Participation of carbonyl oxygen in carbon-carboxylate bond-forming reductive elimination from palladium

Organometallics

Volumn 30, Issue 22, 2011, Pages 6143-6149

  Gary, J Brannon ^a   Sanford, Melanie S ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMING; C ATOMS; CARBONYL OXYGEN; COUPLING REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIRECT COUPLING; REDUCTIVE ELIMINATION; TRANSITION STATE;

CARBOXYLATION; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ORGANOMETALLICS; OXYGEN;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 81755176481     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200677y     Document Type: Article

References (89)

1. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209
2. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860
3. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180-2192
4. Han, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8135-8136
5. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
6. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
7. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 85-116
8. Henry, P. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1886-1890
9. Eberson, L.; Jönsson, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 885-886
10. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 35-40
11. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
12. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542-9543
13. Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141-1144
14. Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391-3394
15. Wang, D. H.; Hao, X. S.; Wu, D. F.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2006, 8, 3387-3390
16. Giri, R.; Liang, J; Lei, J. G.; Li, J. J.; Wang, D. H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420-7424
17. Zhang, J.; Khaskin, E.; Anderson, N. P.; Zavalij, P. Y.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2008, 31, 3625-3627
18. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437-2450
19. Zerella, M.; Mukhopadhyay, S.; Bell, A. T. Chem. Commun. 2004, 1948-1949
20. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747
21. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083-4091
22. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 220, 7-25
23. Burton, H. A.; Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 285-290
24. Passoni, L. C.; Cruz, A. T.; Buffon, R.; Schuchardt, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 120, 117-123
25. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285-13293
26. Vickers, C. J.; Mei, T. S.; Yu, J. Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511-2513
27. Satterfield, A. D.; Kubota, A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2011, 13, 1076-1079
28. Rodriguez, A.; Moran, W. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1313-1316
29. Li, Y.; Song, D.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2962-2964
30. Wang, W.; Wang, F.; Shi, M. Organometallics 2010, 29, 928-933
31. Zhu, M. K.; Zhao, J. F.; Loh, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6284-6285
32. Wang, A.; Jiang, H.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3846-3847
33. Park, C. P.; Lee, J. H.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. Org. Lett. 2010, 12, 2450-2452
34. Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690-7691
35. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179-7181
36. Widenhoefer, R. A.; Zhong, H. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6787-6795
37. Harkal, S.; Kumar, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3237-3240
38. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333-10334
39. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395-3396
40. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504-6511
41. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378
42. Torraca, K. E.; Kuwabe, S.-I.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907-12908
43. Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498-2500
44. Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770-10771
45. Kuwabe, S. -I.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202-12206
46. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109-13110
47. Mann, G.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8005-8008
48. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224-3225
49. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718-10719
50. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566
51. Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8837-8840
52. Hansson, S.; Heumann, A.; Rein, T.; Åkermark, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 975-984
53. McMurry, J. E.; Kočovský, P. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4187-4190
54. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970-6971
55. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346-1347
56. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6448-6451
57. Campbell, A. N.; White, P. B.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15116-15119
58. Racowski, J. M.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2011, 35, 61-84
59. Hartwig, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 1936-1947
60. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974-10983
61. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050-17051
62. Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092-14103
63. Bäckvall, J. E.; Nordberg, R. E.; Björkman, E. E.; Moberg, C. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1980, 943-944
64. Bäckvall, J. E.; Nordberg, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4959-4960
65. Bäckvall, J. E.; Byström, S. E.; Nordberg, R. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4619-4631
66. Grennberg, H.; Gogoll, A.; Bäckvall, J. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 5808-5811
67. Cundari, T. R.; Deng., J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 417-425
68. Verdernikov, A. N. Top. Organomet. Chem. 2010, 31, 101-121
69. Fu, Y.; Li, Z.; Liang, S.; Guo, Q. X.; Liu, L. Organometallics 2008, 27, 3736-3742
70. Musashi, Y.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3867-3877
71. Musashi, Y.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7588-7603
72. Biswas, B.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. Organometallics 2000, 19, 3895-3908
73. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820-5831
74. Davies, D. L; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
75. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
76. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887-5893
77. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
78. Lapointe, D.; Fagnou, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1118-1126
79. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577-7584
80. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033
81. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630
82. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
83. Sieffert, N.; Bühl, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 4622-4624
84. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III Organometallics 2009, 28, 2643-2645
85. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y. M.; Goddard, W. A., III.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482-486
86. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Brookes, N. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 11249-11253
87. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
88. These solvents were chosen given related calculations using these solvents to model relatively polar and non-polar media. Ariafard, A.; Hyland, C. J. T.; Canty, A. J.; Sharma, M.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2011, 50, 6449-6457
89. Szabó, K. Organometallics 1998, 17, 1677-1686