Rhodium(iii)-catalyzed C7-position C-H alkenylation and alkynylation of indolines

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 13, 2015, Pages 2532-2535

  Yang, Xiao Fei ^a   Hu, Xu Hong ^a   Feng, Chao ^a   Loh, Teck Peng ^a,b  

^a NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (Singapore)

^b UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONAL GROUP; INDOLE DERIVATIVE; INDOLINE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG; INDOLINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ALKENYLATION; ALKYNYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84922636614     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09330e     Document Type: Article

References (81)

1. E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati and Modern Alkaloids, Wiley-VCH, Weinheim, 2008
2. R. M. Williams R. J. Cox Acc. Chem. Res. 2003 36 127
3. J. D. Podoll Y. Liu L. Chang S. Walls W. Wang X. Wang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 15573
4. B. H. Yang S. L. Buchwald Org. Lett. 1999 1 35
5. J.-J. Li T.-S. Mei J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6452
6. X.-Y. Liu C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2367
7. J. J. Neumann S. Rakshit T. Dröge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6892
8. A. Martne M. J. Webber S. Müller B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9486
9. T. Noji H. Fujiwara K. Okano H. Tokuyama Org. Lett. 2013 15 1946
10. S. Jana J. D. Rainier Org. Lett. 2013 15 4426
11. K. B. Hong J. N. Johnston Org. Lett. 2014 16 3804
12. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
13. J. A. Ashenhurst Chem. Soc. Rev. 2010 39 540
14. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
15. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
16. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
17. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
18. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
19. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
20. D. A. Colby A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2011 45 814
21. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
22. S. Chiba Chem. Lett. 2012 41 1554
23. F.-W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
24. N. Kuhl N. Schröder F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 1443
25. N. Chatani S. Yorimitsu T. Asaumi F. Kakiuchi S. Murai J. Org. Chem. 2002 67 7557
26. D. Kalyani N. R. Deprez L. V. Desai M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7330
27. Z. Shi B. Li X. Wan J. Cheng Z. Fang B. Cao C. Qin Y. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 119 5554
28. T. Nishikata A. R. Abela S. Huang B. H. Lipshutz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4978
29. L.-Y. Jiao M. Oestreich Org. Lett. 2013 15 5374
30. L.-Y. Jiao M. Oestreich Chem.-Eur. J. 2013 19 10845
31. B. Uronees R. G. Arrayás J. C. Carretero Org. Lett. 2013 15 1120
32. Z. Song R. Samanta A. P. Antonchick Org. Lett. 2013 15 5662
33. S. Pan T. Wakakai N. Ryu T. Shibata Chem.-Asian J. 2014 9 1257
34. G. Yang P. Lindovska D. Zhu J. Kim P. Wang R.-Y. Tang M. Movassaghi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10807
35. C. Pan A. Abdukader J. Han Y. Cheng C. Zhu Chem.-Eur. J. 2014 20 3606
36. G. Rousseau B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2450
37. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
38. A. S. Tsai M. Brasse R. G. Bergman J. A. Ellman Org. Lett. 2011 13 540
39. B. Liu Y. Fan Y. Gao C. Sun C. Xu J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 468
40. L. Huang Q. Wang J. Qi X. Wu K. Huang H. Jiang Chem. Sci. 2013 4 2665
41. A. Deb S. Bag R. Kancherla D. Maiti J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13602
42. J. He M. Wasa K. S. L. Chan J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 3387
43. S. H. Kim S. Chang Org. Lett. 2010 12 1868
44. L. Yang L. Zhao C.-J. Li Chem. Commun. 2010 46 4184
45. K. Kobayashi M. Arisawa M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8528
46. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
47. M. Tobisu Y. Ano N. Chatani Org. Lett. 2009 11 3250
48. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2012 14 354
49. Y.-H. Xu Q.-C. Zhang T. He F.-F. Meng T.-P. Loh Adv. Synth. Catal. 2014 356 1539
50. S. H. Kim J. Yoon S. Chang Org. Lett. 2011 13 1474
51. F. Shibahara Y. Dohke T. Murai J. Org. Chem. 2012 77 5381
52. Y. Wei H. Zhao J. Kan W. Su M. Hong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2522
53. X. Jie Y. Shang P. Hu W. Su Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3630
54. M. Shang H.-L. Wang S.-Z. Sun H.-X. Dai J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11590
55. N. Matsuyama M. Kitahara K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2010 12 2358
56. S. H. Kim S. H. Park S. Chang Tetrahedron 2012 68 5162
57. V. V. Zhdankin, Hypervalent Iodine Chemistry, Wiley, West Sussex, 2014
58. J. P. Brand J. Charpentier J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9346
59. J. P. Brand J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7304
60. J. P. Brand C. Chevalley R. Scopelliti J. Waser Chem.-Eur. J. 2012 18 5655
61. Y. Li J. P. Brand J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6743
62. G. L. Tolnai S. Ganss J. P. Brand J. Waser Org. Lett. 2013 15 112
63. C. Feng T.-P. Loh Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2722
64. C. Feng D. Feng T.-P. Loh Chem. Commun. 2014 50 9865
65. K. D. Collins F. Lied F. Glorius Chem. Commun. 2014 50 4459
66. F. Xie Z. Qi S. Yu X. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4780
67. J. Jeong P. Patel H. Hwang S. Chang Org. Lett. 2014 16 4598
68. C. Feng T.-P. Loh Chem. Commun. 2011 47 10458
69. J. Zhang T.-P. Loh Chem. Commun. 2012 48 11232
70. C. Feng D. Feng T.-P. Loh Org. Lett. 2013 15 3670
71. M.-Z. Lu P. Lu Y.-H. Xu T.-P. Loh Org. Lett. 2014 16 2614
72. E. Capito J. M. Brown A. Ricci Chem. Commun. 2005 1854
73. N. P. Grimster C. Gauntlett C. R. A. Godfrey M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3125
74. A. Maehara H. Tsurugi T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2008 10 1159
75. A. García-Rubia R. G. Arrayás J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6511
76. F. W. Patureau F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9982
77. V. Lanke K. R. Prabhu Org. Lett. 2013 15 2818
78. B. Li J. Ma W. Xie H. Song S. Xu B. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 11863
79. J. Ruiz-Rodríguez F. Albericio R. Lavilla Chem.-Eur. J. 2010 16 1124
80. V. Smout A. Peschiulli S. Verbeeck E. A. Mitchell W. Herrebout P. Bultinck C. M. L. V. Velde D. Berthelot L. Meerpoel B. U. W. Maes J. Org. Chem. 2013 78 9803
81. L. Li Y. Jiao W. W. Brennessel W. D. Jones Organometallics 2010 29 4593