Thiophene fused azacoronenes: Regioselective synthesis, self-organization, charge transport and its incorporation in conjugated polymers

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 13, 2014, Pages 3920-3927

  He, Bo ^a   Pun, Andrew B ^a   Klivansky, Liana M ^a   McGough, Alexandra M ^a   Ye, Yifan ^a,b   Zhu, Junfa ^a,b   Guo, Jinghua ^a   Teat, Simon J ^a   Liu, Yi ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIELD EFFECT TRANSISTORS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; THIN FILMS; THIOPHENE;

DISCOTIC MATERIALS; FIELD-EFFECT MOBILITIES; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL ENERGY LEVELS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SELF ORGANIZATIONS; SOLUTION-PROCESSED; SYNTHETIC ROUTES;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84903974291     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm5018272     Document Type: Article

References (54)

1. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546
2. Facchetti, A. Nat. Mater. 2013, 12, 598-600
3. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2011, 112, 2208-2267
4. Dong, H.; Fu, X.; Liu, J.; Wang, Z.; Hu, W. Adv. Mater. 2013, 25, 6158-6183
5. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746
6. Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699
7. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
8. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700-1708
9. Facchetti, A. Chem. Mater. 2010, 23, 733-758
10. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
11. Pisula, W.; Feng, X.; Müllen, K. Adv. Mater. 2010, 22, 3634-3649
12. Xiao, J.; Duong, H. M.; Liu, Y.; Shi, W.; Ji, L.; Li, G.; Li, S.; Liu, X.-W.; Ma, J.; Wudl, F.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6094-6098
13. Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486-3487
14. Takase, M.; Enkelmann, V.; Sebastiani, D.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5524-5527
15. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
16. Zhao, B.; Liu, B.; Png, R. Q.; Zhang, K.; Lim, K. A.; Luo, J.; Shao, J.; Ho, P. K. H.; Chi, C.; Wu, J. Chem. Mater. 2009, 22, 435-449
17. Matena, M.; Stöhr, M.; Riehm, T.; Björk, J.; Martens, S.; Dyer, M. S.; Persson, M.; Lobo-Checa, J.; Müller, K.; Enache, M.; Wadepohl, H.; Zegenhagen, J.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2079-2091
18. Takase, M.; Narita, T.; Fujita, W.; Asano, M. S.; Nishinaga, T.; Benten, H.; Yoza, K.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8031-8040
19. Chernichenko, K. Y.; Sumerin, V. V.; Shpanchenko, R. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7367-7370
20. Sun, Y.; Tan, L.; Jiang, S.; Qian, H.; Wang, Z.; Yan, D.; Di, C.; Wang, Y.; Wu, W.; Yu, G.; Yan, S.; Wang, C.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1882-1883
21. Jiang, W.; Zhou, Y.; Geng, H.; Jiang, S.; Yan, S.; Hu, W.; Wang, Z.; Shuai, Z.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 1-3
22. Nielsen, C. B.; Fraser, J. M.; Schroeder, B. C.; Du, J.; White, A. J. P.; Zhang, W.; McCulloch, I. Org. Lett. 2011, 13, 2414-2417
23. Zöphel, L.; Enkelmann, V.; Rieger, R.; Müllen, K. Org. Lett. 2011, 13, 4506-4509
24. Xiao, Q.; Sakurai, T.; Fukino, T.; Akaike, K.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18268-18271
25. Wu, D.; Zhi, L.; Bodwell, G. J.; Cui, G.; Tsao, N.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5417-5420
26. Wu, D.; Pisula, W.; Haberecht, M. C.; Feng, X.; Müllen, K. Org. Lett. 2009, 11, 5686-5689
27. Gu, P.-Y.; Zhou, F.; Gao, J.; Li, G.; Wang, C.; Xu, Q.-F.; Zhang, Q.; Lu, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14086-14089
28. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
29. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
30. Wong, W. W. H.; Singh, T. B.; Vak, D.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Williams, E. L.; Chan, K. L.; Mao, Q.; Jones, D. J.; Ma, C.-Q.; Müllen, K.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938
31. Niimi, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8732-8739
32. Sokolov, A. N.; Atahan-Evrenk, S.; Mondal, R.; Akkerman, H. B.; Sánchez-Carrera, R. S.; Granados-Focil, S.; Schrier, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Zoombelt, A. P.; Bao, Z.; Aspuru-Guzik, A. Nat. Commun. 2011, 2, 437
33. Mori, T.; Nishimura, T.; Yamamoto, T.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13900-13913
34. Li, Z.; Zhi, L.; Lucas, N. T.; Wang, Z. Tetrahedron 2009, 65, 3417-3424
35. Gorodetsky, A. A.; Chiu, C.-Y.; Schiros, T.; Palma, M.; Cox, M.; Jia, Z.; Sattler, W.; Kymissis, I.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7909-7912
36. Chiu, C.-Y.; Kim, B.; Gorodetsky, A. A.; Sattler, W.; Wei, S.; Sattler, A.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Chem. Sci. 2011, 2, 1480-1486
37. Chen, L.; Puniredd, S. R.; Tan, Y.-Z.; Baumgarten, M.; Zschieschang, U.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Feng, X.; Klauk, H.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17869-17872
38. Kang, S. J.; Kim, J. B.; Chiu, C.-Y.; Ahn, S.; Schiros, T.; Lee, S. S.; Yager, K. G.; Toney, M. F.; Loo, Y.-L.; Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8594-8597
39. Chen, L.; Mali, K. S.; Puniredd, S. R.; Baumgarten, M.; Parvez, K.; Pisula, W.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13531-13537
40. Li, Y.; Xu, W.; Di Motta, S.; Negri, F.; Zhu, D.; Wang, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 8204-8206
41. Usta, H.; Newman, C.; Chen, Z.; Facchetti, A. Adv. Mater. 2012, 24, 3678-3684
42. Zhou, W.; Jin, F.; Huang, X.; Duan, X.-M.; Zhan, X. Macromolecules 2012, 45, 7823-7828
43. Zhou, W.; Zhang, Z.-G.; Ma, L.; Li, Y.; Zhan, X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 112, 13-19
44. Pan, Z.; Liu, Y.; Fan, F.; Chen, Y.; Li, Y.; Zhan, X.; Song, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9771-9774
45. Umeyama, T.; Oodoi, M.; Yoshikawa, O.; Sagawa, T.; Yoshikawa, S.; Evgenia, D.; Tezuka, N.; Matano, Y.; Stranius, K.; Tkachencko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12454-12461
46. Zhou, E.; Cong, J.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2011, 116, 2608-2614
47. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551-554
48. Hexemer, A.; Bras, W.; Glossinger, J.; Schaible, E.; Gann, E.; Kirian, R.; MacDowell, A.; Church, M.; Rude, B.; Padmore, H. J. Phys.: Conf. Ser. 2010, 247, 012007
49. Zhang, Y.; Hanifi, D.; Alvarez, S.; Antonio, F.; Pun, A.; Klivansky, L. M.; Hexemer, A.; Ma, B.; Liu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 6528-6531
50. Tan, M. J.; Zhong, S.; Li, J.; Chen, Z.; Chen, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4696-4701
51. Stalder, R.; Mei, J. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
52. Bredas, J.-L. Mater. Horiz. 2014, 1, 17-19
53. O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2011, 23, 566-584
54. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733