New form of an old natural dye: Bay-annulated indigo (BAI) as an excellent electron accepting unit for high performance organic semiconductors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 42, 2014, Pages 15093-15101

  He, Bo ^a   Pun, Andrew B ^a   Zherebetskyy, Danylo ^a   Liu, Yao ^b   Liu, Feng ^a   Klivansky, Liana M ^a   McGough, Alexandra M ^a   Zhang, Benjamin A ^a   Lo, Kelvin ^a,c   Russell, Thomas P ^a,b   Wang, Linwang ^a   Liu, Yi ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON-ACCEPTING UNITS; NATURAL DYE; NEW FORMS;

BAY ANNULATED INDIGO; DYE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; FILM; HEAT TREATMENT; RADIATION SCATTERING; SEMICONDUCTOR;

EID: 84908374358     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja508807m     Document Type: Article

References (70)

1. Zhang, Z. G.; Wang, J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4178-4187
2. Takimiya, K.; Osaka, I.; Nakano, M. Chem. Mater. 2013, 26, 587-593
3. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
4. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2011, 112, 2208-2267
5. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724-6746
6. Dong, H.; Fu, X.; Liu, J.; Wang, Z.; Hu, W. Adv. Mater. 2013, 25, 6158-6183
7. Li, H.; Kim, F. S.; Ren, G.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14920-14923
8. Zhao, Y.; Guo, Y.; Liu, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 5372-5391
9. Cai, Z.; Luo, H.; Qi, P.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, Z.; Zhang, D. Macromolecules 2014, 47, 2899-2906
10. Takeda, Y.; Andrew, T. L.; Lobez, J. M.; Mork, A. J.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9042-9046
11. Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135-2141
12. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
13. Kularatne, R. S.; Magurudeniya, H. D.; Sista, P.; Biewer, M. C.; Stefan, M. C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 743-768
14. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
15. Li, Y.; Yao, K.; Yip, H.-L.; Ding, F.-Z.; Xu, Y.-X.; Li, X.; Chen, Y.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3631-3638
16. Warnan, J.; Cabanetos, C.; Bude, R.; El Labban, A.; Li, L.; Beaujuge, P. M. Chem. Mater. 2014, 26, 2829-2835
17. Huang, Y.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2014, 114, 7006-7043
18. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-4659
19. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
20. Tseng, H.-R.; Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Perez, L. A.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2012, 12, 6353-6357
21. Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J.-L.; So, F.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944-8957
22. Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039-3051
23. Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859-1880
24. Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532-16535
25. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Shakya Tuladhar, P.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
26. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787-13795
27. Yuen, J. D.; Fan, J.; Seifter, J.; Lim, B.; Hufschmid, R.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20799-20807
28. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
29. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
30. Lei, T.; Cao, Y.; Fan, Y.; Liu, C.-J.; Yuan, S.-C.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099-6101
31. Lei, T.; Cao, Y.; Zhou, X.; Peng, Y.; Bian, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2012, 24, 1762-1770
32. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Vandewal, K.; Henriksson, P.; Inganäs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244-14247
33. Mei, J. G.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660-663
34. Stalder, R.; Mei, J.; Graham, K. R.; Estrada, L. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2013, 26, 664-678
35. Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164-6168
36. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
37. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
38. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 19, 3692-3695
39. Lv, A.; Puniredd, S. R.; Zhang, J.; Li, Z.; Zhu, H.; Jiang, W.; Dong, H.; He, Y.; Jiang, L.; Li, Y.; Pisula, W.; Meng, Q.; Hu, W.; Wang, Z. Adv. Mater. 2012, 24, 2626-2630
40. Zhan, X.; Tan, Z. a.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
41. Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J.-Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445-11448
42. Zhao, J.; Wong, J. I.; Gao, J.; Li, G.; Xing, G.; Zhang, H.; Sum, T. C.; Yang, H. Y.; Zhao, Y.; Ake Kjelleberg, S. L.; Huang, W.; Joachim Loo, S. C.; Zhang, Q. RSC Adv. 2014, 4, 17822-17831
43. Glowacki, E. D.; Voss, G.; Sariciftci, N. S. Adv. Mater. 2013, 25, 6783-6800
44. Gowacki, E. D.; Voss, G.; Leonat, L.; Irimia-Vladu, M.; Bauer, S.; Sariciftci, N. S. Isr. J. Chem. 2012, 52, 540-551
45. Irimia-Vladu, M.; Glowacki, E. D.; Troshin, P. A.; Schwabegger, G.; Leonat, L.; Susarova, D. K.; Krystal, O.; Ullah, M.; Kanbur, Y.; Bodea, M. A.; Razumov, V. F.; Sitter, H.; Bauer, S.; Sariciftci, N. S. Adv. Mater. 2012, 24, 375-380
46. Robb, M. J.; Ku, S.-Y.; Brunetti, F. G.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1263-1271
47. Glowacki, E. D.; Voss, G.; Demirak, K.; Havlicek, M.; Sunger, N.; Okur, A. C.; Monkowius, U.; Gasiorowski, J.; Leonat, L.; Sariciftci, N. S. Chem. Commun. 2013, 49, 6063-6065
48. Seixas de Melo, J.; Rondão, R.; Burrows, H. D.; Melo, M. J.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Voss, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13653-13661
49. Nawn, G.; Oakley, S. R.; Majewski, M. B.; McDonald, R.; Patrick, B. O.; Hicks, R. G. Chem. Sci. 2013, 4, 612-621
50. Engi, G. Angew. Chem. 1914, 27, 144-148
51. Posner, T.; Kemper, W. Ber. Dtsch. Chem. Ges. A/B 1924, 57, 1311-1315
52. Stalder, R.; Mei, J. G.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2010, 43, 8348-8352
53. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947
54. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
55. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
56. Fleming, S.; Mills, A.; Tuttle, T. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 432-441
57. Kaur, I.; Jia, W.; Kopreski, R. P.; Selvarasah, S.; Dokmeci, M. R.; Pramanik, C.; McGruer, N. E.; Miller, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16274-16286
58. Zhan, C.-G.; Nichols, J. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184-4195
59. Tao, Y.; Yang, C.; Qin, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943-2970
60. Brownell, L. V.; Robins, K. A.; Jeong, Y.; Lee, Y.; Lee, D.-C. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 25236-25247
61. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296-1323
62. Brown, A. R.; Jarrett, C. P.; de Leeuw, D. M.; Matters, M. Synth. Met. 1997, 88, 37-55
63. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
64. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
65. Noriega, R.; Rivnay, J.; Vandewal, K.; Koch, F. P. V.; Stingelin, N.; Smith, P.; Toney, M. F.; Salleo, A. Nat. Mater. 2013, 12, 1038-1044
66. Yang, H.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671-676
67. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 26, 604-615
68. Fang, L.; Zhou, Y.; Yao, Y.-X.; Diao, Y.; Lee, W.-Y.; Appleton, A. L.; Allen, R.; Reinspach, J.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 25, 4874-4880
69. Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Mater. 2013, 26, 594-603
70. Lee, J.; Han, A. R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713-20721