Access to optically active aryl halohydrins using a substrate-tolerant carbonyl reductase discovered from kluyveromyces thermotolerans

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 12, 2012, Pages 2566-2571

  Xu, Guo Chao ^a   Yu, Hui Lei ^a   Zhang, Xiao Yan ^a   Xu, Jian He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

aryl halohydrin; asymmetric hydrogen transfer; carbonyl reductase; genome data mining; Kluyveromyces thermotolerans; substrate product tolerance

Indexed keywords

CARBONYL REDUCTASE; GENOME DATA MINING; HALOHYDRINS; HYDROGEN TRANSFER; THERMOTOLERANS;

BIOCATALYSTS; DATA MINING; ENZYME ACTIVITY; GENES; HYDROGEN; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

SUBSTRATES;

EID: 84870897427     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300430g     Document Type: Article

References (59)

1. Suzuki, T.; Kasai, N.; Minamiura, N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 239-246
2. Lutje Spelberg, J. H.; van Hzlckama Vlieg, J. E. T.; Bosma, T.; Kellogg, R. M.; Janssen, D. B. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2863-2870
3. Seisser, B.; Lavandera, I.; Faber, K.; Lutje Spelberg, J. H.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1399-1404
4. Yang, W.; Xu, J. H.; Xie, Y.; Xu, Y.; Zhao, G.; Lin, G. Q. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1769-1774
5. Kumar, P.; Upadhyay, R. K.; Pandey, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3955-3959
6. Cao, L.; Lee, J. T.; Chen, W.; Wood, T. K. Biotechnol. Bioeng. 2006, 94, 522-529
7. Liese, A.; Karutz, M.; Kamphuis, J.; Wandrey, C.; Kragl, U. Biotechnol. Bioeng. 1996, 51, 544-550
8. Iwasaki, F.; Maki, T.; Nakashima, W.; Onomura, O.; Matsumura, Y. Org. Lett. 1999, 1, 969-972
9. Agustian, J.; Kamaruddin, A. H.; Bhatia, S. Process Biochem. 2010, 45, 1587-1604
10. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226-236
11. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103-151
12. Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Matsuda, T.; Harada, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2659-2681
13. Matsuda, T.; Yamanaka, R.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 513-557
14. Himeda, Y.; Onoyawa-Komatsuzaki, N.; Sugihara, H.; Arakawa, H.; Kasuga, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 95-100
15. Xing, Y.; Chen, J. S.; Cao, J. X. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4501-4503
16. Diéguez, M.; Pàmies, O.; Ruiz, A.; Claver, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 83-86
17. Wang, W. W.; Wang, Q. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4616-4618
18. Enthaler, S.; Erre, G.; Tse, M. K.; Junge, K.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8095-8099
19. Schmid, A.; Dordick, J. S.; Hauer, B.; Kiener, A.; Wubbolts, M.; Witholt, B. Nature 2001, 409, 258-268
20. Kroutil, W.; Mang, H.; Edegger, K.; Faber, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 120-126
21. Tao, J. H.; Xu, J. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 43-50
22. Wohlgemuth, R. Curr. Opin. Biotechnol. 2010, 21, 713-724
23. Patel, R. N. ACS Catal. 2011, 1, 1056-1074
24. Huisman, G. W.; Liang, J.; Krebber, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 122-129
25. Ni, Y.; Xu, J. H. Biotechnol. Adv. 2011, 10.1016/j.biotechadv.2011.10.007
26. Musa, M. M.; Phillips, R. S. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1311-1323
27. Xie, Y.; Xu, J. H.; Xu, Y. Bioresour. Technol. 2010, 101, 1054-1059
28. Barros-Filho, B. A.; de Oliveria, M. D. F.; Lemos, T. L. G.; de Mattos, M. C.; de Gonzalo, G.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1057-1061
29. Lin, H.; Chen, Y. Z.; Xu, X. Y.; Xia, S. W.; Wang, L. X. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 57, 1-5
30. Xie, Y.; Xu, J. H.; Lu, W. Y.; Lin, G. Q. Bioresour. Technol. 2009, 100, 2463-2468
31. Bisogno, F. R.; Lavandera, I.; Kroutil, W.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2009, 74, 1730-1732
32. de Gonzalo, G.; Lavandera, I.; Faber, K.; Kroutil, W. Org. Lett. 2007, 9, 2163-2166
33. Lavandera, I.; Kern, A.; Ferreira-Silva, A.; Glieder, B.; de Wildeman, S.; Kroutil, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 6003-6005
34. Zhu, D. M.; Mukherjee, C.; Hua, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3275-3278
35. Itoh, N.; Isotani, K.; Nakamura, M.; Inoue, K.; Isogai, Y.; Makino, Y. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 93, 1075-1085
36. Zhu, D. M.; Yang, Y.; Hua, L. J. Org. Chem. 2008, 71, 4202-4205
37. Inoue, K.; Makino, Y.; Itoh, N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2539-2549
38. Goldberg, K.; Edegger, K.; Kroutil, W.; Liese, A. Biotechnol. Bioeng. 2006, 95, 192-198
39. Kataoka, M.; Yamamoto, K.; Kawabata, H.; Wada, M.; Kita, K.; Yanase, H.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, 51, 486-490
40. Broussy, S.; Cheloha, R. W.; Berkowitz, D. B. Org. Lett. 2009, 11, 305-308
41. Hollmann, F.; Arends, I. W. C. E.; Buehler, K. ChemCatChem 2010, 2, 762-782
42. Ni, Y.; Xu, J. H. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 18, 233-241
43. Behrens, G. A.; Hummel, A.; Padhi, S. K.; Schätzle, S.; Bornscheuer, U. T. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2191-2215
44. Nie, Y.; Xu, Y.; Mu, X. Q.; Wang, H. Y.; Yang, M.; Xiao, R. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 3759-3764
45. Ye, Q.; Yan, M.; Xu, L.; Cao, H.; Li, Z. J.; Chen, Y.; Li, S. Y.; Ying, H. J. Biotechnol. Lett. 2009, 31, 537-542
46. Nie, Y.; Xiao, R.; Xu, Y.; Montelione, G. T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4070-4078
47. Yasohara, Y.; Kizaki, N.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 1430-1436
48. Oppermann, U.; Filling, C.; Hult, M.; Shafqat, N.; Wu, X. Q.; Lindh, M.; Shafqt, J.; Nordling, E.; Kallberg, Y.; Persson, B.; Jörnvall, H. Chem.-Biol. Interact. 2003, 143, 247-253
49. Yang, Y.; Zhu, D. M.; Piega, T. J.; Hua, L. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1799-1803
50. Kapoor, M.; Anand, N.; Ahmad, K.; Koul, S.; Chimni, S. S.; Taneja, S. C.; Oazi, G. N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 717-725
51. Hammond, R. J.; Poston, G. W.; Ghiviriga, I.; Feske, B. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1217-1219
52. Wang, P.; Cai, J. B.; Ouyang, Q.; He, J. Y.; Su, H. Z. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 1897-1904
53. Mangas-Sánchez, J.; Busto, E.; Gotor-Fernández, V.; Malpartida, F.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2011, 76, 2115-2122
54. Stampfer, W.; Edegger, K.; Kosjek, B.; Faber, K.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 57-62
55. Zhang, J. D.; Li, A. T.; Yu, H. L.; Xu, J. H. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2011, 38, 633-641
56. Hollmann, F.; Arends, I. W. C. E.; Holtmann, D. Green Chem. 2011, 13, 2285-2314
57. Ema, T.; Ide, S.; Okita, N.; Sakai, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2039-2044
58. Inoue, K.; Makino, Y.; Itoh, N. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2539-2549
59. Kizaki, N.; Yasohara, Y.; Hasegawa, J.; Wada, M.; Kataoka, M.; Shimizu, S. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001, 55, 590-595