Biocatalysis: Synthesis of key intermediates for development of pharmaceuticals

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 9, 2011, Pages 1056-1074

  Patel, Ramesh N ^a,b  

^a Unimark Remedies Ltd   (India)

^b SLRP Associates   (United States)

Author keywords

biocatalysis; chiral drug intermediates; deracemization; desymmetrization; enantioselective; reduction; reductive amination; regioselective; resolution; transamination

Indexed keywords

BIOCATALYSIS; CHIRAL DRUG INTERMEDIATES; DE-RACEMIZATION; DESYM-METRIZATION; ENANTIOSELECTIVE; REDUCTIVE AMINATION; REGIO-SELECTIVE; TRANSAMINATION;

CHIRALITY; ENANTIOMERS; ENZYMES; SAFETY FACTOR; STEREOCHEMISTRY;

DRUG PRODUCTS;

EID: 80052431672     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200219b     Document Type: Review

References (180)

1. Food & Drug Administration. FDAs statement for the development of new stereoisomeric drugs; Chirality 1992, 4, 338-340.
2. Oliver, M.; Voigt, C. A.; Arnold, F. H. Enzyme engineering by directed evolution. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Drauz, K., Waldmann, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, Vol. 1, pp 95-138.
3. Kazlauskas, R. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9 (2) 195-201
4. Schmidt, M.; Bauman, M.; Henke, E.; Konarzycka-Bessler, M.; Bornscheuer, U. T. Methods Enzymol. 2004, 388, 199-207
5. Reetz, M. T.; Torre, C.; Eipper, A.; Lohmer, R.; Hermes, M.; Brunner, B.; Maichele, A.; Bocola, M.; Arand, M.; Cronin, A.; Genzel, Y.; Archelas, A.; Furstoss, R. Org. Lett. 2004, 6 (2) 177-180
6. Rubin-Pitel, S. B.; Zhao, H. Comb. Chem. High Throughput Screening 2006, 9, 247-257
7. Pollard, D. J.; Woodley, J. M. Trends Biotechnol. 2007, 25 (2) 66-73
8. Otey, C. R.; Bandara, G.; Lalonde, J.; Takahashi, K.; Arnold, F. H. Biotechnol. Bioeng. 2006, 93 (3) 494-499
9. Huisman, G. W.; Lalonde, J. J. Enzyme Evolution for Chemical Process Applications. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; pp 717-742.
10. DiCosimo, R. Nitrilases and Nitrile Hydratases. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; pp 1-26
11. Patel, R. N. Curr. Org. Chem. 2006, 10 (11) 1289-1321
12. Simeo, Y.; Kroutil, W.; Faber, K. Biocatalytic Deracemization: Dynamic Resolution, Stereoinversion, Enantioconvergent Processes, and Cyclic Deracemization. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007, pp 27-51.
13. Simons, C.; Hanefeld, U.; Arends, I.; Maschmeyer, T.; Sheldon, R. Top. Catal. 2006, 40 (1-4) 35-44
14. Turner, N. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8 (2) 114-119
15. Ishige, T.; Honda, K.; Shimizu, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9 (2) 174-180
16. Zhao, H.; Chockalingom, K.; Chen, Z. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13 (2) 104-110
17. Schulze, B.; Wubbolts, M. Curr. Opin. Biotechnol. 1999, 10 (6) 609-611
18. Steinreiber, A.; Faber, K. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 552-558
19. Tao, J.; Xu, J.-H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13 (1) 43-50
20. Deacon, C. F.; Holst, J. J. Curr. Med. Res. Opin. 2006a, 22, 1939-1947
21. Kim, D.; Wang, L.; Beconi, M.; Eiermann, G. J.; Fisher, M. H.; He, H.; Hickey, G. J.; Kowalchick, J. E.; Bleating, B.; Lyons, K.; Marsilio, F.; McCann, M. E.; Patel, R. A.; Petrov, A.; Scapin, G.; Patel, S. B.; Roy, R. S.; Wu, J. K.; Wyvratt, M. J.; Zhang, B. B.; Zhu, L.; Thornberry, N. A.; Weber, A. E. J. Med. Chem. 2005, 48, 141-151
22. Hansen, K. B.; Hsiao, Y.; Xu, F.; Rivera, N.; Clausen, A.; Kubryk, M.; Krska, S.; Rosner, T.; Simmons, B.; Balsells, J.; Ikemoto, N.; Sun, Y.; Spindler, F.; Malan, C.; Grabowski, E. J. J.; Armstrong, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8798-8804
23. Shin, J.-S.; Kim, B.-G. J. Org. Chem. 2002, 67, 2848-2853
24. Cho, B.-K.; Park, H.-Y.; Seo, J.-H.; Kim, J.; Kang, T.-J.; Lee, B.-S.; Kim, B.-G. Biotechnol. Bioeng. 2008, 99, 275-284
25. Höhne, M.; Kühl, S.; Robins, K.; Bornscheuer, U. T. ChemBioChem 2008, 9, 363-365
26. Truppo, M. D.; Rozzell, J. D.; Moore, J. C.; Turner, N. J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 395-398
27. Truppo, M. D.; Turner, N. J.; Rozzell, J. D. Chem. Commun. 2009, 16) 2127-2129
28. Koszelewski, D.; Clay, D.; Rozzell, D.; Kroutil, W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 14) 2289-2292
29. Savile, C. K.; Janey, J. M.; Mundorff, E. C.; Moore, J. C.; Tam, S.; Jarvis, W. R.; Colbeck, J. C.; Krebber, A.; Fleitz, F. J.; Brands, J.; Devine, P. N.; Huisman, G. W.; Hughes, G. J. Science 2010, 16 (July) 305-309
30. Gallwitz, B. Treat. Endocrinol. 2005, 4, 361-370
31. Sinclair, E. M.; Drucker, D. J. Curr. Opin. Endocrinol. Diabetes 2005, 12, 146-151
32. Augeri, D. J.; Robl, J. A.; Betebenner, D. A.; Magnin, D. R.; Khanna, A.; Robertson, J. G.; Wang, A.; Simpkins, L. M.; Taunk, P.; Huang, Q.; Han, S.-P.; Abboa-Offei, B.; Cap, M.; Xin, L.; Tao, L.; Tozzo, E.; Welzel, G. E.; Egan, D. M.; Marcinkeviciene, J.; Chang, S. Y.; Biller, S. A.; Kirby, M. S.; Parker, R. A.; Hamann, L. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5025-5037
33. Vu, T. C.; Brzozowski, D. B.; Fox, R.; Godfrey, J. D., Jr.; Hanson, R. L.; Kolotuchin, S. V.; Mazzullo, J. A., Jr.; Patel, R. N.; Wang, J.; Wong, K.; Yu, J.; Zhu, J.; Magnin, R. D.; Augeri, D. J.; Hamann, L. G. PCT Int. Appl. CODEN: PIXXD2, WO 2004052850, A2 20040624, CAN 141:54618, AN 2004:515478; 2004; pp 101.
34. Hanson, R. L.; Goldberg, S. L.; Brzozowski, D. B.; Tully, T. P.; Cazzulino, D.; Parker, W. L.; Lyngberg, O. K.; Vu, T. C.; Wong, M. K.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2007, 349 (8 + 9) 1369-1378
35. Patel, R. N. Coord. Chem. Rev. 2008, 252 (5-7) 659-701
36. Rusnak, M.; Mueller, M.; May, O.; Hermsen, P.-J.; Straatmann, H. M. G. G.; Skranc, W.; Boesten, W. H. J.; Heemskerk, T. PCT Int. Appl. WO 2008067981, A2 20080612, CAN 149:52046, AN 2008:702845; 2008, pp 18.
37. Nakamatsu, T.; Kawasaki, H.; Watanabe, K.; Nakazawa, M.; Izawa, K. European Patent Application EP 1624052, A1 20060208, CAN 144:190698, AN 2006:122116; 2006; pp. 23.
38. Yeom, S.-J.; Kim, H.-J.; Oh, D.-K. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41 (6-7) 842-848
39. Kaulmann, U.; Smithies, K.; Smith, E. B.; Hailes, H. C.; Ward, J. M. Enzyme Microb. Technol. 2007, 41 (5) 628-637
40. Thayer, A. N. Chem. Eng. News 2006, 84 (33) 29-31
41. Yamaguchi, S.; Komeda, S. H.; Asano, H. Y. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73 (16) 5370-5373
42. Oliver, M.; Verseck, S.; Bommarius, A.; Drauz, A. K. Org. Process Res. Dev. 2002, 6 (4) 452-457
43. Haque, T. S.; Ewing, W. R.; Mapelli, C.; Lee, V. G.; Sulsky., R. B.; Riexinger, D. J.; Martinez, R. L.; Zhu., Y. Z. PCT Int. Appl. WO2007082264, A2 20070719, CAN 147:189414 AN 2007:789960; 2007; pp. 193.
44. Qian, F.; Ewing, W. R.; Mapelli, C.; Riexinger, D. J.; Lee, V. G.; Sulsky, R. B.; Zhu, Y.; Haque, T. S.; Martinez, R. L.; Naringrekar, V.; Ni, N.; Burton, L. S. U.S. Patent Appl. Publ. Cont.-in-part of U.S. Ser. No. 442,017 US 2007099835, A1 20070503, CAN 146:482245, AN 2007:488639; 2007; pp. 154.
45. Patel, R. N.; Chen, Y.; Goldberg, S. L.; Hanson, R. L.; Goswami, A.; Tully, T. P.; Parker, W. L. PCT Int. Appl.WO 2007112299, A2 20071004, CAN147:425649 AN 2007:1120352; 2007, pp. 59.
46. Yagasaki, M.; Ozaki, M. A. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 4, 1-11
47. Taylor, P. P.; Pantaleone, D. P.; Senkpeil, R. F.; Fotheringham, I. G. Trends Biotechnol. 1998, 16, 412-417
48. Drauz, K. Chimia 1997, 51, 310-315
49. Pietzsch, M.; Syldatk, C. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2 nd ed.; Drauz, K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002, Vol. 2, pp 761-775.
50. Moriguchi, M.; Ideta, K. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2767-2770
51. Komeda, H.; Asano, Y. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2028-2035
52. Vedha-Peters, K.; Gunawardana, M.; Rozzell, J. D.; Novick, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10923-109297
53. Alexandre, F.-R.; Pantaleone, D. P.; Taylor, P. P.; Fotheringham, I. G.; Ager, D. J.; Turner, N. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 707-710
54. Hanson, R. L.; Schwinden, M. D.; Banerjee, A.; Brzozowski, D. B.; Chen, B.-C.; Patel, B. P.; McNamee, C. G.; Kodersha, G. A.; Kronenthal, D. R.; Patel, R. N.; Szarka, L. J. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2247-2252
55. Chaturvedula, P. V.; Chen, L.; Civiello, R.; Degnan, A. P.; Dubowchik, G. M.; Han, X.; Jiang, J. J.; Macor, J. E.; Poindexter, G. S.; Tora, G. O.; Luo, G. U.S. Pat. Appl. Publ. U.S. 2007/0149503 A1; 2007,.
56. Chaturvedula, P. V.; Dubowchik, G. M.; Degan, A. P.; Han, X.; Conway, D.; Cook, C.; Davis, R.; Denton, R.; Macci, N. R.; Mathias, S.; Pin, L.; Signor, G.; Thalody, R.; Schartman, K. A.; Widmann, C.; Xu, C.; Macor, J. E. Abstracts of Papers; 234th National Meeting of the American Chemical Society, Boston, MA, August 19-23, 2007; American Chemical Society: Washington, DC.
57. Hanson, R. L.; Davis, B. L.; Goldberg, S. L.; Johnston, R. M.; Parker, W. L.; Tully, T. P.; Montana, M. A.; Patel, R. N. Org. Proc. Res. Dev. 2008, 12 (6) 1119-1129
58. Merviel, P.; Najas, S.; Campy, H.; Floret, S.; Brasseur, F. Minerva Ginecolog. 2005, 57 (1) 29-43
59. Hauptmann, J. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2002, 57 (11) 751-758
60. Straathof, A. J. J.; Panke, S.; Schmid, A. Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13 (6) 548-556
61. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Drauz, K. J. Mol. Catal. B: Enzym. 1998, 5 (1-4) 1-11
62. Gustafsson, D.; Elg, M.; Lenfors, S.; Boerjesson, I.; Teger-Nilsso, A.-C. Blood Coagulation Fibrinolysis 1996, 7 (1) 69-79
63. Ising, M.; Zimmermann, U. S.; Künzel, H. E.; Uhr, M.; Foster, A. C.; Learned-Coughlin, S. M.; Holsboer, F.; Grigoriadis, D. E. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1941-1949
64. Kehne, J.; De Lombaert, S. Curr. Drug Targets CNS Neurol. Disord. 2002, 1 (5) 467-493
65. Overstreet, D. H.; Griebel, G. Eur. J. Pharmacol. 2004, 497 (1) 49-53
66. Tache, Y.; Martinez, V.; Wang, L.; Million, M. Br. J. Phamacol. 2004, 141 (8) 1321-1330
67. Lelas, S.; Wong, H.; Li, Y. W.; Heman, K. L.; Ward, K. A.; Zeller, K. L.; Sieracki, K. K.; Polino, J. L.; Godonis, H. E.; Ren, S. X.; Yan, X. X.; Arneric, S. P.; Robertson, D. W.; Hartig, P. R.; Grossma, S.; Trainor, G. L.; Taub, R. A.; Zaczek, R.; Gilligan, P. J.; McElro, J. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309 (1) 293-302
68. Yu, W.-L.; Lawrence, F.; Wong, H.; Lelas, S.; Zhang, G.; Lindner, M. D.; Wallace, T.; McElroy, J.; Lodge, N. J.; Gilligan, P.; Zaczek, R. CNS Drug Rev. 2006, 11 (1) 21-52
69. Gilligan, P. J.; Clarke, T.; He, L.; Lelas, S.; Li, Y.-W.; Heman, K.; Fitzgerald, L.; Miller, K.; Zhang, G.; Marshall, A.; Krause, C.; McElroy, J. F.; Ward, K.; Zeller, K.; Wong, H.; Bai, S.; Saye, J.; Grossman, S.; Zaczek, R.; Arneric, S. P.; Hartig, P.; Robertson, D. W.; Trainor, G. J. Med. Chem. 2009, 52 (9) 3084-3092
70. Gotor, V. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2189-2197
71. Gotor-Fernandez, V.; Gotor, V. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1125-1143
72. Carr, R.; Alexeeva, M.; Dawson, M. J.; Gotor-Fernandez, V.; Humphrey, C. E.; Turner, N. J. ChemBioChem 2005, 6, 637-639
73. Hu, S.; Tat, D.; Martinez, C. A.; Yazbeck, D. R.; Tao, J. Org. Lett. 2005, 7, 4329-4331
74. Stirling, D. I. In Chirality in Industry; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; John Wiley: Chichester, 1992; pp 209-222.
75. Hanson, R. L.; Davis, B. L.; Chen, Y.; Goldberg, S. L.; Parker, W. L.; Tully, T. P.; Montana, M. A.; Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350 (9) 1367-1375
76. Lauria-Horner, B. A.; Pohl, R. B. Expert Opin. Invest. Drugs, 2000, 12 (4) 663-672.
77. Selak, I. Curr. Opin. Invest. Drugs 2003, 2 (6) 828-834
78. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26-38
79. Burk, M. J.; de Koning, P. D.; Grote, T. M.; Hoekstra, M. S.; Hoge, G.; Jennings, R. A.; Kissel, W. S.; Le, T. V.; Lennon, I. C.; Mulhern, T. A.; Ramsden, J. A.; Wade, R. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 5731-5734
80. Hoge, G.; Wu, H.-P.; Kissel, W. S.; Pflum, D. A.; Greene, D. J.; Bao, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5966-5967
81. Martinez, C. A.; Hu, S.; Dumond, Y.; Tao, J.; Kelleher, P.; Liam Tully, L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12 (3) 392-398
82. Veronesi, B.; Carter, J. D.; Devlin, R. B.; Simon, S. A.; Oortgiesen, M. Neuropeptides (Edinburgh) 1999, 33 (6) 447-456
83. Yuan, L.; Burcher, E.; Nail, B. S. Pulm. Pharmacol. Ther. 1998, 11 (1) 31-39
84. Ting, P. C.; Lee, J. F.; Anthes, J. C.; Shih, N.-Y.; Piwinski, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10 (20) 2333-2335
85. Reichard, G. A.; Ball, Z. T.; Aslanian, R.; Anthes, J. C.; Shih, N.-Y.; Piwinski, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10 (20) 2329-2332
86. Homann, M. J.; Vail, R.; Morgan, B.; Sabesan, V.; Levy, C.; Dodds, D. R.; Zaks, A. Adv. Synth. Catal. 2001, 343 (6 + 7) 744-749
87. Suen, W.-C.; Zhang, N.; Xiao, L.; Madison, V.; Zaks, A. Protein Eng., Des. Sel. 2004, 17 (2) 133-140
88. Zhang, N.; Suen, W.-C.; Windsor, W.; Xiao, L.; Madison, V.; Zaks, A. Protein Eng. 2003, 16 (8) 599-605
89. Cherney, R. J.; Carter, P.; Duncia, J. V.; Gardner, D. S.; Santella, J. B. PCT Int. Appl. WO/2004/071460 A2, 2004.
90. Carter, P. H.; Cherney, R. J.; Batt, D. G.; Duncia, J. V.; Gardner, D. S.; Ko, S.; Srivastava, A. S.; Yang, M. G. PCT Int. Appl. WO/2005/021500 A1, 2005.
91. Chen, Y.; Tian, S.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (39) 9542-9543
92. Bolm, C.; Schiffers, I.; Dinter, C. L.; Gerlach, A. J. Org. Chem. 2000, 65 (21) 6984-6991
93. Dai, W.-M.; Yeung, K. K. Y.; Chow, C. W.; Williams, I. D. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12 (11) 1603-1613
94. Kurihara, M.; Kamiyama, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26 (47) 5831-5834
95. Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Iimori, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (57) 2557-2560
96. Goswami, A.; Kissick, T. P. Org. Process Res. Dev. 2009, 13 (3) 483-488
97. Lohray, B. B.; Lohray, V. B.; Bajji, A. C.; Kalchar, S.; Poondra, R. R.; Padakanti, S.; Chakrabarti, R.; Vikramadithyan, R. K.; Misra, P.; Juluri, S.; Mamidi, N. V. S. R.; Rajagopalan, R. J. Med. Chem. 2002, 44, 2675-2678
98. Lohray, B. B.; Lohray, V. B.; Bajji, A. C.; Kalchar, S.; Poondra, R. R.; Padakanti, S.; Chakrabarti, R.; Vikramadithyan, R. K.; Misra, P.; Juluri, S.; Mamidi, N. V. S. R.; Rajagopalan, R. J. Med. Chem. 2002, 44, 2675-2678
99. Sauerberg, P.; Pettersson, I.; Jeppesen, L.; Bury, P. S.; Mogensen, J. P.; Wassermann, K.; Brand, C. L.; Sturis, J.; Wöldike, H. F.; Fleckner, J.; Andersen, S.-S.; Mortensen, S. B.; Svensson, L. A.; Rasmussen, H. B.; Lehmann, S. V.; Polivka, Z.; Sindelar, K.; Panajotova, V.; Ynddal, L.; Wulff, E. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 789-804
100. Wulff, E. M.; Jeppesen, L.; Bury, P. S.; Mogensen, J. P.; Fleckner, J.; Andersen, A. S. T.; Wassermann, K.; Sauerberg, P. Diabetes 2001, 50 (Suppl. 2) A524
101. Deussen, H.-J.; Zundel, M.; Valdois, M.; Lehmann, S. V.; Weil, V.; Hjort, C. M.; Østergaard, P. R.; Marcussen, E.; Søren Ebdrup, S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7 (1) 82-88
102. Gerth, K.; Pradella, S.; Perlova, O.; Beyer, S.; Muller, R. J. Biotechnol. 2003, 106 (2-3) 233-253
103. Benigni, D.; Stankavage, R.; Chiang, S.-J.; Hou, H.; Eagan, B.; Gu, D.; Hou, D.; Mintzmyer, L.; Tully, T. P.; Davis, B. L.; Hargro, I.; Mascari, M.; Galvin, G.; Stei, G.; McConlogue, C. W.; Comezoglu, F. T. PCT Int. Appl. WO 2004026254, A2 20040401, CAN 140:286248, AN 2004:270015; 2004;, pp 85.
104. Goodin, S.; Kane, M. P.; Rubin, E. H. J. Clin. Oncol. 2004, 22 (10) 2015-2025
105. Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37 (15) 2014-2045
106. Altmann, K.-H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2 (15) 2137-2152
107. Boddy, C. N.; Hotta, K.; Tse, M. L.; Watts, R. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (24) 7436-7437
108. Lin, N.; Brakora, K.; Seiden, M. Curr. Opin. Invest. Drugs (Thomson Current Drugs) 2003, 4 (6) 746-756
109. Low, J. A.; Wedam, S. B.; Lee, J. J.; Berman, A. W.; Brufsky, A.; Yang, S. X.; Poruchynsky, M. S.; Steinberg, S. M.; Mannan, N.; Fojo, T.; Swain, S. M. J. Clin. Oncol. 2005, 23 (12) 2726-2734
110. Basch, J. D.; Chiang, S.-J.; Liu, S.-W.; Nayeem, A.; Sun, Y.-L. PCT Int. Appl. WO 2004078978, A1 20040916, CAN 141:255532, AN 2004:756881; 2004; pp 192.
111. King, A. O.; Corley, E. G.; Anderson, R. K.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Xiang, Y. B.; Belley, M.; Leblanc, Y.; Labelle, M.; Prasit, P.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3731-3735
112. Shinkai, I.; King, A. O.; Larsen, R. D. Pure Appl. Chem. 1994, 66 (7) 1551-1556
113. Zhao, M.; King, A. O.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1997, 36, 2641-2644
114. Shafiee, A.; Motamedi, H.; King, A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 49, 709-717
115. Rozzell, D.; Liang, J. Speciality Chemicals Magazine 2008, 36-38.
116. Jajoo, H.; Mayol, R.; LaBudde, J.; Blair, I. Drug Metab. Dispos. 1989, 17 (6) 634-640
117. Mayol, R. U.S. Ser. No. 484,161 US 6150365; 2000
118. Yevich, J.; New, J.; Lobeck, W.; Dextraze, P.; Bernstein, E.; Taylor, D.; Yocca, F.; Eison, M.; Temple, D., Jr. J. Med. Chem. 1992, 35 (24) 4516-4525
119. Yevich, J.; Mayol, R.; Li, J.; Yocca, F. US 2003022899, 2003.
120. Patel, R.; Chu, L.; Nanduri, V.; Jianqing, L.; Kotnis, A.; Parker, W.; Liu, M.; Mueller, R. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16 (16) 2778-2783
121. Goldberg, S.; Nanduri, V.; Chu, L.; Johnston, R.; Patel, R. Enzyme Microb. Technol. 2006, 39 (7) 1441-1450
122. Evans, C.; Roberts, S.; Shoberu, K.; Sutherland, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 1, 589-592
123. Mahmoudian, M.; Lowdon, A.; Jones, M.; Dawson, M.; Wallis, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1201-1206
124. Mahmoudian, M. Biocatal. Biotransform. 2000, 18, 105-118
125. Bold, G.; Faessler, A.; Capraro, H.-G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Roesel, J.; Stover, D.; Tintelnot-Blomley, M.; Acemoglu, F.; Beck, W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Huerlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Ucci-Stoll, K.; Wyss, D.; Lang, M. J. Med. Chem. 1998, 41 (8) 3387-3401
126. Robinson, B. S.; Riccardi, K. A.; Gong, Y. F.; Guo, Q.; Stock, D. A.; Blair, W. S.; Terry, B. J.; Deminie, C. A.; Djang, F.; Colonno, R. J.; Lin, P.-F. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44 (8) 2093-2099
127. Patel, R. N.; Chu, L.; Mueller, R. H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14 (20) 3105-3109
128. Bowers, N. I.; Skonezny, P. M.; Stein, G. L.; Franceschini, T.; Chiang, S.-J.; Anderson, W. L.; You, L.; Xing, Z. U.S. Patent 2009/0286303.
129. Xu, Z.; Singh, J.; Schwinden, M. D.; Zheng, B.; Kissick, T. P.; Patel, B.; Humora, M. J.; Quiroz, F.; Dong, L.; Hsieh, D.-M.; Heikes, J. E.; Pudipeddi, M.; Lindrud, M. D.; Srivastava; Mueller, R. H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6 (3) 1369-1378
130. Degertekin, B.; Lok, A. S. Curr. Opin. Gastroenterol. 2008, 24 (3) 306-311
131. Njoroge, F. G.; Chen, K. X.; Shih, N. Y.; Piwinski, J. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41 (1) 50-59
132. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Strigl, K.; Kottenhahn, M.; Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6 (12) 7851-7858
133. Kragl, U.; Vasic-Racki, D.; Wandrey, C. Bioprocess Eng. 1996, 14, 291-197
134. Menzel, A.; Werne, H.; Altenbuchner, J.; Groeger, H. Eng. Life Sci. 2004, 4 (6) 573-576
135. Patel, R. N.; Banerjee, A.; McNamee, C.; Brzozowski, D.; Hanson, R.; Szarka, L. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 1014-738
136. Sit, S. Y.; Parker, R. A.; Motoc, I.; Han, W.; Balasubramanian, N.; Catt, J. D.; Brown, P. J.; Harte, W. E.; Thompson, M. D.; Wright, J. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2982-2999
137. Marais, A. D.; Firth, J. C.; Bateman, M. E.; Byrnes, P.; Martens, C.; Mountney, J. Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 1997, 17 (8) 1527-1531
138. Burnett, J. R. Curr. Opin. Invest. Drugs 2005, 6, 944-950
139. McTaggart, F.; Buckett, L.; Davidson, R.; Holdgate, G.; McCormick, A.; Schneck, D.; Smith, G.; Warwick, M. Am. J. Cardiol. 2001, 87 (5A) 28B-32B
140. Guo, Z.; Chen, Y.; Goswami, A.; Hanson, R. L.; Patel, R. N. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17 (10) 1589-1602
141. Goldberg, S.; Guo, Z.; Chen, S.; Goswami, A.; Patel, R. N. Enzyme Microb. Technol. 2008, 43, 544-549
142. Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (29) 7585-7591
143. Greenberg, W. A.; Varvak, A.; Hanson, S. R.; Wong, K.; Huang, H.; Chen, P.; Burk., M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101 (16) 5788-5793
144. Kierkels, J.; Gerardus, T.; Mink, D.; Panke, S.; Lommen, F. A. M.; Heemskerk, D. WO 2003/006656.
145. Kooistra, J.; Hermanus, H. H.; Zeegers, H. J. M.; Mink, D.; Mulders, J. M. C. A. WO 2002/006266.
146. Davis, S. C.; Grate, J. H.; Gray, D. R.; Gruber, M.; Huisman, G. W.; Ma, S. K.; Newman, L. M.; Sheldon, R.; Wang, L. A. PCT Int. Appl. WO 2004015132, A2 20040219, AN 2004:143313; 2004; pp 168.
147. Davis, S. C.; Grate, J. H.; Gray, D. R.; Gruber, M.; Huisman, G. W.; Ma, S. K.; Newman, L. M.; Sheldon, R.; Wang, L. A.,. U.S. Patent Appl. Publication Cont. in-part of U.S. Ser. No. 639,159. US 2004214297 A1 20041028 378916, AN 2004:905518; 2004; pp 151.
148. Kobayashi, S.; Kamiyama, K.; Iimori, T.; Ohno, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (57) 2557-2560
149. OReilly, C.; Turner, P. D. J. Appl. Microbiol. 2003, 95, 1161-1170
150. Martinkova, L.; Mylerova, V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1279-1295
151. Groger, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 547-558
152. Wieser, M.; Nagasawa, T. In Stereoselective Biocatalysis; Patel, R. N., Ed.; Marcel Dekker: New York, 2000; pp 461-486.
153. Di Cosimo, R. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; pp 1-26.
154. DeSantis, D.; Wong, K.; Farwell, B.; Chatman, K.; Zhu, Z.; Tomlinson, G.; Huang, H.; Tan, X.; Bibbs, L.; Chen, P.; Kretz, K.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (38) 11476-11477
155. DeSantis, G.; Zhu, Z.; Greenberg, W. A.; Wong, K.; Chaplin, J.; Hanson, S. R.; Farwell, B.; Nicholson, L. W.; Rand, C. L.; Weiner, D. P.; Robertson, D. E.; Burk, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (31) 9024-9025
156. Kunishima, M.; Kawachi, C.; Hioki, K.; Terao, S.; Tani, S. Tetrahedron 2001, 57 (8) 1551-1557
157. Gill, I.; Patel, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16 (3) 705-709
158. Fauci, A. S.; Masur, H.; Gelmann, E. P.; Markham, P. D.; Hahn, B. H.; Lane, H. C. Ann. Intern. Med. 1985, 102 (6) 800-813
159. Coates, J. A.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202-205
160. Storer, R.; Clemens, I. R.; Lamont, B.; Noble, S. A.; Williamson, C.; Belleau, B. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 225-236
161. Mahmoudian, M.; Baines, B. S.; Drake, C. S.; Hale, R. S.; Jones, P.; Piercey, J. E.; Montgomery, D. S.; Purvis, I. J.; Storer, R. Enzyme Microb. Technol. 1993, 15, 749-755
162. Mahmoudian, M.; Dawson, M. J. In Biotechnology of Antibiotics, 2nd ed.; Strohl, W. R., Ed.; Marcel Dekker Inc.: New York, 1997, p 753.
163. Zalman, L. S.; Brothers, M. A.; Dragovich, P. S.; Zhou, R.; Prins, T. J.; Worland, S. T.; Patick, A. K. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 1236-1241
164. Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Webber, S. E.; Marakovits, J. T.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Lee, C. A.; Ford, C. E.; Burke, B. J.; Rejto, P. A.; Hendrickson, T. F.; Tuntland, T.; Brown, E. L.; Meador, J. W., III; Ferre, R. A.; Harr, J. E. V.; Kosa, M. B.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 1213-1224
165. Tao, J.; McGee, K. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 520-524
166. von Itzstein, M.; Wu, W. Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. I.; White, H. F. Nature 1993, 363 (6428) 418-423
167. De Ninno, M. P. Synthesis 1991, 8, 583-593
168. Mahmoudian, M. In Biocatalysis in the Pharmaceutical and Biotechnology Industries; Patel, R. N., Ed.; CRC Press: FL, 2007, p 53.
169. Auge, C.; David, S.; Gautheron, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (25) 4663-4664
170. Kim, M. J.; Hennen, W. J.; Sweers, H. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6481-6488
171. Kragl, U.; Gygax, D.; Ghisalba, O.; Wandrey, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 827-829
172. Dawson, M. H.; Noble, D.; Mahmoudian, M. PCT W0 9429476, 1994.
173. Mahmoudian, M.; Noble, D.; Drake, C. S.; Middleton, R. F.; Montgomery, D. S.; Piercey, J. E.; Ramlakhan, D.; Todd, M.; Dawson, M. J. Enzyme Microb. Technol. 1997, 20, 393
174. Robl, J. A.; Sun, C.; Stevenson, J.; Ryono, D. E.; Simpkins, L. M.; Cimarusti, M. A. P.; Dejneka, T.; Slusarchyk, W. A.; Chao, S.; Stratton, L.; Misra, R. N.; Bednarz, M. S.; Asaad, M. M.; Cheung, H. S.; Aboa-Offei, B. E.; Smith, P. L.; Mathers, P. D.; Fox, M.; Schaeffer, T. R.; Seymour, A. A.; Trippodo, N. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1570-1577
175. Seymour, A. A.; Swerdel, J. E.; Abboa-Offei, B. E. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1991, 17, 456-465
176. Patel, R. N.; Banerjee, A.; Nanduri, V.; Goldberg, S.; Johnston, R.; Hanson, R.; McNamee, C.; Brzozowski, D.; Tully, T.; Ko, R.; LaPorte, T.; Cazzulino, D.; Swaminathan, S.; Parker, L.; Venit, J. Enzyme Microb. Technol. 2000, 27, 376-389
177. Pianko, S.; McHutchison, J. G. J. Gastroenterol. Hepatol. 2000, 15 (6) 581-586
178. Ferenci, P.; Brunner, H.; Nachbaur, K.; Datz, C.; Gschwantler, M.; Hofer, H.; Stauber, R.; Hackl, F.; Jessner, W.; Rosenbeiger, M.; Petra, M.-S.; Hegenbarth, K.; Gangl, A.; Vogel, W. Hepatology 2001, 34 (5) 1006-1011
179. Bonkovsky, H. L.; Stefancyk, D.; McNeal, K.; Banner, B. F.; Liu, Q.; Zucker, G. M.; Israel, J.; Stagias, J.; Colker, J. Dig. Dis. Sci. 2001, 46 (10) 2051-2059
180. Tamarez, M.; Morgan, B.; Wong, G. S. K.; Tong, W.; Bennett, F.; Love, R.; McCormick, J. L.; Zaks, A. Org. Process Res. Dev. 2003, 7 (6) 951-953