Thioalkyl-substituted benzothiadiazole acceptors: Copolymerization with carbazole affords polymers with large stokes shifts and high solar cell voltages

Macromolecules

Volumn 47, Issue 7, 2014, Pages 2279-2288

  Casey, Abby ^a   Ashraf, Raja Shahid ^a   Fei, Zhuping ^a   Heeney, Martin ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAIN LENGTH; COPOLYMERS; ELECTRONIC PROPERTIES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SOLAR CELLS;

1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; BENZOTHIADIAZOLES; CELL VOLTAGES; CONFORMATIONAL CHANGE; DIFFERENT EFFECTS; PHOTO-VOLTAIC EFFICIENCY; POLYMER BACKBONES; SOLAR CELL PERFORMANCE;

POLYMERS;

EID: 84898013211     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5000943     Document Type: Article

References (43)

1. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839-56
2. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
3. Deibel, C.; Dyakonov, V. Rep. Prog. Phys. 2010, 73, 096401
4. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-33
5. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58-77
6. Lei, T.; Wang, J.; Pei, J. Chem. Mater. 2013, 26, 594-603
7. Mei, J.; Bao, Z. Chem. Mater. 2013, 26, 604-615
8. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-8
9. Cabanetos, C.; El Labban, A.; Bartelt, J. A.; Douglas, J. D.; Mateker, W. R.; Fréchet, J. M. J.; McGehee, M. D.; Beaujuge, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656-9
10. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 1646-52
11. Hou, J.; Park, M.-H.; Zhang, S.; Yao, Y.; Chen, L.-M.; Li, J.-H.; Yang, Y. Macromolecules 2008, 41, 6012-6018
12. Navacchia, M. L.; Melucci, M.; Favaretto, L.; Zanelli, A.; Gazzano, M.; Bongini, A.; Barbarella, G. Org. Lett. 2008, 10, 3665-8
13. Di Maria, F.; Gazzano, M.; Zanelli, A.; Gigli, G.; Loiudice, A.; Rizzo, A.; Biasiucci, M.; Salatelli, E.; D'Angelo, P.; Barbarella, G. Macromolecules 2012, 45, 8284-8291
14. Vandeleene, S.; Van den Bergh, K.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 5123-5131
15. Pozo-Gonzalo, C.; Khan, T.; McDouall, J. J. W.; Skabara, P. J.; Roberts, D. M.; Light, M. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Neugebauer, H.; Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 500-510
16. Jeeva, S.; Lukoyanova, O.; Karas, A.; Dadvand, A.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1661-1669
17. Lee, D.; Hubijar, E.; Kalaw, G. J. D.; Ferraris, J. P. Chem. Mater. 2012, 24, 2534-2540
18. Li, K.; Li, Z.; Feng, K.; Xu, X.; Wang, L.; Peng, Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549-57
19. Lee, D.; Stone, S. W.; Ferraris, J. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10987-9
20. Yi, H.; Al-Faifi, S.; Iraqi, A.; Watters, D.; Kingsley, J.; Lidzey, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13649-13656
21. Qin, R.; Li, W.; Li, C.; Du, C.; Veit, C.; Schleiermacher, H.; Andersson, M.; Bo, Z.; Liu, Z.; Inganäs, O.; Wuerfel, U.; Zhang, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612-3
22. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399-410
23. Gendron, D.; Leclerc, M. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1225
24. Li, J.; Dierschke, F.; Wu, J.; Grimsdale, A. C.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2006, 96-100
25. Wakim, S.; Beaupr, S.; Blouin, N.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5351-5358
26. Chu, T.; Alem, S.; Verly, P. G.; Wakim, S.; Lu, J.; Tao, Y.; Waller, D.; Gaudiana, R. Appl. Phys. Lett. 2009, 96, 063304
27. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Park, S. H.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303
28. Staniec, P. A.; Parnell, A. J.; Dunbar, A. D. F.; Yi, H.; Pearson, A. J.; Wang, T.; Hopkinson, P. E.; Kinane, C.; Dalgliesh, R. M.; Donald, A. M.; Ryan, A. J.; Iraqi, A.; Jones, R. A. L.; Lidzey, D. G. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 499-504
29. Fang, G.; Liu, J.; Fu, Y.; Meng, B.; Zhang, B.; Xie, Z.; Wang, L. Org. Electron. 2012, 13, 2733-2740
30. Shim, C.; Kim, M.; Ihn, S.-G.; Choi, Y. S.; Kim, Y.; Cho, K. Chem. Commun. 2012, 48, 7206-8
31. Chu, T.-Y.; Alem, S.; Tsang, S.-W.; Tse, S.-C.; Wakim, S.; Lu, J.; Dennler, G.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Tao, Y. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 253301
32. Bouffard, J.; Swager, T. M. Macromolecules 2008, 41, 5559-5562
33. Cho, N.; Song, K.; Lee, J. K.; Ko, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11433-9
34. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-5
35. Nielsen, K. T.; Bechgaard, K.; Krebs, F. C. Macromolecules 2005, 38, 658-659
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
37. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
38. Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988-991
39. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842
40. Xu, X.; Cai, P.; Lu, Y.; Choon, N. S.; Chen, J.; Hu, X.; Ong, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 424-434
41. Kuwabara, J.; Nohara, Y.; Choi, S. J.; Fujinami, Y.; Lu, W.; Yoshimura, K.; Oguma, J.; Suenobu, K.; Kanbara, T. Polym. Chem. 2013, 4, 947
42. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873-2879
43. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView, Version 5; Semichem Inc.: Shawnee Mission, KS, 2009.