Generation of HO• radical from hydrogen peroxide catalyzed by aqua complexes of the group III metals [M(H2O)n] 3+ (M = Ga, In, Sc, Y, or La): A theoretical study

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 6, 2013, Pages 1195-1208

  Novikov, Alexander S ^a,b   Kuznetsov, Maxim L ^a,c   Pombeiro, Armando J L ^a   Bokach, Nadezhda A ^c   Shul'Pin, Georgiy B ^d  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b MOSCOW STATE PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^d SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

alkanes; DFT calculations; gallium; homogeneous catalysis; hydrogen peroxide; hydroxyl radical; indium; lanthanum; oxidation; reaction mechanism; water exchange; yttrium

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL ACTIVATION; GALLIUM; HYDROCARBONS; HYDROGEN PEROXIDE; INDIUM; LANTHANUM; LIGANDS; METALS; PARAFFINS; PEROXIDES; YTTRIUM;

DFT CALCULATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROXYL RADICALS; REACTION MECHANISM; WATER EXCHANGE;

OXIDATION;

EID: 84879154814     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400155q     Document Type: Article

References (144)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
2. Shul'pin, G. B. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 95
3. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1995, 95, 987
4. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633
5. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457
6. Grigoropoulou, G.; Clark, J. H.; Elings, J. A. Green Chem. 2003, 5, 1
7. Brégeault, J.-M. Dalton Trans. 2003, 3289
8. Labinger, J. A. J. Mol. Catal. A 2004, 220, 27
9. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A 2006, 251, 8
10. Muzart, J. J. Mol. Catal. A 2007, 276, 62
11. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379
12. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 575
13. da Silva, J. A. L.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2232
14. Lam, W. W. Y.; Yiu, S.-M.; Lee, J. M. N.; Yau, S. K. Y.; Kwong, H.-K.; Lau, T.-C.; Liu, D.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2851
15. Bales, B. C.; Brown, P.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2832
16. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441
17. Spitzer, U. A.; Lee, D. G. J. Org. Chem. 1975, 40, 2539
18. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5271
19. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1344
20. Bakke, J. M.; Frøhaug, A. E. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 507
21. Bray, W. C.; Gorin, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2124
22. Shul'pin, G. B.; Kozlov, Y. N.; Nizova, G. V.; Süss-Fink, G.; Stanislas, S.; Kitaygorodskiy, A.; Kulikova, V. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1351
23. Haber, F.; Weiss, J. Naturwissemschaften 1932, 20, 948
24. Kozlov, Y. N.; Nadezhdin, A. D.; Purmal', A. P. Kinet. Katal. 1973, 14, 141
25. Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409
26. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155
27. Goldstein, S.; Meyerstein, D. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 547
28. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159
29. Dunford, H. B. Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 311
30. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
31. Bach, R. D.; Dmitrenko, O. J. Org. Chem. 2010, 75, 3705
32. Paczesniak, T.; Sobkowiak, A. J. Mol. Catal. A 2003, 194, 1
33. Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355
34. Bautz, J.; Bukowski, M. R.; Kerscher, M.; Stubna, A.; Comba, P.; Lienke, A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5681
35. Rachmilovich-Calis, S.; Masarwa, A.; Meyerstein, N.; Meyerstein, D.; van Eldik, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8303
36. Rush, J. D.; Koppenol, W. H. J. Inorg. Biochem. 1987, 29, 199
37. Kremer, M. L. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 255
38. Kremer, M. L. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1734
39. Perez-Benito, J. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4853
40. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056
41. Comba, P.; Rajaraman, G.; Rohwer, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 3826
42. Chandrasena, R. E. P.; Vatsis, K. P.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 115
43. Michel, C.; Baerends, E. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 3628
44. Das, S.; Bhattacharyya, J.; Mukhopadhyay, S. Dalton Trans. 2008, 6634
45. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S. Y.; Lee, Y. J.; Choi, M. H.; Han, S. Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677
46. Derat, E.; Kumar, D.; Hirao, H.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 473
47. Kamachi, T.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4652
48. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977
49. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17984
50. Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Romakh, V. B.; Shul'pin, L. S.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Shul'pin, G. B. J. Catal. 2009, 267, 140
51. Kirillova, M. V.; Kuznetsov, M. L.; Kozlov, Y. N.; Shul'pin, L. S.; Kitaygorodskiy, A.; Pombeiro, A. J. L.; Shul'pin, G. B. ACS Catal. 2011, 1, 1511
52. Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 307
53. Thomas, J. M.; Raja, R.; Sankar, G.; Bell, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 191
54. Schuchardt, U.; Cardoso, D.; Sercheli, R.; Pereira, R.; da Cruz, R. S.; Guerreiro, M. C.; Mandelli, D.; Spinacé, E. V.; Pires, E. L. Appl. Catal., A 2001, 211, 1
55. Tchenar, Y. N.; Choukchou-Braham, A.; Bachir, R. Bull. Mater. Sci. 2012, 35, 673
56. Ciuffi, K. J.; de Faria, E. H.; Marçal, L.; Rocha, L. A.; Calefi, P. S.; Nassar, E. J.; Pepe, I.; da Rocha, Z. N.; Vicente, M. A.; Trujillano, R.; Gil, A.; Korili, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2525
57. Ebadi, A.; Nikbakht, F. React. Kinet., Mech. Catal. 2011, 104, 37
58. Kalam, A.; Rahman, L.; Kumashiro, M.; Ishihara, T. Catal. Commun. 2011, 12, 1198
59. Ricci, G. P.; Rocha, Z. N.; Nakagaki, S.; Castro, K. A. D. F.; Crotti, A. E. M.; Calefi, P. S.; Nassar, E. J.; Ciuffi, K. J. Appl. Catal., A 2010, 389, 147
60. Borah, P.; Datta, A. Appl. Catal., A 2010, 376, 19
61. Sadjadi, M. S.; Ebadi, A.; Zare, K. React. Kinet., Mech. Catal. 2010, 99, 119
62. Aboelfetoh, E. F.; Pietschnig, R. Catal. Lett. 2009, 127, 83
63. Mac Leod, T. C. O.; Guedes, D. F. C.; Lelo, M. R.; Rocha, R. A.; Caetano, B. L.; Ciuffi, K. J.; Assis, M. D. J. Mol. Catal. A 2006, 259, 319
64. Caetano, B. L.; Rocha, L. A.; Molina, E.; Rocha, Z. N.; Ricci, G.; Calefi, P. S.; de Lima, O. J.; Mello, C.; Nassar, E. J.; Ciuffi, K. J. Appl. Catal., A 2006, 311, 122
65. Modén, B.; Zhan, B.-Z.; Dakka, J.; Santiesteban, J. G.; Iglesia, E. J. Catal. 2006, 239, 390
66. Selvam, P.; Mohapatra, S. K. J. Catal. 2006, 238, 88
67. Selvam, P.; Mohapatra, S. K. J. Catal. 2005, 233, 276
68. Dapurkar, S. E.; Sakthivel, A.; Selvam, P. J. Mol. Catal. A 2004, 223, 241
69. Abbasov, A. A.; Zul'fugarova, S. Z.; Gasanova, L. M.; Nagiev, T. M. Russ. J. Phys. Chem. 2002, 76, 1591
70. Avdeev, M. V.; Bagrii, E. I.; Maravin, G. B.; Korolev, Y. M.; Borisov, R. S. Petrol. Chem. 2000, 40, 391
71. Zahedi-Niaki, M. H.; Kapoor, M. P.; Kaliaguine, S. J. Catal. 1998, 177, 231
72. Luna, F. J.; Ukawa, S. E.; Wallau, M.; Schuchardt, U. J. Mol. Catal. A 1997, 117, 405
73. Camblor, M. A.; Corma, A.; Perezpariente, J. Zeolites 1993, 13, 82
74. Aboelfetoh, E. F.; Fechtelkord, M.; Pietschnig, R. J. Mol. Catal. A 2010, 318, 51
75. Mandelli, D.; do Amaral, A. C. N.; Kozlov, Y. N.; Shul'pina, L. S.; Bonon, A. J.; Carvalho, W. A.; Shul'pin, G. B. Catal. Lett. 2009, 132, 235
76. Asadullah, M.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2475
77. Asadullah, M.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 539
78. Asadullah, M.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Catal. Lett. 2000, 69, 37
79. Asadullah, M.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. J. Catal. 2000, 195, 180
80. Asadullah, M.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Sekiyu Gakkaishi (J. Jpn. Petrol. Inst.) 1998, 41, 236
81. Asadullah, M.; Taniguchi, Y.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 277
82. Mandelli, D.; Chiacchio, K. C.; Kozlov, Y. N.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6693
83. Kuznetsov, M. L.; Kozlov, Y. N.; Mandelli, D.; Pombeiro, A. J. L.; Shul'pin, G. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 3996
84. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
85. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785
86. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
87. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
88. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
89. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033
90. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377
91. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
92. Dolg, M.; Stoll, H.; Savin, A.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173
93. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
94. Pyykkö, P.; Straka, M.; Tamm, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3441
95. Guillaume, S. M.; Brignou, P.; Susperregui, N.; Maron, L.; Kuzdrowska, M.; Kratsch, J.; Roesk, P. W. Polym. Chem. 2012, 3, 429
96. Rosal, I. D.; Poteaua, R.; Maron, L. Dalton Trans. 2011, 40, 11228
97. Luo, X.; Fleming, P. R.; Rizzo, T. R. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5659
98. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853
99. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1995
100. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316
101. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614
102. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
103. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
104. Moyano, A.; Pericaàs, M. A.; Valentí, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573
105. Lecea, B.; Arrieta, A.; Roa, G.; Ugalde, G. M.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9613
106. Morao, I.; Lecea, B.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7033
107. Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737
108. Swift, T. J.; Fritz, O. G.; Stephenson, F. A. J. Chem. Phys. 1967, 46, 406
109. Fiat, D.; Connick, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4754
110. Fratiello, A.; Lee, R. E.; Schuster, R. E. Inorg. Chem. 1970, 9, 82
111. Maeda, M.; Ohtaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 1893
112. Rudolph, W. W.; Pye, C. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1627
113. Smirnov, P.; Wakita, H.; Yamaguchi, T. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4802
114. Lindqvist-Reis, P.; Persson, I.; Sandström, M. Dalton Trans. 2006, 3868
115. Díaz-Moreno, S.; Muñoz-Páez, A.; Chaboy, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1278
116. Habenschuss, A.; Spedding, F. H. J. Chem. Phys. 1979, 70, 3758
117. Bukowska-Strzyzewska, M.; Tosik, A. Acta Crystallogr. 1982, B38, 950
118. Rogers, R. D.; Kurihara, L. K. Inorg. Chim. Acta 1986, 116, 171
119. Chatterjee, A.; Maslen, E. N.; Watson, K. J. Acta Crystallogr. 1988, B44, 381
120. Lindqvist-Reis, P.; Muñoz-Páez, A.; Díaz-Moreno, S.; Pattanaik, S.; Persson, I.; Sandström, M. Inorg. Chem. 1998, 37, 6675
121. Helm, L.; Nicolle, G. M.; Merbach, A. E. Adv. Inorg. Chem. 2005, 57, 327
122. Richens, D. T. Chem. Rev. 2005, 105, 1961
123. Hugi-Cleary, D.; Helm, L.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4444
124. Glass, G. E.; Schwabacher, W. B.; Tobias, R. S. Inorg. Chem. 1968, 7, 2471
125. Kowall, T.; Foglia, F.; Helm, L.; Merbach, A. E. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 285
126. Erras-Hanauer, H.; Clark, T.; van Eldik, R. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 233
127. Langford, C. H.; Gray, H. B. Ligand Substitution Dynamics; Benjamin: New York, 1965.
128. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 1312
129. Lincoln, S. F.; Merbach, A. E. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 1
130. Kowall, T.; Caravan, P.; Bourgeois, H.; Helm, L.; Rotzinger, F. P.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6569
131. Caravan, P.; Toth, E.; Rockenbauer, A.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10403
132. Moreau, G.; Helm, L.; Purans, J.; Merbach, A. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3034
133. Micskei, K.; Powell, D. H.; Helm, L.; Brucher, E.; Merbach, A. E. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 1011
134. Cossy, C.; Helm, L.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1988, 27, 1973
135. Cossy, C.; Helm, L.; Merbach, A. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 2699
136. Caravan, P.; Merbach, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2147
137. Fay, D. P.; Litchinsky, D.; Purdie, N. J. Phys. Chem. 1969, 73, 544
138. Rotzinger, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5230
139. Rotzinger, F. P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1510
140. Sposito, G. The Environmental Chemistry of Aluminium, 2 nd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
141. Wulfsberg, G. Principles of Descriptive Inorganic Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1991.
142. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Bartel, C.; Skocic, M.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12283
143. DiPasquale, A. G.; Hrovat, D. A.; Mayer, J. M. Organometallics 2006, 25, 915
144. DiPasquale, A. G.; Kaminsky, W.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14534 a Tecnologia a Tecnologia Tecnologia