Simple soluble Bi(iii) salts as efficient catalysts for the oxidation of alkanes with H2O2

Catalysis Science and Technology

Volumn 5, Issue 4, 2015, Pages 2174-2187

  Rocha, Bruno G M ^a   Kuznetsov, Maxim L ^a   Kozlov, Yuriy N ^b   Pombeiro, Armando J L ^a   Shul'Pin, Georgiy B ^b  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CATALYTIC OXIDATION; CHEMICAL ACTIVATION; FREE RADICALS; PARAFFINS;

ALKANE MOLECULES; CATALYTIC SYSTEM; EFFICIENT CATALYSTS; FREE RADICAL MECHANISM; HOMOGENEOUS OXIDATION; OXIDATION OF ALKANES; RATE-LIMITING STEPS; SELECTIVITY PARAMETERS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84925949571     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cy01651c     Document Type: Article

References (97)

1. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879
2. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
3. G. Grigoropoulou J. H. Clark J. A. Elings Green Chem. 2003 5 1
4. J.-M. Brégeault Dalton Trans. 2003 3289
5. J. A. Labinger J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 27
6. B. L. Conley W. J. Tenn III K. J. H. Young S. K. Ganesh S. K. Meier V. R. Ziatdinov O. Mironov J. Oxgaard J. Gonzales W. A. Goddard III R. A. Periana J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 8
7. J. Muzart J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 276 62
8. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379
9. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95
10. R. H. Crabtree Chem. Rev. 2010 110 575
11. A. J. L. Pombeiro, Toward functionalization of alkanes under environmentally benign conditions, in Advances in organometallic chemistry and catalysis, ed., A. J. L. Pombeiro, J. Wiley & Sons, 2014, ch. 2, p. 15
12. L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Coord. Chem. Rev. 2014 265 74
13. D. Mandelli K. C. Chiacchio Y. N. Kozlov G. B. Shul'pin Tetrahedron Lett. 2008 49 6693
14. M. L. Kuznetsov F. A. Teixeira N. A. Bokach A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2014 313 135
15. R. Hua Curr. Org. Synth. 2008 5 1
16. T. Ollevier Org. Biomol. Chem. 2013 11 2740
17. Y. Bonvin E. Callens I. Larrosa D. A. Henderson J. Oldham A. J. Burton A. G. M. Barrett Org. Lett. 2005 7 4549
18. E. Callens A. J. Burton A. J. P. White A. G. M. Barrett Tetrahedron Lett. 2008 49 3709
19. J. A. R. Salvador S. M. Silvestre Tetrahedron Lett. 2005 46 2581
20. B. K. Banik M. S. Venkatraman C. Mukhopadhyay F. F. Becker Tetrahedron Lett. 1998 39 7247
21. H.-L. Wang R. Li Y.-F. Zheng H.-N. Chen J. Jin F.-S. Wang J.-T. Ma Helv. Chim. Acta 2007 90 1837
22. G. Qian D. Ji G. Lu R. Zhao Y. Qi J. Suo J. Catal. 2005 232 378
23. G. Qian G. Lu D. Ji R. Zhao Y. Qi J. Suo Chem. Lett. 2005 34 162
24. Y. Pang X. Chen C. Xu Y. Lei K. Wei ChemCatChem 2014 6 876
25. D. Dumitriu R. Barjega L. Frunza D. Macovei T. Hu Y. Xie V. I. Parvulescu S. Kaliaguine J. Catal. 2003 219 337
26. T. Franzke F. Rosowski M. Muhler Chem. Ing. Tech. 2011 83 1705
27. W. A. Goddard III A. Duin K. Chenoweth M. Cheng S. Pudar J. Oxgaard B. Merinov Y. H. Jang P. Persson Top. Catal. 2006 38 93
28. J. N. Allison W. A. Goddard III ACS Symp. Ser. 1985 279 23
29. Y. Obana K. Yashiki M. Ito H. Nishiguchi T. Ishihara Y. Takita J. Jpn. Pet. Inst. 2003 46 53
30. T. Tsunoda T. Hayakawa T. Kameyama K. Fukudat K. Takehira J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 1117
31. Z. Zhai A. B. Getsoian A. T. Bell J. Catal. 2013 308 25
32. L. Moens P. Ruiz B. Delmon M. Devillers Appl. Catal., A 2003 249 365
33. M. Hunger C. Limberg E. Kaifer P. Rutsch J. Organomet. Chem. 2002 641 9
34. M. Bienati V. Bonacic-Koutecky P. Fantucci J. Phys. Chem. A 2000 104 6983
35. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39
36. G. B. Shul'pin Org. Biomol. Chem. 2010 8 4217
37. G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2013 42 12794
38. G. B. Shul'pin C. R. Chim. 2003 6 163
39. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov D. Mandelli Inorg. Chem. 2009 48 10480
40. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina P. V. Petrovskiy Appl. Organomet. Chem. 2010 24 464
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
43. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
44. W. Keuchle M. Dolg H. Stoll H. Preuss Mol. Phys. 1991 74 1245
45. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
46. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
47. A. J. H. Wachters J. Chem. Phys. 1970 52 1033
48. P. J. Hay J. Chem. Phys. 1977 66 4377
49. M. L. Kuznetsov Y. N. Kozlov D. Mandelli A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2011 50 3996
50. A. S. Novikov M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro N. A. Bokach G. B. Shul'pin ACS Catal. 2013 3 1195
51. X. Luo P. R. Fleming T. R. Rizzo J. Chem. Phys. 1992 96 5659
52. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
53. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. 1998 102 1995
54. M. J. Frisch, et al., Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
55. D. H. Wertz J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5316
56. J. Cooper T. Ziegler Inorg. Chem. 2002 41 6614
57. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov L. Gonzalez Cuervo G. Süss-Fink Adv. Synth. Catal. 2004 346 317
58. Y. N. Kozlov V. B. Romakh A. Kitaygorodskiy P. Buglyó G. Süss-Fink G. B. Shul'pin J. Phys. Chem. A 2007 111 7736
59. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov V. B. Romakh L. S. Shul'pina J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 267 140
60. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. Kitaygorodskiy A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin ACS Catal. 2011 1 1511
61. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina W. Carvalho D. Mandelli RSC Adv. 2013 3 15065
62. I. Gryca B. Machura J. G. Malecki L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Dalton Trans. 2014 43 5759
63. E. E. Karslyan L. S. Shul'pina Y. N. Kozlov A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Catal. Today 2013 218-219 93
64. E. V. Gusevskaya L. Menini L. A. Parreira R. A. Mesquita Y. N. Kozlov G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 363-364 140
65. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1351
66. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26
67. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2012 51 9110
68. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164
69. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro E. E. Karslyan Y. N. Kozlov Catal. Commun. 2013 31 32
70. F. Haber J. Weiss Naturwissenschaften 1932 20 948
71. R. D. Bach O. Dmitrenko J. Org. Chem. 2010 75 3705
72. D. T. Sawyer A. Sobkowiak T. Matsushita Acc. Chem. Res. 1996 29 409
73. C. Walling Acc. Chem. Res. 1998 31 155
74. S. Goldstein D. Meyerstein Acc. Chem. Res. 1999 32 547
75. P. A. MacFaul D. D. M. Wayner K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1998 31 159
76. H. B. Dunford Coord. Chem. Rev. 2002 233 311
77. J. T. Groves J. Inorg. Biochem. 2006 100 434
78. S. Rachmilovich-Calis A. Masarwa N. Meyerstein D. Meyerstein R. van Eldik Chem.-Eur. J. 2009 15 8303
79. M. L. Kremer J. Inorg. Biochem. 2000 78 255
80. E. Derat D. Kumar H. Hirao S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 473
81. J. Naslund I. Persson M. Sandstrom Inorg. Chem. 2000 39 4012
82. S. Durdagi T. S. Hofer B. R. Randolf B. M. Rode Chem. Phys. Lett. 2005 406 20
83. A. Khan A. K. H. Weiss R. Uddin B. R. Randolf B. M. Rode T. S. Hofer J. Phys. Chem. A 2012 116 8008
84. W. Frank G. J. Reiss J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2416
85. C. C. Pye C. M. Gunasekara W. W. Rudolph Can. J. Chem. 2007 85 945
86. L. Helm G. M. Nicolle A. E. Merbach Adv. Inorg. Chem. 2005 57 327
87. H. Sun, L. Zhang and K.-Y. Szeto, Metal ions in biological systems, in Bismuth in medicine, ed., A. Sigel, and, H. Sigel, FontisMedia S.A and Marcel Dekker AG, Netherlands, 2004, vol. 41, p. 333
88. D. T. Richens Chem. Rev. 2005 105 1961
89. G. Wulfsberg, Principles of Descriptive Inorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1991
90. S. Kobayashi, M. Ueno and T. Kitanosono, Bismuth catalysts in aqueous media. In Bismuth-mediated organic reactions, Top. Curr. Chem., ed., T. Ollevier, Springer, 2012, vol. 311, p. 1
91. L. Miersch T. Rüffer M. Schlesinger H. Lang M. Mehring Inorg. Chem. 2012 51 9376
92. O. Anjaneyulu D. Maddileti K. C. K. Swamy Dalton Trans. 2012 41 1004
93. B. G. Sukhov S. A. Mukha I. A. Antipova S. A. Medvedeva L. I. Larina N. N. Chipanina O. N. Kazheva G. V. Shilov O. A. Dyachenko B. A. Trofimov ARKIVOC 2008 139
94. M. Rivenet P. Roussel F. Abraham J. Solid State Chem. 2008 181 2586
95. R.-Z. Sun Y.-C. Guo W.-M. Liu S.-Y. Chen Y.-Q. Feng Chin. J. Struct. Chem. 2012 31 655
96. W. Clegg R. J. Errington G. A. Fisher D. C. R. Hockless N. C. Norman A. G. Orpen S. E. Stratford J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 1967
97. W. C. Bray M. H. Gorin J. Am. Chem. Soc. 1932 54 2124