Chemical topology: Complex molecular knots, links, and entanglements

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 9, 2011, Pages 5434-5464

  Forgan, Ross S ^a   Sauvage, Jean Pierre ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-D SPACE; ALKENE METATHESIS; CHEMICAL TOPOLOGY; CONTROLLED REACTIONS; DOUBLE-HELICAL; META-PHENYLENE; MIRROR IMAGES; MOLECULAR KNOTS; POLYMETHYLENE; REACTION SEQUENCES; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; TEMPLATED;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY; THREE DIMENSIONAL;

TOPOLOGY;

EID: 80052814926     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200034u     Document Type: Review

References (323)

1. Fox, R. L. Alexander the Great; Penguin: New York, 2004.
2. Laing, J. and Laing, L. Art of the Celts: From 700 BC to the Celtic revival; Thames and Hudson: New York, 1992.
3. Sutton, D. Islamic Design: A Genius for Geometry; Walker & Co.: London, 2007.
4. Chen, L. The Complete Book of Chinese Knotting: A Compendium of Techniques and Variations; Tuttle Publishing: London, 2007.
5. Adams, C. C. The Knot Book; Freeman: New York, 1994.
6. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 289
7. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 306
8. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 321
9. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 363
10. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 391
11. Tait, P. G. Proc. R. Soc. Edinburgh 1875-1878, 9, 403
12. Tait, P. G. Trans.-R. Soc. Edinburgh 1877, 28, 145
13. Tait, P. G. Trans.-R. Soc. Edinburgh 1884, 32, 327
14. Tait, P. G. Trans.-R. Soc. Edinburgh 1885, 32, 493
15. Epple, M. Arch. Hist. Exact Sci. 1998, 52, 297
16. Michelson, A. A.; Morley, E. W. Am. J. Sci. 1887, 34, 333
17. Rolfsen, D. Knots and Links; Publish or Perish: Berkeley, 1976.
18. Alexander, J. W.; Briggs, G. B. Ann. Math. 1926-1927, 28, 562
19. Scharein, R. G. Department of Computer Science, University of British Columbia: Vancouver, Canada, 1995-2004; see: http://www.pims.maths.ca/knotplot.
20. Alexander, J. W. Trans. Am. Math. Soc. 1928, 30, 275
21. Jones, V. F. R. Bull. Am. Math. Soc. 1985, 12, 103
22. Liang, C.; Mislow, K. J. Math. Chem. 1994, 15, 245
23. Liang, C.; Mislow, K. J. Math. Chem. 1994, 15, 35
24. Clayton, D. A.; Vinograd, J. Nature 1967, 216, 652
25. Hudson, B.; Vinograd, J. Nature 1967, 216, 647
26. Radloff, R.; Bauer, W.; Vinograd, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 57, 1514
27. Wasserman, S. A.; Cozzarelli, N. R. Science 1986, 232, 951
28. Liu, L. F.; Depew, R. E.; Wang, J. C. J. Mol. Biol. 1976, 106, 439
29. Liu, L. F.; Liu, C. C.; Alberts, B. M. Cell 1980, 19, 697
30. Dean, F. B.; Stasiak, A.; Koller, T.; Cozzarelli, N. R. J. Biol. Chem. 1985, 260, 4975
31. Stasiak, A.; Katritch, V.; Bednar, J.; Michoud, D.; Dubochet, J. Nature 1996, 384, 122
32. Gellert, M. Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 879
33. Vosberg, H. P. Curr. Top. Microbiol. 1985, 114, 19
34. Wang, J. C. Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 665
35. Chen, A. Y.; Liu, L. F. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 191
36. Wang, J. C. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 635
37. Champoux, J. J. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 369
38. Wang, J. C. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 430
39. Fortune, J. M.; Osheroff, N. Progress in Nucleic Acid Research and Molecular Biology; Academic Press Inc.: San Diego, CA, 2000; Vol. 64, p 221.
40. Li, T. K.; Liu, L. F. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 53
41. Shakhnovich, E. Nat. Mater. 2011, 10, 84
42. Liang, C.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11189
43. Liang, C.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3588
44. Mansfield, M. L. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 213
45. Takusagawa, F.; Kamitori, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8945
46. Takusagawa, F.; Kamitori, S.; Misaki, S.; Markham, G. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 136
47. Nureki, O.; Shirouzu, M.; Hashimoto, K.; Ishitani, R.; Terada, T.; Tamakoshi, M.; Oshima, T.; Chijimatsu, M.; Takio, K.; Vassylyev, D. G.; Shibata, T.; Inoue, Y.; Kuramitsu, S.; Yokoyama, S. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2002, 58, 1129
48. Wagner, J. R.; Brunzelle, J. S.; Forest, K. T.; Vierstra, R. D. Nature 2005, 438, 325
49. Biou, V.; Dumas, R.; Cohen-Addad, C.; Douce, R.; Job, D.; Pebay-Peyroula, E. EMBO J. 1997, 16, 3405
50. Bölinger, D.; Sułkowska, J. I.; Hsu, H. P.; Mirny, L. A.; Kardar, M.; Onuchic, J. N.; Virnau, P. PLoS Comput. Biol. 2010, 6, e1000731
51. Schmidberger, J. W.; Wilce, J. A.; Weightman, A. J.; Whisstock, J. C.; Wilce, M. C. J. J. Mol. Biol. 2008, 378, 284
52. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235
53. Khatib, F.; Weirauch, M. T.; Rohl, C. A. Bioinformatics 2006, 22, E252
54. Virnau, P.; Mirny, L. A.; Kardar, M. PLoS Comput. Biol. 2006, 2, 1074
55. Lai, Y. L.; Yen, S. C.; Yu, S. H.; Hwang, J. K. Nucleic Acids Res. 2007, 35, W420
56. Taylor, W. R. Comput. Biol. Chem. 2007, 31, 151
57. King, N. P.; Jacobitz, A. W.; Sawaya, M. R.; Goldschmidt, L.; Yeates, T. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20732
58. Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119
59. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469
60. Cacciapaglia, R.; Mandolini, L. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 221
61. Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375
62. Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169
63. Templated Organic Synthesis; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
64. Hubin, T. J.; Kolchinski, A. G.; Vance, A. L.; Busch, D. H. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 237
65. Hubin, T. J.; Busch, D. H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5
66. Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797
67. Aricó, F.; Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Flood, A. H.; Leung, K. C.-F.; Liu, Y.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 203
68. Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Lanari, D.; Leung, K. C.-F.; Nelson, A.; Poulin-Kerstien, K. G.; Smidt, S. P.; Stoddart, J. F.; Tirrell, D. A. Org. Lett. 2005, 7, 4213
69. Northrop, B. H.; Aricó, F.; Tangchaivang, N.; Badjić, J. D.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 3899
70. Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789
71. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304
72. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 1995.
73. Beer, P. D.; Gale, P. A.; Smith, D. K. Supramolecular Chemistry; Oxford University Press: Oxford, UK, 1999.
74. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; Wiley VCH: Weinhem, Germany, 2009.
75. Dodziuk, H. Introduction to Supramolecular Chemistry; Springer: New York, 2010.
76. Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017
77. Christensen, J. J.; Eatough, D. J.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1974, 74, 351
78. Lindoy, L. F. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 421
79. Lehn, J.-M. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 49
80. Freeman, W. A.; Mock, W. L.; Shih, N. Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367
81. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1009
82. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713
83. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
84. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
85. Dodziuk, H. Cyclodextrins and Their Complexes; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
86. Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4433
87. Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095
88. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725
89. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231
90. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802
91. Olson, M. A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1569
92. Cesario, M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 244
93. Fujita, M.; Ibukuro, F.; Hagihara, H.; Ogura, K. Nature 1994, 367, 720
94. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1538
95. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; Long, T.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15924
96. Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303
97. Vögtle, F.; Meier, S.; Hoss, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619
98. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 809
99. Johnston, A. G.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. J.; Deegan, M. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209
100. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129
101. Ashton, P. R.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1396
102. Hamilton, D. G.; Davies, J. E.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 608
103. Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364
104. Huang, B.; Santos, S. M.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2008, 4610
105. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z. X.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260
106. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nature Chem. 2010, 2, 870
107. Wang, J. C.; Schwartz, H. Biopolymers 1967, 5, 953
108. Seeman, N. C.; Chen, J. H.; Du, S. M.; Mueller, J. E.; Zhang, Y. W.; Fu, T. J.; Wang, Y. L.; Wang, H.; Zhang, S. W. New J. Chem. 1993, 17, 739
109. Frank-Kamenetskii, M. D.; Lukashin, A. V.; Vologodskii, A. V. Nature 1975, 258, 398
110. van Rensburg, E. J. J.; Sumners, D. A. W.; Wasserman, E.; Whittington, S. G. J. Phys. A: Math. Gen. 1992, 25, 6557
111. Frisch, H. L. New J. Chem. 1993, 17, 697
112. Mansfield, M. L. Macromolecules 1994, 27, 5924
113. Saitta, A. M.; Soper, P. D.; Wasserman, E.; Klein, M. L. Nature 1999, 399, 46
114. Arai, Y.; Yasuda, R.; Akashi, K.; Harada, Y.; Miyata, H.; Kinosita, K.; Itoh, H. Nature 1999, 399, 446
115. Schappacher, M.; Deffieux, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5930
116. Vilatela, J. J.; Windle, A. H. Adv. Mater. 2010, 22, 4959
117. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
118. Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 319
119. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1543
120. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Heitz, V.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P.; Pascard, C.; Guilhem, J. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 233
121. Mitchell, D. K.; Chambron, J.-C. J. Chem. Educ. 1995, 72, 1059
122. Flapan, E. Chaos, Solitons Fractals 1998, 9, 547
123. Seeman, N. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3220
124. Catenanes, Rotaxanes, and Knots-A Journey Through the World of Molecular Topology; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
125. Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265
126. Schalley, C. A.; Weilandt, T.; Brüggemann, J.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 2004, 248, 141
127. Siegel, J. S. Science 2004, 304, 1256
128. Dietrich-Buchecker, C.; Colasson, B. X.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 261
129. Lukin, O.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1456
130. Fenlon, E. E. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5023
131. Amabilino, D. B.; Pérez-García, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1562
132. Tauber, S. J. J. Res. Natl. Bur. Stand., Sect. A 1963, 67A, 591
133. Walba, D. M. Tetrahedron 1985, 41, 3161
134. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Top. Curr. Chem. 1993, 165, 131
135. Chambron, J.-C.; Dietrich-Buchecker, C.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P. Chirality 1998, 10, 125
136. Flapan, E. When Topology Meets Chemistry: A Topological Look at Molecular Chirality; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2000.
137. Dobrowolski, J. C. Croat. Chem. Acta 2003, 76, 145
138. Lukin, O.; Godt, A.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1878
139. Meehan, B. The Book of Kells: An Illustrated Introduction to the Manuscript in Trinity College Dublin; Thames and Hudson: New York, 1994.
140. http://www.ledzeppelin.com.
141. Damhus, T.; Schaffer, C. E. Inorg. Chem. 1983, 22, 2406
142. Kornegay, R. L.; Frisch, H. L.; Wasserman, E. J. Org. Chem. 1969, 34, 2030
143. Herges, R. Chem. Rev. 2006, 106, 4820
144. van Gulick, N. New J. Chem. 1993, 17, 619
145. Walba, D. M.; Richards, R. M.; Haltiwanger, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3219
146. Walba, D. M.; Armstrong, J. D.; Perry, A. E.; Richards, R. M.; Homan, T. C.; Haltiwanger, R. C. Tetrahedron 1986, 42, 1883
147. Walba, D. M.; Homan, T. C.; Richards, R. M.; Haltiwanger, R. C. New J. Chem. 1993, 17, 661
148. Walba, D. M.; Zheng, Q. Y.; Schilling, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6259
149. Schill, G.; Luttringhaus, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 546
150. Schill, G. Chem. Ber.-Recl. 1967, 100, 2021
151. Schill, G.; Zollenko, H. Leibigs Ann. Chem. 1969, 721, 53
152. Schill, G.; Neubauer, H. Leibigs Ann. Chem. 1971, 750, 76
153. Schill, G.; Zurcher, C. Naturwissenschaften 1971, 58, 40
154. Schill, G.; Tafelmai, L. Synthesis 1971, 546
155. Schill, G.; Keller, U.; Fritz, H. Chem. Ber.-Recl. 1983, 116, 3675
156. Boeckman, J.; Schill, G. Tetrahedron 1974, 30, 1945
157. Schill, G.; Doerjer, G.; Logemann, E.; Fritz, H. Chem. Ber.-Recl. 1979, 112, 3603
158. Han, D.; Pal, S.; Liu, Y.; Yan, H. Nat. Nanotechnol. 2010, 5, 712
159. Fenlon, E. E.; Ito, B. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3065
160. Woods, C. R.; Benaglia, M.; Toyota, S.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 749
161. Arias, K. L.; Zysman-Colman, E.; Loren, J. C.; Linden, A.; Siegel, J. S. Chem. Commun. 2011, DOI: 10.1039/c1cc11209k
162. Guo, J.; Mayers, P. C.; Breault, G. A.; Hunter, C. A. Nature Chem. 2010, 2, 218
163. Sokolov, V. I. Usp. Khim. 1973, 42, 1037
164. Sokolov, V. I. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 452
165. Durola, F.; Russo, L.; Sauvage, J.-P.; Rissanen, K.; Wenger, O. S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8749
166. Ventura, B.; Barigelletti, F.; Durola, F.; Flamigni, L.; Sauvage, J.-P.; Wenger, O. S. Dalton Trans. 2008, 491
167. Prikhod'ko, A. I.; Durola, F.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 448
168. Prikhod'ko, A. I.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6794
169. Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Neuburger, M.; Rosel, P. J.; Schaffner, S.; Zampese, J. A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11746
170. Li, F.; Clegg, J. K.; Price, D.; Kepert, C. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 726
171. Adams, H.; Ashworth, E.; Breault, G. A.; Guo, J.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Nature 2001, 411, 763
172. Mayers, P. C. Ph.D. Thesis, University of Sheffield, UK, 1997.
173. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kern, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3043
174. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 189
175. Pirkle, W. H.; Hoekstra, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1832
176. Dietrich-Buchecker, C. O.; Guilhem, J.; Pascard, C.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1154
177. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P.; Maltese, P.; Pascard, C.; Guilhem, J. New J. Chem. 1992, 16, 931
178. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1992, 16, 277
179. Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3625
180. Albrecht-Gary, A.-M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Guilhem, J.; Meyer, M.; Pascard, C.; Sauvage, J.-P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1993, 112, 427
181. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Decian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2231
182. Dietrich-Buchecker, C. O.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1997, 2053
183. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
184. Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308
185. Dietrich-Buchecker, C.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-6, 167
186. Rapenne, G.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 994
187. Dietrich-Buchecker, C. O.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11237
188. Meyer, M.; Albrecht-Gary, A.-M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4599
189. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Armaroli, N.; Ceroni, P.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1119
190. Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2129
191. Dietrich-Buchecker, C. O.; Hwang, N. G.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1999, 23, 911
192. Rapenne, G.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10932
193. Dietrich-Buchecker, C. O.; Rapenne, G.; Sauvage, J.-P.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1432
194. Carina, R. F.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9110
195. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. 1956, 737
196. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2633
197. Hayoz, P.; von Zelewsky, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5165
198. Perret-Aebi, L. E.; von Zelewsky, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4482
199. Seeman, N. C. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 357
200. Zhang, Y. W.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1661
201. Mueller, J. E.; Du, S. M.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6306
202. Du, S. M.; Seeman, N. C. Biopolymers 1994, 34, 31
203. Du, S. M.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9652
204. Wang, H.; Du, S. M.; Seeman, N. C. J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 10, 853
205. Du, S. M.; Stollar, B. D.; Seeman, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1194
206. Du, S. M.; Wang, H.; Tsedinh, Y. C.; Seeman, N. C. Biochemistry 1995, 34, 673
207. Flapan, E.; Seeman, N. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2249
208. Flapan, E. J. Math. Chem. 1998, 23, 31
209. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Mislow, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9558
210. Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Mislow, K.; De Cian, A.; Fischer, J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4085
211. Wang, H.; Di Gate, R. J.; Seeman, N. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 9477
212. Storhoff, J. J.; Mirkin, C. A. Chem. Rev. 1999, 99, 1849
213. Seeman, N. C. Nature 2003, 421, 427
214. Feldkamp, U.; Niemeyer, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1856
215. Bandy, T. J.; Brewer, A.; Burns, J. R.; Marth, G.; Nguyen, T.; Stulz, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 138
216. Severcan, I.; Geary, C.; Chworos, A.; Voss, N.; Jacovetty, E.; Jaeger, L. Nature Chem. 2010, 2, 772
217. Ko, S. H.; Su, M.; Zhang, C.; Ribbe, A. E.; Jiang, W.; Mao, C. Nature Chem. 2010, 2, 1050
218. Ciengshin, T.; Sha, R.; Seeman, N. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4419.
219. Safarowsky, O.; Nieger, M.; Fröhlich, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1616
220. Vögtle, F.; Dünnwald, T.; Schmidt, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 451
221. Jäger, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 930
222. Recker, J.; Vögtle, F. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 41, 3
223. Vögtle, F.; Hunten, A.; Vogel, E.; Buschbeck, S.; Safarowsky, O.; Recker, J.; Parham, A. H.; Knott, M.; Muller, W. M.; Muller, U.; Okamoto, Y.; Kubota, T.; Lindner, W.; Francotte, E.; Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2468
224. Brüggemann, J.; Bitter, S.; Müller, S.; Müller, W. M.; Müller, U.; Maier, N. M.; Lindner, W.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 254
225. Lukin, O.; Müller, W. M.; Müller, U.; Kaufmann, A.; Schmidt, C.; Leszczynski, J.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3507
226. Recker, J.; Müller, W. M.; Müller, U.; Kubota, T.; Okamoto, Y.; Nieger, M.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4434
227. Lukin, O.; Yoneva, A.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1236
228. Passaniti, P.; Ceroni, P.; Balzani, V.; Lukin, O.; Yoneva, A.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5685
229. Böhmer, A.; Brüggemann, J.; Kaufmann, A.; Yoneva, A.; Müller, S.; Müller, W. M.; Müller, U.; Vergeer, F. W.; Chi, L. F.; De Cola, L.; Fuchs, H.; Chen, X. M.; Kubota, T.; Okamoto, Y.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 45
230. Lukin, O.; Recker, J.; Böhmer, A.; Müller, W. M.; Kubota, T.; Okamoto, Y.; Nieger, M.; Fröhlich, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 442
231. Lukin, O.; Kubota, T.; Okamoto, Y.; Schelhase, F.; Yoneva, A.; Müller, W. M.; Müller, U.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4542
232. Lukin, O.; Kubota, T.; Okamoto, Y.; Kaufmann, A.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2804
233. Feigel, M.; Ladberg, R.; Engels, S.; Herbst-Irmer, R.; Frohlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5698
234. Ashton, P. R.; Matthews, O. A.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Leibigs Ann.-Recl. 1997, 2485
235. Rose, L. R. Seeing Solomon's Knot; Lois Rose Rose: Los Angeles, CA, 2005.
236. Andrae, D. New J. Chem. 2006, 30, 873
237. Nierengarten, J.-F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 375
238. McArdle, C. P.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3819
239. Nierengarten, J.-F.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1996, 20, 685
240. Dietrich-Buchecker, C.; Leize, E.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J.-P.; Van Dorsselaer, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2257
241. Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 1999, 615
242. Ibukuro, F.; Fujita, M.; Yamaguchi, K.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11014
243. McArdle, C. P.; Jennings, M. C.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3572
244. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218
245. Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4801
246. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898
247. Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; West, K. R.; Wietor, J. L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652
248. Lehn, J.-M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151
249. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1705
250. Haussmann, P. C.; Stoddart, J. F. Chem. Rec. 2009, 9, 136
251. Hasenknopf, B.; Lehn, J. M.; Boumediene, N.; Dupont-Gervais, A.; Van Dorsselaer, A.; Kneisel, B.; Fenske, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956
252. Bassani, D. M.; Lehn, J. M.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5936
253. Saalfrank, R. W.; Deutscher, C.; Maid, H.; Ako, A. M.; Sperner, S.; Nakajima, T.; Bauer, W.; Hampel, F.; Hess, B. A.; Hommes, N.; Puchta, R.; Heinemann, F. W. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1899
254. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
255. Meyer, C. D.; Forgan, R. S.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Tangchaivang, N.; Cave, G. W. V.; Khan, S. I.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12570
256. Peinador, C.; Blanco, V.; Quintela, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 920
257. Friedrichs, O. D.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Solid State Sci. 2003, 5, 73
258. Hu, Y. W.; Li, G. H.; Liu, X. M.; Hu, B.; Bi, M. H.; Gao, L.; Shi, Z.; Feng, S. H. CrystEngComm 2008, 10, 888
259. Liu, J. Q.; Wang, Y. Y.; Ma, L. F.; Wen, G. L.; Shi, Q. Z.; Batten, S. R.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2008, 10, 1123
260. Ronson, T. K.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P. J.; Warren, J. E.; Hardie, M. J. Nature Chem. 2009, 1, 212
261. Liang, C.; Mislow, K. J. Math. Chem. 1994, 16, 27
262. Cromwell, P.; Beltrami, E.; Rampichini, M. Math. Intell. 1998, 20, 53
263. http://www.liv.ac.uk/∼spmr02/rings/index.html.
264. Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 1
265. Vögtle, F.; Müller, W. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 623
266. Kamitori, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 690
267. Kamitori, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2409
268. Kamitori, S.; Hirotsu, K.; Higuchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3825
269. Gafni, A.; Cohen, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 120
270. Kim, S.-Y.; Jung, I.-S.; Lee, E.; Kim, J.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2119
271. Kawase, T.; Tanaka, K.; Shiono, N.; Seirai, Y.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1722
272. Mitkina, T. V.; Naumov, D. Y.; Gerasko, O. A.; Dolgushin, F. M.; Vicent, C.; Llusar, R.; Sokolov, M. N.; Fedin, V. P. Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 2519
273. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798
274. Iwanaga, T.; Nakamoto, R.; Yasutake, M.; Takemura, H.; Sako, K.; Shinmyozu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3643
275. Kawase, T.; Nishiyama, Y.; Nakamura, T.; Ebi, T.; Matsumoto, K.; Kurata, H.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1086
276. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 877
277. Ashton, P. R.; Campbell, P. J.; Glink, P. T.; Philp, D.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Chrystal, E. J. T.; Menzer, S.; Williams, D. J.; Tasker, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1865
278. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Glink, P. T.; Menzer, S.; Schiavo, C.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tasker, P. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 709
279. Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Olsen, J. C.; Stern, C. L.; Stoddart, J. F. J. Mex. Chem. Soc. 2009, 53, 134
280. Forgan, R. S.; Friedman, D. C.; Stern, C. L.; Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 5861
281. Schmittel, M.; Ganz, A.; Fenske, D. Org. Lett. 2002, 4, 2289
282. Loren, J. C.; Yoshizawa, M.; Haldimann, R. F.; Linden, A.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5702
283. Chiu, S.-H.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 270
284. Liu, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3871
285. Carlucci, L.; Ciani, G.; Proserpio, D. M. CrystEngComm 2003, 47, 269
286. Dobrzańska, L.; Raubenheimer, H. G.; Barbour, L. J. Chem. Commun. 2005, 5050
287. Liantonio, R.; Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Navarrini, W.; Resnatti, G. Chem. Commun. 2006, 1819
288. Lü, X.-Q.; Pan, M.; He, J.-R.; Cai, Y.-P.; Kang, B.-S.; Su, C.-Y. CrystEngComm 2006, 8, 827
289. Li, J.; Song, L.; Du, S. Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 358
290. Xiao, D. R.; Li, Y. G.; Wang, E. B.; Fan, L. L.; An, H. Y.; Su, Z. M.; Xu, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 4158
291. Zhang, X.-L.; Guo, C.-P.; Yang, Q.-Y.; Lu, T.-B.; Tong, Y.-X.; Su, C.-Y. Chem. Mater. 2007, 19, 4630
292. Zhang, X.-L.; Guo, C.-P.; Yang, Q.-Y.; Wang, W.; Liu, W.-S.; Kang, B.-S.; Su, C.-Y. Chem. Commun. 2007, 4242
293. Byrne, P.; Lloyd, G. O.; Clarke, N.; Steed, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5761
294. Jang, J.-J.; Li, L.; Yang, T.; Kuang, D.-B.; Wang, W.; Su, C.-Y. Chem. Commun. 2009, 2387
295. Men, Y.-B.; Sun, J.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2873
296. Yang, Q.-Y.; Zheng, S.-R.; Yang, R.; Pan, M.; Cao, R.; Su, C.-Y. CrystEngComm 2009, 11, 680
297. Yao, Q.-X.; Jin, X.-H.; Ju, Z.-F.; Zhang, H.-X.; Zhang, J. CrystEngComm 2009, 11, 1502
298. Adarsh, N. N.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 483
299. Men, Y.-B.; Sun, J.; Huang, Z.-T.; Zheng, Q.-Y. Chem. Commun. 2010, 46, 6299
300. Mao, C. D.; Sun, W. Q.; Seeman, N. C. Nature 1997, 386, 137
301. Seeman, N. C.; Mao, C. D.; Sun, W. Q. Math. Intell. 1998, 20, 3
302. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308
303. Pentecost, C. D.; Tangchaivang, N.; Cantrill, S. J.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Stoddart, J. F. J. Chem. Educ. 2007, 84, 855
304. Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3394
305. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2005, 3391
306. Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7956
307. Scott, G. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Jiang, H. W. Phys. Rev. B 2006, 74, 113404
308. Yates, C. R.; Benítez, D.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 2433
309. Pentecost, C. D.; Peters, A. J.; Chichak, K. S.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4099
310. Dolomanov, O. V.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Schröder, M.; Wilson, C. Chem. Commun. 2003, 682
311. Schmittel, M.; He, B.; Fan, J.; Bats, J. W.; Engeser, M.; Schlosser, M.; Deiseroth, H.-J. Inorg. Chem. 2009, 48, 8192
312. Fujita, M.; Fujita, N.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Nature 1999, 400, 52
313. Westcott, A.; Fisher, J.; Harding, L. P.; Rizkallah, P.; Hardie, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2950
314. Li, Y. T.; Mullen, K. M.; Claridge, T. D. W.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2009, 7134
315. Hasell, T.; Wu, X.; Jones, J., T. A.; Bacsa, J.; Steiner, A.; Mitra, T.; Trewin, A.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nature Chem. 2010, 2, 750
316. Fukuda, M.; Sekiya, R.; Kuroda, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 706
317. Vysotsky, M. O.; Bolte, M.; Thondorf, I.; Böhmer, V. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3375
318. Wang, L. Y.; Vysotsky, M. O.; Bogdan, A.; Bolte, M.; Böhmer, V. Science 2004, 304, 1312
319. Reuter, C.; Wienand, W.; Schmuck, C.; Vögtle, F. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1728
320. Castle, T.; Evans, M. E.; Hyde, S. T. New J. Chem. 2008, 32, 1484
321. Li, F.; Clegg, J. K.; Lindoy, L. F.; Macquart, R. B.; Meehan, G. V. Nat. Commun. 2011, 2, 205.
322. Dietrich-Buchecker, C.; Colasson, B.; Jouvenot, D.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4374
323. Whitehead, J. H. C. Mathematical Works, Vol. 2, Pergamon Press: London, 1962; p 21.