Iridium- and rhodium-catalyzed C-H activation and formyl alkynylation of benzaldehydes under chelation-assistance

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 920-923

  Wang, He ^a   Xie, Fang ^a   Qi, Zisong ^a   Li, Xingwei ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923384526     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00027     Document Type: Article

References (87)

1. Chinchilla, R.; Nájera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874
2. Arai, T.; Ikematsu, Y.; Suemitsu, Y. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1485
3. Fraile, A.; Parra, A.; Tortosa, M.; Alemán, J. Tetrahedron 2014, 70, 9145
4. Abbiati, G.; Arcadi, A.; Marinelli, F.; Rossi, E. Synthesis 2014, 46, 687
5. Kakusawa, N.; Yamaguchi, K.; Kurita, J.; Tsuchiya, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4143
6. Karpov, A. S.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2003, 5, 3451
7. Chen, L.; Li, C.-J. Org. Lett. 2004, 6, 3151
8. Alonso, D. A.; Nájera, C.; Pacheco, M. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1615
9. Wang, B.; Bonin, M.; Micouin, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 6126
10. Willy, B.; Müller, T. J. J. Arkivoc. 2008, I, 195
11. DSouza, D. M.; Müller, T. J. J. Nat. Protoc. 2008, 3, 1660
12. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 333
13. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17
14. Mohamed Ahmed, M. S.; Mori, A. Org. Lett. 2003, 5, 3057
15. Karpov, A. S.; Merkul, E.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6951
16. Liang, B.; Huang, M.; You, Z.; Xiong, Z.; Lu, K.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 6097
17. Liu, J.; Chen, J.; Xia, C. J. Catal. 2008, 253, 50
18. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4114
19. Fusano, A.; Fukuyama, T.; Nishitani, S.; Inouye, T.; Ryu, I. Org. Lett. 2010, 12, 2410
20. Jackson, M. M.; Leverett, C.; Toczko, J. F.; Roberts, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5032
21. Annabelle, L. K.; Shi Shun, E. T.; Chernick, S. E.; Tykwinski, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1339
22. Augé, J.; Lubin-Germain, N.; Seghrouchni, L. Tetrahedron Lett. 2003, 41, 819
23. Praveen Rao, P. N.; Jashim Uddin, Md.; Knaus, E. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 3972
24. Ushijima, S.; Dohi, S.; Moriyama, K.; Togo, H. Tetrahedron 2012, 68, 1436
25. Harigae, R.; Moriyama, K.; Togo, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 2049
26. Wang, Z.; Li, L.; Huang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233
27. Yuan, J.; Wang, J.; Zhang, G.; Liu, C.; Qi, X.; Lan, Y.; Miller, J. T.; Kropf, A. J.; Bunel, E. E.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 576
28. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
29. Crépin, D.; Dawick, J.; Aïssa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 620
30. Chaplin, A. B.; Hooper, J. F.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
31. Shi, Z.; Schröder, N.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8092
32. Wang, Z.; Li, X.; Huang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14219
33. Zhou, B.; Yang, D.; Shi, J.; Feng, H.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10511
34. Jijy, E.; Prakash, P.; Shimi, M.; Pihko, P. M.; Joseph, N.; Radhakrishnan, K. V. Chem.Commun. 2013, 49, 7349
35. Zhang, T.; Qi, Z.; Zhang, X.; Wu, L.; Li, X. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3283
36. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
37. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
38. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
39. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
40. Xu, L.-M.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
41. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
42. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
43. McMurray, L.; OHara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
44. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
45. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
46. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
47. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
48. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
49. Yan, G.; Wu, X.; Yang, M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5558
50. Ackermann, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281
51. Zhang, F.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6906
52. Huang, H.; Ji, X.; Wu, W.; Jiang, H. Chem. Soc. Rev. 2015, 10.1039/C4CS00288A
53. Tanaka, M.; Imai, M.; Yamamoto, Y.; Tanaka, K.; Shimowatari, M.; Nagumo, S.; Kawahara, N.; Suemune, H. Org. Lett. 2003, 5, 1365
54. Osborne, J. D.; Randell-Sly, H. E.; Currie, G. S.; Cowley, A. R.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232
55. Shen, Z.; Dornan, P. K.; Khan, H. A.; Woo, T. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1077
56. Coulter, M. M.; Dornan, P. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6932
57. Phan, D. H. T.; Kim, B.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15608
58. Phan, D. H. T.; Kou, K. G. M.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16354
59. Parsons, S. R.; Hooper, J. F.; Willis, M. C. Org. Lett. 2011, 13, 998
60. Murphy, S. K.; Bruch, A.; Dong, V. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2455
61. Patureau, F. W.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Aldrichimica Acta 2012, 45, 31
62. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
63. Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11212
64. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
65. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443
66. Xie, F.; Qi, Z.; Yu, S.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780
67. Zhang, X.; Qi, Z.; Gao, J.; Li, X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9329
68. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2722
69. Collins, K. D.; Lied, F.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 4459
70. Feng, C.; Feng, D.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2014, 50, 9865
71. Feng, C.; Feng, D.; Luo, Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2014, 16, 5956
72. For the original synthesis of TIPS-EBX, see: Zhdankin, V. V.; Kuehl, C. J.; Krasutsky, A. P.; Bolz, J. T.; Simonsen, A. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 6547 The synthesis of EBX was improved by Waser and co-workers (ref 17b)
73. For a review, see: Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
74. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
75. Lu, Y.; Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Yu, J-.Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5916
76. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
77. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362
78. Itoh, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Shibata, Y.; Tanaka, K.; Miura, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1365
79. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861
80. Zhang, X.; Chen, D.; Zhao, M.; Zhao, J.; Jia, A.; Li, X. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 719
81. Too, P. C.; Noji, T.; Lim, Y. J.; Li, X.; Chiba, S. Synlett 2011, 2789
82. Brand, J. P.; Charpentier, J.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9346
83. Brand, J. P.; Chevalley, C.; Scopelliti, R.; Waser, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5655
84. Tolnai, G. L.; Ganss, S.; Brand, J. P.; Waser, J. Org. Lett. 2013, 15, 112
85. Li, Y.; Brand, J. P.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6743
86. Harkat, H.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1620
87. Shimizu, M.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Chem.-Asian J. 2008, 3, 881