A divergent route to core- and peripherally functionalized diazacoronenes that act as colorimetric and fluorescence proton sensors

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 3180-3186

  He, Bo ^a   Dai, Jing ^b   Zherebetskyy, Danylo ^a   Chen, Teresa L ^a   Zhang, Benjamin A ^a   Teat, Simon J ^a   Zhang, Qichun ^c   Wang, Linwang ^a   Liu, Yi ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^c NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; COLORIMETRY; FLUORESCENCE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PROTONS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; CORONENE DERIVATIVES; DIVERGENT SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPECTROSCOPIC CHANGES; SUZUKI COUPLINGS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 84928139716     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00304k     Document Type: Article

References (54)

1. J. Wu W. Pisula K. Müllen Chem. Rev. 2007 107 718 747
2. J. Xiao H. M. Duong Y. Liu W. Shi L. Ji G. Li S. Li X.-W. Liu J. Ma F. Wudl Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6094 6098
3. W. Pisula X. Feng K. Müllen Adv. Mater. 2010 22 3634 3649
4. E. Moulin J.-J. Cid N. Giuseppone Adv. Mater. 2013 25 477 487
5. A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Chem. Commun. 2005 3245 3258 DOI: 10.1039/b501804h
6. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491 1546
7. L. Schmidt-Mende A. Fechtenkötter K. Müllen E. Moons R. H. Friend J. D. MacKenzie Science 2001 293 1119 1122
8. S. Laschat A. Baro N. Steinke F. Giesselmann C. Hägele G. Scalia R. Judele E. Kapatsina S. Sauer A. Schreivogel M. Tosoni Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4832 4887
9. W. W. H. Wong T. B. Singh D. Vak W. Pisula C. Yan X. Feng E. L. Williams K. L. Chan Q. Mao D. J. Jones C.-Q. Ma K. Müllen P. Bäuerle A. B. Holmes Adv. Funct. Mater. 2010 20 927 938
10. M. Bendikov F. Wudl D. F. Perepichka Chem. Rev. 2004 104 4891 4946
11. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452 483
12. Z. Li L. Zhi N. T. Lucas Z. Wang Tetrahedron 2009 65 3417 3424
13. L. Chen S. R. Puniredd Y.-Z. Tan M. Baumgarten U. Zschieschang V. Enkelmann W. Pisula X. Feng H. Klauk K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17869 17872
14. L. Chen K. S. Mali S. R. Puniredd M. Baumgarten K. Parvez W. Pisula S. De Feyter K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 13531 13537
15. A. A. Gorodetsky C.-Y. Chiu T. Schiros M. Palma M. Cox Z. Jia W. Sattler I. Kymissis M. Steigerwald C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7909 7912
16. C.-Y. Chiu B. Kim A. A. Gorodetsky W. Sattler S. Wei A. Sattler M. Steigerwald C. Nuckolls Chem. Sci. 2011 2 1480 1486
17. S. J. Kang J. B. Kim C.-Y. Chiu S. Ahn T. Schiros S. S. Lee K. G. Yager M. F. Toney Y.-L. Loo C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8594 8597
18. X. Feng J. Wu M. Ai W. Pisula L. Zhi J. P. Rabe K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3033 3036
19. S. Xiao S. J. Kang Y. Wu S. Ahn J. B. Kim Y.-L. Loo T. Siegrist M. L. Steigerwald H. Li C. Nuckolls Chem. Sci. 2013 4 2018 2023
20. H. Arslan F. J. Uribe-Romo B. J. Smith W. R. Dichtel Chem. Sci. 2013 4 3973 3978
21. T.-A. Chen R.-S. Liu Org. Lett. 2011 13 4644 4647
22. X. Zhang X. Jiang K. Zhang L. Mao J. Luo C. Chi H. S. O. Chan J. Wu J. Org. Chem. 2010 75 8069 8077
23. J. P. Hill W. Jin A. Kosaka T. Fukushima H. Ichihara T. Shimomura K. Ito T. Hashizume N. Ishii T. Aida Science 2004 304 1481 1483
24. S. Xiao M. Myers Q. Miao S. Sanaur K. Pang M. L. Steigerwald C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7390 7394
25. X.-Y. Wang F.-D. Zhuang R.-B. Wang X.-C. Wang X.-Y. Cao J.-Y. Wang J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3764 3767
26. M. Matena M. Stöhr T. Riehm J. Björk S. Martens M. S. Dyer M. Persson J. Lobo-Checa K. Müller M. Enache H. Wadepohl J. Zegenhagen T. A. Jung L. H. Gade Chem.-Eur. J. 2010 16 2079 2091
27. S. M. Draper D. J. Gregg R. Madathil J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3486 3487
28. M. Takase T. Narita W. Fujita M. S. Asano T. Nishinaga H. Benten K. Yoza K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8031 8040
29. M. Takase V. Enkelmann D. Sebastiani M. Baumgarten K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5524 5527
30. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780 6789
31. B. Zhao B. Liu R. Q. Png K. Zhang K. A. Lim J. Luo J. Shao P. K. H. Ho C. Chi J. Wu Chem. Mater. 2009 22 435 449
32. R. Berger A. Giannakopoulos P. Ravat M. Wagner D. Beljonne X. Feng K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10520 10524
33. J. Wei B. Han Q. Guo X. Shi W. Wang N. Wei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8209 8213
34. L. P. Wijesinghe B. S. Lankage G. M. O. Maille S. D. Perera D. Nolan L. Wang S. M. Draper Chem. Commun. 2014 50 10637 10640
35. D. Wu W. Pisula M. C. Haberecht X. Feng K. Müllen Org. Lett. 2009 11 5686 5689
36. D. Wu L. Zhi G. J. Bodwell G. Cui N. Tsao K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5417 5420
37. P.-Y. Gu F. Zhou J. Gao G. Li C. Wang Q.-F. Xu Q. Zhang J.-M. Lu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14086 14089
38. P.-A. Bouit A. Escande R. Szcs D. Szieberth C. Lescop L. Nyulászi M. Hissler R. Réau J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6524 6527
39. K. Y. Chernichenko V. V. Sumerin R. V. Shpanchenko E. S. Balenkova V. G. Nenajdenko Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7367 7370
40. Y. Sun L. Tan S. Jiang H. Qian Z. Wang D. Yan C. Di Y. Wang W. Wu G. Yu S. Yan C. Wang W. Hu Y. Liu D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1882 1883
41. W. Jiang Y. Zhou H. Geng S. Jiang S. Yan W. Hu Z. Wang Z. Shuai J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2010 133 1 3
42. L. Zöphel V. Enkelmann R. Rieger K. Müllen Org. Lett. 2011 13 4506 4509
43. Q. Xiao T. Sakurai T. Fukino K. Akaike Y. Honsho A. Saeki S. Seki K. Kato M. Takata T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18268 18271
44. C. B. Nielsen J. M. Fraser B. C. Schroeder J. Du A. J. P. White W. Zhang I. McCulloch Org. Lett. 2011 13 2414 2417
45. C. J. Martin B. Gil S. D. Perera S. M. Draper Chem. Commun. 2011 47 3616 3618
46. A. Casey R. S. Ashraf Z. Fei M. Heeney Macromolecules 2014 47 2279 2288
47. T. W. Holcombe C. H. Woo D. F. J. Kavulak B. C. Thompson J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14160 14161
48. B. He A. B. Pun L. M. Klivansky A. M. McGough Y. Ye J. Zhu J. Guo S. J. Teat Y. Liu Chem. Mater. 2014 26 3920 3927
49. T. Petrenko O. Krylova F. Neese M. Sokolowski New J. Phys. 2009 11 015001
50. J.-M. Han M. Xu B. Wang N. Wu X. Yang H. Yang B. J. Salter L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5090 5096
51. C.-G. Zhan J. A. Nichols D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2003 107 4184 4195
52. B. He A. B. Pun D. Zherebetskyy Y. Liu F. Liu L. M. Klivansky A. M. McGough B. A. Zhang K. Lo T. P. Russell L. Wang Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15093 15101
53. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378 6396
54. Y. Tao C. Yang J. Qin Chem. Soc. Rev. 2011 40 2943 2970