Synthesis and photophysical properties of a Sc3N@C80-corrole electron donor-acceptor conjugate

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 2, 2015, Pages 746-752

  Liu, Bin ^a   Fang, Hongyun ^b   Li, Xiaofang ^a   Cai, Wenting ^b   Bao, Lipiao ^b   Rudolf, Marc ^c   Plass, Fabian ^c   Fan, Louzhen ^d   Lu, Xing ^b   Guldi, Dirk M ^c  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Corroles; Donor acceptor systems; Fullerenes; Metallocycles; Photophysics

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DRUG PRODUCTS; EXCITED STATES; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; GROUND STATE; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPYRROLES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CORROLES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS; ELECTRON DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; ELECTRONICALLY EXCITED STATE; METALLOCYCLES; PHOTOPHYSICS;

ELECTRONS;

CORROLE; FULLERENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN; SCANDIUM;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ELECTRON; SYNTHESIS;

CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMISTRY; CYCLOADDITION REACTION; ELECTRONS; FULLERENES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; SCANDIUM;

EID: 84920176141     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405572     Document Type: Article

References (94)

1. a) R. A. Wheeler, Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer, ACS Symposium Series 883, Molecular Bioenergetics, ACS, Washington, DC, 2004, pp. 1 -6;
2. )W. Leibl, P. Mathis, in Molecular to Global Photosynthesis (Eds.: M. D. Archer, J. Barber), Photoconversion of Solar Energy 2, Imperial College Press, London, 2004, p.117;
3. c) J. S. Connolly, J. R. Bolton, in Photoinduced Electron Transfer, part D (Eds.: M. A. Fox, M. Chanon), Elsevier, Amsterdam, 1988, pp. 303-393;
4. d) C. Kirmaier, D. Holton, in The Photosynthetic Reaction Center, Vol. II (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993, pp. 49-70.
5. a) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445-455;
6. b) T. W. Bell, N. M. Hext, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589-598;
7. c) P. Heremans, D. Cheyns, B. P. Rand, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1740-1747;
8. d) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898;
9. e) M. Grätzel, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788-1798;
10. f) J. L. Delgado, P.-A. Bouit, S. Filippone, M. A. Herranz, N. Martín, Chem. Commun. 2010, 46, 4853-4865;
11. g) C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, M. S. Rodríguez-Morgade, A. Medina, T. Torres, Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277.
12. a) M. E. Meijer, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141-163;
13. b) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36;
14. )F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422;
15. d) A. Magnuson, M. Anderlund, O. Johansson, P. Lindblad, R. Lomoth, T. Polivka, S. Ott, K. Stensjö, S. Styring, V. Sundström, L. Hammarström, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1899-1909;
16. e) L. Hammarström, S. Hammes-Schiffer, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1859-1860;
17. f) F. Wen, C. Li, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2355-2364.
18. a) H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184-3196;
19. b) M. Tanaka, K. Ohkubo, C. P. Gros, R. Guilard, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625-14633;
20. c) H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525-536;
21. L. Sánchez, N. Martin, D. M. Guldi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5374- 5382;
22. d) Angew. Chem. 2005, 117, 5508-5516;
23. e) V. Garg, G. Kodis, M. Chachisvilis, M. Hambourger, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2944-2954;
24. f) V. L. Gunderson, A. L. Smeigh, C. H. Kim, D. T. Co, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4363-4372;
25. g) X. L. Zeng, K. Tang, N. Zhou, M. Zhou, H. J. M. Hou, H. Scheer, K. H. Zhao, D. Noy, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13479-13487.
26. a) I. Aviv, Z. Gross, Chem. Commun. 2007, 1987-1999;
27. b) D. P. Goldberg, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 626-634;
28. c) K. E. Thomas, A. B. Alemayehu, J. Conradie, C. M. Beavers, A. Ghosh, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1203-1214;
29. d) M. D. Kärkäs, E. V. Johnston, O. Verho, B. Åkermark, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 100-111.
30. A. W. Johnson, I. T. Kay, J. Chem. Soc. 1965, 1620-1629.
31. Z. Gross, N. Galili, I. Saltsman, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1427 -1429;
32. a) Angew. Chem. 1999, 111, 1530-1533;
33. b) Z. Gross, N. Galili, L. Simkhovich, I. Saltsman, M. Botoshsnsky, D. Blaser, R. Boese, I. Goldberg, Org. Lett. 1999, 1, 599-602;
34. c) R. Paolesse, L. Jaquinod, D. J. Nurco, S. Mini, F. Sagone, T. Boschi, K. M. Smith, Chem. Commun. 1999, 1307-1308;
35. d) R. Paolesse, S. Nardis, F. Sagone, R. M. Khoury, J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556.
36. J. Bendix, I. J. Dmochowski, H. B. Gray, A. Mahammed, L. Simkhovic, Z. Gross, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4048- 4051;
37. a) Angew. Chem. 2000, 112, 4214-4217;
38. b) T. Van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590;
39. c) J. Poulin, C. Stern, R. Guilard, D. Harvey, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 171-176;
40. d) S. Cho, J. M. Lim, S. Hiroto, P. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6412-6420;
41. e) K. A. Prokop, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8014-8017;
42. f) I. Nigel-Etinger, I. Goldberg, Z. Gross, Inorg. Chem. 2013, 52, 4139-4141;
43. g) N. Cox, D. A. Pantazis, F. Neese, W. Lubitz, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1588-1596.
44. a) C. P. Gros, F. Brisach, A. Meristoudi, E. Espinosa, R. Guillard, P. D. Harvey, Inorg. Chem. 2007, 46, 125-135;
45. b) M. Tasior, D. T. Gryko, M. Cembor, J. S. Jaworski, B. Ventura, L. Flamigni, New J. Chem. 2007, 31, 247-259;
46. c) L. Flamigni, B. Ventura, M. Tasior, T. Becherer, H. Langhals, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2008, 14, 169-183;
47. d) R. van Hameren, J. A. A. W. Elemans, D. Wyrostek, M. Tasior, D. T. Gryko, A. E. Rowana, R. J. M. Noltea, J. Mater. Chem. 2009, 19, 66-69;
48. e) L. Flamigni, D. T. Gryko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1635-1646;
49. f) M. Rashidi, S. Müllegger, M. Roithner, W. Schöfberger, R. Koch, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 91-94.
50. a) F. D' Souza, R. Chitta, K. Ohkubo, M. Tasior, N. K. Subbaiyan, M. E. Zandler, M. K. Rogacki, D. T. Gryko, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272;
51. b) K. Lewandowska, B. Barszcz, A. Graja, B. Bursa, A. Biadasz, D. Wróbel, W. Bednarski, S. Waplak, M. Grzybowski, D. T. Gryko, Synth. Met. 2013, 166, 70-76.
52. a) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338;
53. b) G. Bottari, G. Torre, D. M. Guldi, T. Torres, Chem. Rev. 2010, 110, 6768-6816;
54. c) P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551-1566;
55. d) C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856;
56. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58- 77;
57. e) Angew. Chem. 2008, 120, 62-82;
58. f) S. Vijayaraghavan, D. Écija, W. Auwärter, S. Joshi, K. Seufert, A. P. Seitsonen, K. Tashiro, J. V. Barth, Nano Lett. 2012, 12, 4077-4083;
59. g) C. Trinh, K. O. Kirlikovali, A. N. Bartynski, C. J. Tassone, M. F. Toney, G. F. Burkhard, M. D. McGehee, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11920-11928.
60. a) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703;
61. b) K. Ohkubo, Y. Kawashima, S. Fukuzumi, Chem. Commun. 2012, 48, 4314-4316;
62. c) L. Yan, M. Wang, N. P. Raju, A. Epstein, L. Tan, A. Urbas, L. Y. Chiang, B. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3549-3554;
63. d) R. Charvet, Y. Yamamoto, T. Sasaki, J. Kim, K. Kato, M. Takata, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2524-2527.
64. a) D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813;
65. b) A. de La Escosura, M. V. Martínez-Diaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112-4118;
66. S. S. Gayathri, M. Wielopolski, E. M. Perez, G. Fernandez, L. Sanchez, R. Viruela, E. Ortí, D. M. Guldi, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 815 -819;
67. c) Angew. Chem. 2009, 121, 829-834.
68. a) Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters (Eds.: T. Akasaka, S. Nagase), Kluwer, Dordrecht, 2002 ;
69. b) X. Lu, T. Akasaka, S. Nagase, in Rare Earth Coordination Chemistry: Fundamentals and Applications (Ed.: C. H. Huang), Wiley, Singapore, 2010, pp. 273-308;
70. c) M. Yamada, T. Akasaka, S. Nagase, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 92-102;
71. d) A. A. Popov, S. F. Yang, L. Dunsch, Chem. Rev. 2013, 113, 5989-6113;
72. e) X. Lu, T. Akasaka, S. Nagase, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1627-1635.
73. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7514- 7538;
74. a) Angew. Chem. 2009, 121, 7650-7675;
75. b) X. Lu, T. Akasaka, S. Nagase, Chem. Commun. 2011, 47, 5942-5957.
76. a) A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17742;
77. b) A. A. Popov, S. M. Avdoshenko, G. Cuniberti, L. Dunsch, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1592-1600;
78. c) M. N. Chaur, F. Melin, B. Elliott, A. J. Athans, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14826-14829;
79. d) J. Y. Zhang, S. Stevenson, H. C. Dorn, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1548-1557.
80. J. R. Pinzón, C. M. Cardona, M. A. Herranz, M. E. Plonska-Brzezinska, A. Palkar, A. J. Athans, N. Marti'n, A. Rodri'guez-Fortea, J. M. Poblet, G. Bottari, T. Torres, S. S. Gayathri, D. M. Guldi, L. Echegoyen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 864-877.
81. a) J. R. Pinzón, D. C. Gasca, S. G. Sankaranarayanan, G. Bottari, T. Torres, D. M. Guldi, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734;
82. b) L. Feng, S. G. Radhakrishnan, N. Mizorogi, Z. Slanina, H. Nikawa, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martín, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7608-7618;
83. c) L. Feng, M. Rudolf, S. Wolfrum, A. Troeger, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Nagase, N. Martín, T. Ameri, C. J. Brabec, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12190-12197;
84. d) M. Rudolf, L. Feng, Z. Slanina, T. Akasaka, S. Nagase, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11165-11174.
85. a) N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 6, 768-779;
86. b) M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799;
87. J. R. Pinzón, D. C. Gasca, S. G. Sankaranarayanan, G. Bottari, T. Torres, D. M. Guldi, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734.
88. L. Dunsch, S. F. Yang, Small 2007, 3, 1298-1320.
89. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485.
90. J. R. Pinzón, M. E. Plonska-Brzezinska, C. M. Cardona, A. J. Athans, S. S. Gayathri, D. M. Guldi, M. A. Herranz, N. Martin, T. Torres, L. Echegoyen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4173 - 4176;
91. a) Angew. Chem. 2008, 120, 4241-4244;
92. J. R. Pinzón, D. C. Gasca, S. G. Sankaranarayanan, G. Bottari, T. Torres, D. M. Guldi, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7727-7734.
93. T. Wakahara, Y. Iiduka, O. Ikenaga, T. Nakahodo, A. Sakuraba, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925.
94. B. Elliott, L. Yu, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10885-10888.