. R. H. Graeme, J. Paul, M. John, R. Llew, S. M. Aaron, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4156
14. C. Präsang, H. L. Nguyen, P. N. Horton, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2008, 6164
15. D. W. Bruce, in Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, Vol.126 (Eds.:, P. Metrangolo, G. Resnati,), Springer, Berlin, 2008, p. 161
16. M. Fourmigué, in Halogen Bonding: Fundamentals and Applications, Vol.126 (Eds.:, P. Metrangolo, G. Resnati,), Springer, Berlin, 2008, p. 181
17. K. Raatikainen, M. Cametti, K Rissanen, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, no 4
18. N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, K. Eichele, S. Schwarz, M. Steimann, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1799.
19. S. Libri, N. A. Jasim, R. N. Perutz, L. Brammer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7842
20. S. Derossi, L. Brammer, C. A. Hunter, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2009, 48, 1666
21. M. G. Sarwar, B. Dragisic, L. J. Salsberg, C. Gouliaras, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1646
22. M. G. Sarwar, B. Dragisic, S. Sagoo, M. S. Taylor, Angew. Chem. 2010, 122, 1718
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1674
24. C. J. Serpell, N. L. Kilah, P. J. Costa, V. Félix, P. D. Beer, Angew. Chem. 2010, 122, 5450
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5322
26. N. L. Kilah, M. D. Wise, C. J. Serpell, A. L. Thompson, N. G. White, K. E. Christensen, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893.
27. P. Mentrangolo, G. Resnati, Science 2008, 321, 918
28. C. B. Aakeröy, M. Fasulo, N. Schultheiss, J. Desper, C. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13772.
29. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. 2001, 113, 502
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486
31. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, G. Rabaioli, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85
32. E. J. O'Neil, B. D. Smith, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068
33. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520
34. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2006.
35. P. Chakrabarti, J. Mol. Biol. 1993, 234, 463.
36. J. L. Sessler, P. I. Sansom, A. Andrievsky, V. Král, in Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.:, A. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-España,), Wiley-VCH, New York, 1997.
37. P. J. Chakrabarti, Mol. Biol. 1993, 234, 463.
38. T. W. Hudnall, C.-W. Chiu, F. P. Gabbaî, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388.
39. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435
40. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417
41. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
42. V. Rosokha, S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. 2004, 116, 4750
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650
44. O. B. Berryman, F. Hof, M. J. Hynes, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2006, 506.
45. M. R. Sambrook, D. Curiel, E. J. Hayes, P. D. Beer, S. J. A. Pope, S. Faulkner, New J. Chem. 2006, 30, 1133
46. D. Curiel, P. D. Beer, R. L. Paul, A. R. Cowley, M. R. Sambrook, F. Szemes, Chem. Commun. 2004, 1162
47. M. R. Sambrook, P. D. Beer, J. A. Wisner, R. L. Paul, A. Cowley, F. Szemes, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2292
48. N. J. Singh, E. J. Jun, K. Chellappan, D. Thangadurai, R. P. Chandran, I.-C. Hwang, J. Yoon, K. S. Kim, Org. Lett. 2007, 9, 485
49. Z. Xu, S. Kyung, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457.
50. E. Alcalde, C. Alvarez-RÃa, S. García-Granda, E. García-Rodriguez, N. Mesquida, L. Pérez-García, Chem. Commun. 1999, 295
51. S. Ramos, E. Alcalde, G. Doddi, P. Mencarelli, L. Pérez- García, J. Org. Chem. 2002, 67, 8463
52. E. Alcalde, N. Mesquida, L. Pérez-García, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3988
53. M. V. Baker, D. H. Brown, C. H. Heath, B. W. Skelton, A. H. White, C. C. Williams, J. Org. Chem. 2008, 73, 9340.
54. A. D'Sa, L. A. Cohen, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1819.
55. Y.-X. Lu, J.-W. Zou, Y.-H. Wang, Y.-J. Jiang, Q.-S. Yu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10781.
56. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311.