2-halogenoimidazolium salt catalyzed aza-diels-alder reaction through halogen-bond formation

Organic Letters

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 318-321

  Takeda, Youhei ^a   Hisakuni, Daichi ^a   Lin, Chun Hsuan ^a   Minakata, Satoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84921341470     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503426f     Document Type: Article

References (67)

1. The task group of IUPAC recommends the definition of "halogen bonding" in the following website: Desiraju, G. R.; Ho, P. S.; Kloo, L.; Legon, A. C.; Marquardt, R.; Metrangolo, P.; Resnati, G. Definition of the Halogen Bond. http://www.iupac.org/nc/home/publications/provisional-recommendations/published/published-container/definition-of-the-halogen-bond.html, accessed 12/31/14.
2. Troff, R. W.; Mäkelä, T.; Topić, F.; Valkonen, A.; Raatikainen, K.; Rissanen, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1617
3. Cavallo, G.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Sansotera, M.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3772
4. Legon, A. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736
5. Politzer, P.; Murray, J. S.; Clark, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7748
6. Fourmigué, M. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2009, 13, 36
7. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications; Metrangolo, P.; Resnati, G., Eds.; Springer: Berlin, 2008; Vol. 126.
8. Politzer, P.; Lane, P.; Concha, M. C.; Ma, Y.; Murray, J. S. J. Mol. Model. 2007, 13, 305
9. Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386
10. Legon, A. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2686
11. Guthrie, F. J. Chem. Soc. 1863, 16, 239
12. Hassel, O. Science 1970, 170, 497
13. Metrangolo, P.; Meyer, F.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6114
14. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2511
15. Beale, T. M.; Chudzinski, M. G.; Sarwar, M. G.; Taylor, M. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 42, 1667
16. Erdélyi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3547
17. Sarwar, M. G.; Dragisić, B.; Dimitrijević, E.; Taylor, M. S. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 2050
18. Cametti, M.; Raatikainen, K.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Terraneo, G.; Resnati, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1329
19. Chudzinski, M. G.; McClary, C. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559
20. Caballero, A.; White, N. G.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1845
21. Sarwar, M. G.; Dragisic, B.; Sagoo, S.; Taylor, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1674
22. Dimitrijević, E.; Kvak, O.; Taylor, M. S. Chem. Commun. 2010, 46, 9025
23. Mele, A.; Metrangolo, P.; Neukirch, H.; Pilati, T.; Resnati, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14972
24. Gilday, L. C.; Lang, T.; Caballero, A.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4356
25. Caballero, A.; Zapata, F.; White, N. G.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1876
26. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Félix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
27. Kilah, N. L.; Wise, M. D.; Serpell, C. J.; Thompson, A. L.; White, N. G.; Christensen, K. E.; Beer, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11893
28. You, L.-Y.; Chen, S.-G.; Zhao, X.; Liu, Y.; Lan, W.-X.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Cao, C.-Y.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1657
29. Takeuchi, T.; Minato, Y.; Takase, M.; Shinmori, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 9025
30. Jentzsch, A. V.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5302
31. Jentzsch, A. V.; Emery, E.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Commun. 2012, 3, 905
32. Jentzsch, A. V.; Emery, D.; Mareda, J.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11675
33. Scholfield, M. R.; Zanden, C. M. V.; Carter, M.; Ho, P. S. Protein Sci. 2013, 22, 139
34. Hardegger, L. A.; Kuhn, B.; Spinnler, B.; Anselm, L.; Ecabert, R.; Stihle, M.; Gsell, B.; Thoma, R.; Diez, J.; Benz, J.; Plancher, J.-M.; Hartmann, G.; Banner, D. W.; Haap, W.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 314
35. Parisini, E.; Metrangolo, P.; Pilati, T.; Resnati, G.; Terraneo, G. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2267
36. Lu, Y.; Wang, Y.; Zhu, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 4543
37. Kraut, D. A.; Churchill, M. J.; Dawson, P. E.; Herschlag, D. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 269
38. Voth, A. R.; Khuu, P.; Oishi, K.; Ho, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 74
39. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6188
40. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789
41. Bruckmann, A.; Pena, M. A.; Bolm, C. Synlett 2008, 900
42. He, W.; Ge, Y.-C.; Tan, C.-H. Org. Lett. 2014, 16, 3244
43. Coulembier, O.; Meyer, F.; Dubois, P. Polym. Chem. 2010, 1, 434
44. Kniep, F.; Jungbauer, S. H.; Zhang, Q.; Walter, S. M.; Schindler, S.; Schnapperelle, I.; Herdweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7028
45. Walter, S. M.; Kniep, F.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7187
46. Kniep, F.; Walter, S. M.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 1306
47. Kniep, F.; Rout, L.; Walter, S. M.; Bensch, H. K. V.; Jungbauer, S. H.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. Chem. Commun. 2012, 48, 9299
48. Castelli, R.; Schindler, S.; Walter, S. M.; Kniep, F.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Huber, S. M.; Codée, J. D. C. Chem. - Asian J. 2014, 9, 2095
49. Very recently, the Takemoto group reported an XB-donor-induced semipinacol rearrangement via C-X bond cleavage; see: Tsuji, N.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 13691
50. Dordonne, S.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Legros, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5855
51. Lindsay, V. N. G.; Lin, W.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16383
52. The Ishihara group has recently reported that XB-donors play an important role in the activation of dihalogen species in an organoccatalytic iodolactonization; see: Nakatsuji, H.; Sawamura, Y.; Sakakura, A.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6974
53. The formation of XB in the transition state of an enantioselective organocatalytic alkylation of sulfenate anions is also suggested; see: Zong, L.; Ban, X.; Kee, C. W.; Tan, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11849
54. Dang, T. T.; Boeck, F.; Hintermann, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 9353
55. Jungbauer, S. H.; Walter, S. M.; Schindler, S.; Rout, L.; Kniep, F.; Huber, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 6281
56. Okumura, S.; Lin, C.-H.; Takeda, Y.; Minakata, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 12090
57. Takeda, Y.; Okumura, S.; Minakata, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7804
58. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
59. Jiang, X.; Wang, R. Chem. Rev. 2013, 113, 5515
60. Walter, S. M.; Kniep, F.; Rout, L.; Schmidtchen, F. P.; Herdtweck, E.; Huber, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8507
61. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
62. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
63. Gutel, T.; Santini, C. C.; Pádua, A. A. H.; Fenet, B.; Chauvin, Y.; Lopes, J. N. C.; Bayard, F.; Gomes, M. F. C.; Pensado, A. S. J. Phys. Chem. B 2008, 113, 170
64. Shimomura, T.; Takamuku, T.; Yamaguchi, T. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8518
65. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366
66. Glaser, R.; Chen, N.; Wu, H.; Knotts, N.; Kaupp, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4412
67. Rege, P. D.; Malkina, O. L.; Goroff, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 370