Enantioselective bioreductive preparation of chiral halohydrins employing two newly identified stereocomplementary reductases

RSC Advances

Volumn 5, Issue 29, 2015, Pages 22703-22711

  Xu, Guo Chao ^a,b   Yu, Hui Lei ^a   Shang, Yue Peng ^a   Xu, Jian He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b JIANGNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVITY; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACETOPHENONES; BIPHASIC REACTION; CARBONYL REDUCTASE; COEXPRESSED; ENANTIOSELECTIVE; GLUCOSE DEHYDROGENASE; SUBSTRATE LOADING; TOTAL TURNOVER;

LOADING;

EID: 84924229145     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra16779a     Document Type: Article

References (57)

1. R. N. Patel ACS Catal. 2011 1 1056 1074
2. J. H. Tao J. H. Xu Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 43 50
3. J. Magano J. R. Dunetz Org. Process Res. Dev. 2012 16 1156 1184
4. Z. L. Wei Z. Y. Li G. Q. Lin Tetrahedron 1998 54 13059 13072
5. D. M. Zhu C. Mukherjee L. Hua Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3275 3278
6. N. Itoh K. Isotani M. Nakamura K. Inoue Y. Isogai Y. Makino Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 1075 1085
7. H. Yamamoto K. Mitsuhashi N. Kimoto N. Esaki Y. Kobayshi Biosci., Biotechnol., Biochem. 2004 68 638 649
8. M. Kataoka L. P. Rohani K. Yamamoto H. Kawabata M. Wada K. Kita H. Yanase S. Shimizu Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999 41 486 490
9. J. Mangas-Sanchez E. Busto V. Gotor-Fernandez F. Malpartida V. Gotor J. Org. Chem. 2011 76 2115 2122
10. A. Schmid J. S. Dordick B. Hauer A. Kiener M. Wubbolts B. Witholt Nature 2001 409 258 268
11. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686 694
12. J. Clark R. Sheldon C. Raston M. Poliakoff W. Leitner Green Chem. 2014 16 18 23
13. H. E. Schoemaker D. Mink M. G. Wubbolts Science 2003 299 1694 1697
14. R. E. Morris X. H. Bu Nat. Chem. 2010 2 353 361
15. G. W. Zheng J. H. Xu Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 784 792
16. K. Nakamura R. Yamanaka T. Matsuda T. Harada Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2659 2681
17. H. Gröger F. Chamouleau N. Orologas C. Rollmann K. Drauz W. Hummel A. Weckbecker O. May Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5677 5681
18. F. Hollmann I. W. C. E. Arends D. Holtmann Green Chem. 2011 13 2285 2313
19. U. T. Bornscheuer G. W. Huisman R. J. Kazlauskas S. Lutz J. C. Moore K. Robins Nature 2012 485 185 194
20. C. C. C. R. de Carvalho Biotechnol. Adv. 2011 29 75 83
21. G. A. Behrens A. Hummel S. K. Padhi S. Schatzle U. T. Bornscheuer Adv. Synth. Catal. 2011 353 2191 2215
22. T. Davids M. Schmidt D. Bottcher U. T. Bornscheuer Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 215 220
23. I. Pagani K. Liolios J. Jansson I. M. A. Chen T. Smirnova B. Nosrat V. M. Markowitz N. C. Kyrpides Nucleic Acids Res. 2012 40 D571 D579
24. S. Z. Zhu C. Y. Gong D. W. Song S. H. Gao G. J. Zheng Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 7492 7495
25. M. Begley P. D. Cotter C. Hill R. P. Ross Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 5451 5460
26. S. Luetz L. Giver J. Lalonde Biotechnol. Bioeng. 2008 101 647 653
27. L. J. Wang C. X. Li Y. Ni J. Zhang X. Liu J. H. Xu Bioresour. Technol. 2011 102 7023 7028
28. J. Pan G. W. Zheng Q. Ye J. H. Xu Org. Process Res. Dev. 2014 18 739 743
29. H. M. Ma L. L. Yang Y. Ni J. Zhang C. X. Li G. W. Zheng H. Y. Yang J. H. Xu Adv. Synth. Catal. 2012 354 1765 1772
30. N. D. Shen Y. Ni H. M. Ma L. J. Wang C. X. Li G. W. Zheng J. Zhang J. H. Xu Org. Lett. 2012 14 1982 1985
31. G. C. Xu H. L. Yu X. Y. Zhang J. H. Xu ACS Catal. 2012 2 2566 2571
32. W. X. Zhang G. C. Xu L. Huang J. Pan H. L. Yu J. H. Xu Org. Lett. 2013 15 4914 4919
33. J. Li J. Pan J. Zhang J. H. Xu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2014 105 11 17
34. H. H. Nguyen-Tran G. W. Zheng X. H. Qian J. H. Xu Chem. Commun. 2014 50 2861 2864
35. B. D. Ma H. L. Yu J. Pan J. Y. Liu X. Ju J. H. Xu Bioresour. Technol. 2013 133 354 360
36. C. S. Zhang Z. J. Zhang C. X. Li H. L. Yu G. W. Zheng J. H. Xu Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 95 91 99
37. J. Y. Liu G. W. Zheng T. Imanaka J. H. Xu Biotechnol. Bioprocess Eng. 2014 19 442 448
38. G. C. Xu H. L. Yu Z. J. Zhang J. H. Xu Org. Lett. 2013 15 5408 5411
39. Y. P. Xu Y. H. Guan H. L. Yu Y. Ni B. D. Ma J. H. Xu J. Mol. Catal. B: Enzym. 2014 104 108 114
40. R. D. Mindnich T. M. Penning Hum. Genomics 2009 3 362 370
41. B. Persson Y. Kallberg Chem.-Biol. Interact. 2013 202 111 115
42. D. Hyndman D. R. Bauman V. V. Heredia M. Penning Chem.-Biol. Interact. 2003 143-144 621 631
43. B. Persson Y. Kallberg J. E. Bray E. Bruford S. L. Dellaporta A. D. Favia R. G. Duarte H. Jörnvall K. L. Kavanagh N. Kedishvili M. Kisiela E. Maser R. Mindnich S. Orchard T. M. Penning J. M. Thornton J. Adamski U. Oppermann Chem.-Biol. Interact. 2009 178 94 98
44. C. Filling K. D. Berndt J. Benach S. Knapp T. Prozorovski E. Nordling R. Ladenstein H. Jörnvall U. Oppermann J. Biol. Chem. 2002 277 25677 25684
45. L. Di Costanzo T. M. Penning D. W. Christianson Chem.-Biol. Interact. 2009 178 127 133
46. N. Kizaki Y. Yasohara J. Hasegawa M. Wada M. Kataoka S. Shimizu Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 55 590 595
47. Z. J. Li L. Cai Q. Wu G. Q. Chen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 83 929 947
48. H. C. Lee J. S. Kim W. Jang S. Y. Kim J. Biotechnol. 2010 149 24 32
49. Y. C. He Z. C. Tao X. Zhang Z. X. Yang J. H. Xu Bioresour. Technol. 2014 161 461 464
50. M. Kataoka L. P. Rohani K. Yamamoto H. Kawabata M. Wada K. Kita H. Yanase S. Shimizu Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999 41 486 490
51. Y. Ni C. X. Li L. J. Wang J. Zhang J. H. Xu Org. Biomol. Chem. 2011 9 5463 5468
52. M. Kapoor N. Anand K. Ahmad S. Koul S. S. Chimni S. C. Taneja G. N. Qazi Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 717 725
53. T. Fujisawa K. Ichikawa M. Shimizu Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1237 1240
54. J. Nie H. C. Guo D. Cahard J. A. Ma Chem. Rev. 2011 111 455 529
55. H. Lin Y. Z. Chen X. Y. Xu S. W. Xia L. X. Wang J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 57 1 5
56. P. Krumlinde K. Bogar J. E. Bäckvall Chem.-Eur. J. 2010 16 4031 4036
57. X. Rabasseda L. A. Sorbera J. Castaner Drugs Future 1999 24 1057 1067