Mechanism of the palladium-catalyzed arene C-H acetoxylation: A comparison of catalysts and ligand effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 8, 2015, Pages 3109-3118

  Cook, Amanda K ^a   Sanford, Melanie S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSIS; DIMERS; ISOTOPES; LIGANDS; PYRIDINE;

CHARACTERIZATION OF CATALYSTS; DIMERIC STRUCTURE; HAMMETT ANALYSIS; MECHANISTIC STUDIES; PALLADIUM-CATALYZED; PYRIDINE LIGANDS; RATE-LIMITING STEPS; REACTION CONDITIONS;

CATALYSTS;

ACETIC ACID; DIMER; ISOTOPE; LIGAND; MONOMER; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDINE;

ARTICLE; CATALYST;

EID: 84924311190     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00238     Document Type: Article

References (110)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
2. Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
3. Noisier, A. F. M.; Brimble, M. A. Chem. Rev. 2014, 114, 8775
4. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 51, 8960
5. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
6. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem. Eur, J. 2012, 18, 9452
7. Gutekunst, W. R.; Baran, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1976
8. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
9. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
10. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344
11. Baxter, R. D.; Sale, D.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q.; Blackmond, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4600
12. Iglesias, á.; álvarez, R.; de Lera, á. R.; Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225
13. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840
14. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
15. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
16. Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
17. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530
18. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
19. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
20. Stowers, K. J.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2009, 11, 4584
21. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
22. Li, J.-J.; Giri, R.; Yu, J.-Q. Tetrahedron 2008, 64, 6979
23. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
24. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041
25. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
26. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
27. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118
28. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
29. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Gloruis, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
30. Shrestha, R.; Mukherjee, P.; Tan, Y.; Litman, Z. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8480
31. Durak, L. J.; Lewis, J. C. Organometallics 2014, 33, 620
32. Storr, T. E.; Namata, F.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2014, 50, 13275
33. Wang, S.; Liu, W.; Cen, J.; Liao, J.; Huang, J.; Zhan, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 1589
34. Yan, T.; Zhao, L.; He, M.; Soulé, J.-F.; Bruneau, C.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1586
35. Zhao, L.; Yan, T.; Bruneau, C.; Doucet, H. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 352
36. Cambeiro, X. C.; Boorman, T. C.; Lu, P.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1781
37. Wagner, A. M.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15110
38. Ren, X.; Wen, P.; Shi, X.; Wang, Y.; Li, J.; Yang, S.; Yan, H.; Huang, G. Org. Lett. 2013, 15, 5194
39. Storr, T. E.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 1410
40. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Wang, H.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13001
41. Zhou, L.; Lu, W. Organometallics 2012, 31, 2124
42. Gigant, N.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2014, 16, 4432
43. Gigant, N.; Bäckvall, J.-E. Org. Lett. 2014, 16, 1664
44. Jin, W.; Wong, W.-T.; Law, G.-L. Chem. Catal. Chem. 2014, 6, 1599
45. Pham, M. V.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3484
46. Vora, H. U.; Silvestri, A. P.; Engelin, C. J.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2683
47. Ying, C.-H.; Yan, S.-B.; Duan, W.-L. Org. Lett. 2014, 16, 500
48. Zhou, L.; Lu, W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 634
49. Min, M.; Choe, H.; Hong, S. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 47
50. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1208
51. Suga, T.; Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Chem. Commun. 2014, 50, 14360
52. Cheng, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12064
53. Wang, D.; Izawa, Y.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9914
54. Sanhueza, I. A.; Wagner, A. M.; Sanford, M. S.; Schoenebeck, F. Chem. Sci. 2013, 4, 2767
55. Wagner, A. M.; Hickman, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15710
56. Lyons, T. W.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4455
57. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3308
58. Zhang, S.; Shi, L.; Ding, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20218
59. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651
60. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895
61. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
62. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826
63. Newhouse, T.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3362
64. Shulpin, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4217
65. Ref 2g.
66. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
67. Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 8927
68. Cook, A. K.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2013, 15, 5428
69. Gary, J. B.; Cook, A. K.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 700
70. Emmert, M. H.; Cook, A. K.; Xie, Y. J.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9409
71. Emmert, M. H.; Gary, J. B.; Villalobos, J. M.; Sanford, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5884
72. Eberson, L.; Jonsson, L. Liebigs Ann. Chem. 1977, 233
73. Eberson, L.; Jonsson, L. Acta Chem. Scand. B 1976, 30, 361
74. Eberson, L.; Jonsson, L. Acta Chem. Scand. B 1974, 28, 771
75. Eberson, L.; Jonsson, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 885
76. Eberson, L.; Gomez-Gonzales, L. J. Chem. Soc. D 1971, 263
77. Stock, L. M.; Tse, K.; Vorvick, L. J.; Walstrum, S. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1757
78. Henry, P. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1886
79. Tisue, T.; Downs, W. J. J. Chem. Soc. D 1969, 410a
80. Davidson, J. M.; Triggs, C. J. Chem. Soc. A 1968, 1331
81. Guo, H.; Chen, Z.; Mei, F.; Zhu, D.; Xiong, H.; Yin, G. Chem.-Asian J. 2013, 8, 888
82. Liang, P.; Xiong, H.; Guo, H.; Yin, G. Catal. Commun. 2010, 11, 560
83. Lee, J. H.; Yoo, K. S.; Park, C. P.; Olsen, J. M.; Sakaguchi, S.; Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Jung, K. W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 563
84. Liu, Y.; Murata, K.; Inaba, M. J. Mol. Catal. A 2006, 256, 247
85. Shibahara, F.; Kinoshita, S.; Nozaki, K. Org. Lett. 2004, 6, 2437
86. Passoni, L. C.; Cruz, A. T.; Buffon, R.; Schuchardt, U. J. Mol. Catal. A 1997, 120, 117
87. Jintoku, T.; Takaki, K.; Fujiwara, Y.; Fuchita, Y.; Hiraki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 438
88. Jintoku, T.; Taniguchi, H.; Fujiwara, Y. Chem. Lett. 1987, 1865
89. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A 1996, 108, 35
90. Tato, F.; García-Domínguez, A.; Cárdenas, D. J. Organometallics 2013, 32, 7487
91. Wang, N.; McCormick, T. M.; Ko, S.-B.; Wang, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4463
92. Kubota, A.; Emmert, M. H.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1760
93. Zhang, Y.-H.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5072
94. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
95. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179
96. Ye, X.; Liu, G.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1031
97. Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2915
98. Schultz, M. J.; Adler, R. S.; Zierkiewicz, W.; Privalov, T.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8499
99. Stephenson, T. A.; Morehouse, S. M.; Powell, A. R.; Heffer, J. P.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1965, 3632
100. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 51, 3066
101. Gary, J. B.; Sanford, M. S. Organometallics 2011, 30, 6143
102. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17778
103. Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11268
104. King, A. E.; Ryland, B. L.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. Organometallics 2012, 31, 7948
105. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
106. Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials; Wiley: Hoboken, NJ, 2012; p 1.
107. Li, D.; Keresztes, I.; Hopson, R.; Willard, P. G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 270
108. For a review on the method of continuous variations, a related technique used to quantify aggregation, see: Renny, J. S.; Tomasevich, L. L.; Tallmadge, E. H.; Collum, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11998
109. For a study on the trans influence as a function of pyridine substituents, see: Woods, C.; Daffron, C. Inorg. Chim. Acta 1985, 101, 13
110. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Manzer, L. E. Coord. Chem. Rev. 1973, 10, 335