Oxidation reactions catalyzed by osmium compounds. Part 4. Highly efficient oxidation of hydrocarbons and alcohols including glycerol by the H 2O2/Os3(CO)12/pyridine reagent

RSC Advances

Volumn 3, Issue 35, 2013, Pages 15065-15074

  Shul'pin, Georgiy B ^a   Kozlov, Yuriy N ^a   Shul'Pina, Lidia S ^b   Carvalho, Wagner A ^c   Mandelli, Dalmo ^c  

^a SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^c UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE SOLUTIONS; ALKYL HYDROPEROXIDE; EFFICIENT OXIDATIONS; HYDROXYL RADICALS; METHYLCYCLOHEXANE; OXIDATION REACTIONS; SELECTIVITY PARAMETERS; TURNOVER FREQUENCY;

CATALYSIS; ETHANOL; GLYCEROL; HEPTANE; KETONES; OSMIUM; PARAFFINS; PYRIDINE; STYRENE;

OXIDATION;

EID: 84881577794     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41997e     Document Type: Article

References (160)

1. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, G. Strukul, Ed., Kluwer Academic, Dordrecht, The Netherlands, 1992
2. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879 2932
3. A. Sen Acc. Chem. Res. 1998 31 550 557
4. C. W. Jones, Application of Hydrogen Peroxide and Derivatives, RSC Clean Technology Monographs, Cambridge, 1999
5. A. E. Shilov and G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht/Boston/London, 2000
6. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, B. Meunier, Ed., Imperial College, London, 2000
7. G. A. Olah and Á. Molnár, Hydrocarbon Chemistry, Wiley, Hoboken, NJ, 2003
8. G. B. Shul'pin, Oxidations of C-H Compounds Catalyzed by Metal Complexes, in Transition Metals for Organic Synthesis, M. Beller, and, C. Bolm, ed., 2nd edition, Wiley-VCH, Weinheim/New York, 2004, vol. 2, Chapter 2.2, pp. 215-242
9. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, B. Cornils, and, W. A. Herrman, ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004
10. J.-M. Brégeault M. Vennat L. Salles J.-Y. Piquemal Y. Mahha E. Briot P. C. Bakala A. Atlamsani R. Thouvenot J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 250 177 189
11. G. B. Shul'pin Org. Biomol. Chem. 2010 8 4217 4228
12. E. G. Chepaikin Russ. Chem. Rev. 2011 80 363 396
13. B. G. Hashiguchi S. M. Bischof M. M. Konnick R. A. Periana Acc. Chem. Res. 2012 45 885 898
14. J. Muzart Tetrahedron 2003 59 5789 5816
15. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, A. Gautier, R. Dumeunier, K. Doda, F. Philippart, I. Chellé-Regnault, J.-L. Mutonkole, S. M. Brown and C. J. Urch, in Transition Metals for Organic Synthesis, M. Beller, and, C. Bolm, ed., second edition, Wiley-VCH, Weinheim/New York, 2004, vol. 2, pp. 437-478
16. G. Tojo and M. Fernandez, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones Springer Science, Business Media Inc., New York, 2006
17. Z. Lounis A. Riahi F. Djafri J. Muzart Appl. Catal., A 2006 309 270 272
18. H. B. Dunford Coord. Chem. Rev. 2002 233-234 311 318
19. A. Correa O. G. Mancheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108 1117
20. Iron Catalysis in Organic Chemistry, B. Plietker, Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2008
21. A. A. Shteinman Russ. Chem. Rev. 2008 77 945 966
22. K. Schröder K. Junge B. Bitterlich M. Beller Top. Organomet. Chem. 2011 33 83 109
23. Iron-Containing Enzymes: Versatile Catalysts of Hydroxylation Reactions in Nature, Edited by, S. P. de Visser, and, D. Kumar, ed., Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011
24. E. P. Talsi K. P. Bryliakov Coord. Chem. Rev. 2012 256 1418 1434
25. M. Schröder Chem. Rev. 1980 80 187 213
26. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483 2547
27. R. A. Sanchez-Delgado M. Rosales M. A. Esteruelas L. A. Oro J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 96 231 243
28. C. Döbler G. M. Mehltretter U. Sundermeier M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10289 10297
29. T. Wirth Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 334 335
30. P. Dupau R. Epple A. A. Thomas V. V. Fokin K. B. Sharpless Adv. Synth. Catal. 2002 344 421 433
31. V. Caps I. Paraskevas S. C. Trang Appl. Catal., A 2003 252 37 49
32. P. P. Pescarmona A. F. Masters J. C. van der Waal T. Maschmeyer J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 37 42
33. J. Frunzke C. Loschen G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3642 3652
34. V. Caps I. Paraskevas S. C. Trang Chem. Commun. 2005 1781 1783
35. D. Musumeci D. Sica F. Zollo Curr. Org. Synth. 2005 2 1 20
36. D. C. Whitehead B. R. Travis B. Borhan Tetrahedron Lett. 2006 47 3797 3800
37. S. Kobayashi M. Sugiura Adv. Synth. Catal. 2006 348 1496 1504
38. A. B. Zaitsev H. Adolfsson Synthesis 2006 1725 1756
39. S. K. Dehury V. S. Hariharakrishnan Tetrahedron Lett. 2007 48 2493 2496
40. M. H. Junttila O. E. O. Horni J. Org. Chem. 2007 72 2956 2961
41. T. Naicker A. K. Datye H. B. Friedrich Appl. Catal., A 2008 350 96 102
42. M. Periasamy S. S. Kumar N. S. Kumar Tetrahedron Lett. 2008 49 4416 4419
43. B. Balagam R. Mitra D. E. Richardson Tetrahedron Lett. 2008 49 1071 1075
44. F. Batt O. Piva F. Fache Tetrahedron Lett. 2008 49 566 568
45. B.-H. Jun J.-H. Kim J. Park H. Kang S.-H. Lee Y.-S. Lee Synlett 2008 2313 2316
46. S. D. R. Christie A. D. Warrington Synthesis 2008 1325 1341
47. A. Dehestani A. Wu R. Hayoun W. Kaminsky J. M. Mayer Inorg. Chim. Acta 2009 362 4534 4538
48. D. Mansuy J.-F. Bartoli J.-C. Chottard M. Lange Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 909 910
49. M. Costantini and J.-P. Lecomte, EP 0331590
50. J.-P. Lecomte, M. Costantini and D. Fr. Laucher, Pat. 2649097
51. S. N. Kholuiskaya A. D. Pomogailo N. M. Bravaya S. I. Pomogailo V. A. Maksakov Kinet. Catal. 2003 44 761 765
52. S.-M. Yiu Z.-B. Wu C.-K. Mak T.-C. Lau J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14921 14929
53. B. C. Bales P. Brown A. Dehestani J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2832 2833
54. T. Osako E. J. Watson A. Dehestani B. C. Bales J. M. Mayer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7433 7436
55. Q. Yuan W. Deng Q. Zhang Y. Wang Adv. Synth. Catal. 2007 349 1199 1209
56. R. M. Gauvin H. Rozenberg L. J. W. Shimon Y. Ben-David D. Milstein Chem.-Eur. J. 2007 13 1382 1393
57. S. Ogawa K. Hosoi T. Iida Y. Wakatsuki M. Makino Y. Fujimoto A. F. Hofmann Eur. J. Org. Chem. 2007 3555 3563
58. T. Iida S. Ogawa K. Hosoi M. Makino Y. Fujimoto T. Goto N. Mano J. Goto A. F. Hofmann J. Org. Chem. 2007 72 823 830
59. S.-M. Yiu W.-L. Man T.-C. Lau J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10821 10827
60. S. Ogawa Y. Wakatsuki M. Makino Y. Fujimoto K. Yasukawa T. Kikuchi M. Ukiya T. Akihisa T. Iida Chem. Phys. Lipids 2010 163 165 171
61. K. S. Coleman M. Coppe C. Thomas J. A. Osborn Tetrahedron Lett. 1999 40 3723 3726
62. K. S. Coleman L. J. L. Bedel J. A. Osborn Acad. C. R. Sci. Paris, Serie IIc, Chimie 2000 3 765 769
63. C. Döbler G. M. Mehltretter U. Sundermeier M. Eckert H.-C. Militzer M. Beller Tetrahedron Lett. 2001 42 8447 8449
64. G. B. Shul'pin A. R. Kudinov L. S. Shul'pina E. A. Petrovskaya J. Organomet. Chem. 2006 691 837 845
65. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina P. V. Petrovskiy Appl. Organometal. Chem. 2010 24 464 472
66. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164 172
67. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink L. S. Shul'pina Chem. Commun. 2000 1131 1132
68. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink Petrol. Chem. 2002 42 233 237
69. L. S. Shul'pina D. Veghini A. R. Kudinov G. B. Shul'pin React. Kinet. Catal. Lett. 2006 88 157 164
70. L. S. Shul'pina A. R. Kudinov E. A. Petrovskaya T. V. Strelkova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 2006 46 164 166
71. D. Veghini L. S. Shul'pina T. V. Strelkova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 2006 46 167 170
72. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. R. Kudinov D. Mandelli Inorg. Chem. 2009 48 10480 10482
73. G. B. Shul'pin D. Attanasio L. Suber J. Catal. 1993 142 147 152
74. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov J. New Chem. 1996 20 1243 1256
75. G. B. Shul'pin, Alkane oxidation: estimation of alkyl hydroperoxide content by GC analysis of the reaction solution samples before and after reduction with triphenylphosphine, Chemistry Preprint Archive, 2001, vol. 2001, No. 6, pp. 21-26 (go to: http://www.sciencedirect.com/preprintarchive)
76. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39 66
77. G. B. Shul'pin C. R. Chim. 2003 6 163 178
78. G. B. Shul'pin Mini-Rev. Org. Chem. 2009 6 95 104
79. D. L. Vanoppen D. E. De Vos M. J. Genet P. G. Rouxhet P. A. Jacobs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 560 563
80. P. P. Knops-Gerrits C. A. Trujillo B. Z. Zhan X. Y. Li P. Rouxhet P. A. Jacobs Top. Catal. 1996 3 437 449
81. J. E. Remias T. A. Pavlosky A. Sen J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 203 179 192
82. K. Takaki J. Yamamoto Y. Matsushita H. Morii T. Shishido K. Takehira Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003 76 393 398
83. G. J. P. Britovsek J. England S. K. Spitzmesser A. J. P. White D. J. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005 945 955
84. S. Tanase C. Foltz R. de Gelder R. Hage E. Bouwman J. Reedijk J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 225 161 167
85. P. Du J. A. Moulijn G. Mul J. Catal. 2006 238 342 352
86. A. de Castries E. Magnier S. Monmotton H. Fensterbank C. Larpent Eur. J. Org. Chem. 2006 4685 4692
87. E. Fornal C. Giannotti J. Photochem. Photobiol., A 2007 188 279 286
88. B.-Z. Zhan B. Modén J. Dakka J. G. Santiesteban E. Iglesia J. Catal. 2007 245 316 325
89. L. Zhou Y. Chen X. Yang Y. Su W. Zhang J. Xu Catal. Lett. 2008 125 154 159
90. C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2009 666 676
91. T. F. S. Silva G. S. Mishra M. F. G. da Silva R. Wanke L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 9207 9215
92. G. S. Mishra T. F. S. Silva L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Pure Appl. Chem. 2009 81 1217 1227
93. Y. Y. Karabach M. F. C. G. da Silva M. N. Kopylovich B. Gil-Hernández J. Sanchiz A. M. Kirillov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2010 49 11096 11105
94. P. Roy M. Manassero Dalton Trans. 2010 39 1539 1545
95. A. C. Estrada M. M. Q. Simões I. C. M. S. Santos M. G. P. M. S. Neves J. A. S. Cavaleiro A. M. V. Cavaleiro Monatsh. Chem. 2010 141 1223 1235
96. S. Bose A. Pariyar A. N. Biswas P. Das P. Bandyopadhyay J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 332 1 6
97. M. N. Kopylovich K. T. Mahmudov M. F. C. G. da Silva P. J. Figiel Y. Y. Karabach M. L. Kuznetsov K. V. Luzyanin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2011 50 918 931
98. D. Jiang T. Mallat D. M. Meier A. Urakawa A. Baiker J. Catal. 2010 270 26 33
99. D. Lončarević J. Krstić J. Dostanić D. Manojlović Ž. Čupić D. M. Jovanović Chem. Eng. J. 2010 157 181 188
100. M. Jarenmark E. A. Turitsyna M. Haukka A. A. Shteinman E. Norlander New J. Chem. 2010 34 2118 2121
101. D. Prieto-Centurion J. M. Notestein J. Catal. 2011 279 103 110
102. H. Jaaafar B. Vileno A. Thibon D. Mandon Dalton Trans. 2011 40 92 106
103. T. Förster S. A. Schunk A. Jentys J. A. Lercher J. Catal. 2011 283 25 33
104. R. Lloyd R. L. Jenkins M. Piccinini Q. He C. J. Kiely A. F. Carley S. E. Golunski D. Bethell J. K. Bartley G. J. Hutchings J. Catal. 2011 283 161 167
105. A. Pokutsa O. Fliunt Y. Kubaj T. Paczeŝniak P. Blonarz R. Prystanskiy J. Muzart R. Makitra A. A. Zaborovskyi Sobkowiak J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 347 15 21
106. M. N. Kopylovich M. J. Gajewska K. T. Mahmudov M. V. Kirillova P. J. Figiel M. F. C. G. da Silva B. Gil-Hernández J. Sanchiz A. J. L. Pombeiro New J. Chem. 2012 36 1646 1654
107. W. Wu X. He Z. Fu Y. Liu Y. Wang X. Gong X. Deng H. Wu Y. Zou N. Yu D. Yin J. Catal. 2012 286 6 12
108. T. F. S. Silva C. O. Mac Leod L. M. D. R. S. Martins M. F. C. G. da Silva M. A. Schiavvon A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 367 52 60
109. S. Alavi H. Hosseini-Monfared M. Siczek J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 377 16 28
110. S. Kozuch J. M. L. Martin ACS Catal. 2012 2 2787 2794
111. G. B. Shul'pin G. V. Nizova React. Kinet. Catal. Lett. 1992 48 333 338
112. G. B. Shul'pin D. Attanasio L. Suber Russ. Chem. Bull. 1993 42 55 59
113. G. B. Shul'pin A. N. Druzhinina G. V. Nizova Russ. Chem. Bull. 1993 42 1327 1329
114. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. Süss-Fink S. Stanislas A. Kitaygorodskiy V. S. Kulikova J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1351 1371
115. Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. B. Shul'pin J. Russ. Phys. Chem. 2001 75 770 774
116. G. V. Nizova Y. N. Kozlov G. B. Shul'pin Russ. Chem. Bull. 2004 53 2330 2333
117. Y. N. Kozlov G. V. Nizova G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 227 247 253
118. R. Z. Khaliullin A. T. Bell M. Head-Gordon J. Phys. Chem. B 2005 109 17984 17992
119. Y. N. Kozlov V. B. Romakh A. Kitaygorodskiy P. Buglyó G. Süss-Fink G. B. Shul'pin J. Phys. Chem. A 2007 111 7736 7752
120. V. B. Romakh Y. N. Kozlov G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Russ. J. Phys. Chem. A 2007 81 1221 1229
121. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov V. B. Romakh L. S. Shul'pina J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 267 140 157
122. A. M. Kirillov G. B. Shul'pin Coord. Chem. Rev. 2013 257 732 754
123. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 268 26 38
124. G. B. Shul'pin J. Gradinaru Y. N. Kozlov Org. Biomol. Chem. 2003 1 3611 3617
125. G. B. Shul'pin G. Süss-Fink J. R. Lindsay Smith Tetrahedron 1999 55 5345 5358
126. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2012 51 9110 9122
127. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro E. E. Karslyan Y. N. Kozlov Catal. Commun. 2013 31 32 36
128. L. S. Shul'pina M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Tetrahedron 2009 65 2424 2429
129. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov L. Gonzalez Cuervo G. Süss-Fink Adv. Synth. Catal. 2004 346 317 332
130. G. V. Nizova B. Krebs G. Süss-Fink S. Schindler L. Westerheide L. Gonzalez Cuervo G. B. Shul'pin Tetrahedron 2002 58 9231 9237
131. V. B. Romakh B. Therrien G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2007 46 3166 3175
132. G. B. Shul'pin J. Chem. Res. 2002 351 353
133. D. Mandelli K. C. Chiacchio Y. N. Kozlov G. B. Shul'pin Tetrahedron Lett. 2008 49 6693 6697
134. G. B. Shul'pin M. V. Kirillova T. Sooknoi A. J. L. Pombeiro Catal. Lett. 2008 123 135 141
135. A. J. Bonon D. Mandelli O. A. Kholdeeva M. V. Barmatova Y. N. Kozlov G. B. Shul'pin Appl. Catal., A 2009 365 96 104
136. V. B. Romakh B. Therrien G. Süss-Fink G. B. Shul'pin Inorg. Chem. 2007 46 1315 1331
137. G. B. Shul'pin T. Sooknoi V. B. Romakh G. Süss-Fink L. S. Shul'pina Tetrahedron Lett. 2006 47 3071 3075
138. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina A. J. L. Pombeiro Tetrahedron 2012 68 8589 8599
139. G. B. Shul'pin H. Stoeckli-Evans D. Mandelli Y. N. Kozlov A. Tesouro Vallina C. B. Woitiski R. S. Jimenez W. A. Carvalho J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 219 255 264
140. M. L. Neidig K. F. Hirsekorn Catal. Commun. 2011 12 480 484
141. D. A. Alonso C. Nájera I. M. Pastor M. Yus Chem.-Eur. J. 2010 16 5274 5284
142. R. J. Schmidt Appl. Catal., A 2005 280 89 103
143. A. Conde M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Commun. 2011 47 8154 8156
144. F. Zhang M. Guo H. Ge J. Wang Chin. J. Chem. Eng. 2007 15 895 898
145. J. E. Remias T. A. Pavlosky A. Sen J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 203 179 192
146. X. Hu L. Zhu X. Wang B. Guo J. Xu G. Li C. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 342-343 41 49
147. B. Guo L. Zhu X. Hu Q. Zhang D. Tong G. Li C. Hu Catal. Sci. Technol. 2011 1 1060 1067
148. M. R. Maurya S. Sikawar T. Joseph P. Manikandan S. B. Halligudi React. Funct. Polym. 2005 63 71 83
149. G. B. Shul'pin Y. Ishii S. Sakaguchi T. Iwahama Russ. Chem. Bull. 1999 48 887 890
150. B. Sels, E. D'Hondt and P. Jacobs, Catalytic Transformation of Glycerol, in Catalysis for Renewables, G. Centi, and, R. A. van Santen, ed., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007, pp. 223-255
151. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411 2502
152. C.-H. Zhou J. N. Beltramini Y.-X. Fan G. Q. Lu Chem. Soc. Rev. 2008 37 527 549
153. Y. Zheng X. Chen Y. Shen Chem. Rev. 2008 108 5253 5277
154. A. Behr J. Eilting K. Irawadi J. Leschinski F. Lindner Green Chem. 2008 10 13 30
155. M. Pagliaro and M. Rossi, The Future of Glycerol. New Usages for a Versatile Raw Material, RSC Publishing, Cambridge, 2008
156. M. Pagliaro and M. Rossi, The Future of Glycerol. New Usages for a Versatile Raw Material, RSC Publishing, Cambridge, 2008
157. L. T. Thanh K. Okutsu L. V. Boi Y. Maeda Catalysts 2012 2 191 222
158. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina T. V. Strelkova D. Mandelli Catal. Lett. 2010 138 193 204
159. M. V. Kirillova A. M. Kirillov D. Mandelli W. A. Carvalho A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2010 272 9 17
160. J. N. Nicholls M. D. Vargas Inorg. Synth. 1989 26 289 293