Reactivity and chemoselectivity of allenes in Rh(I)-catalyzed intermolecular (5 + 2) cycloadditions with vinylcyclopropanes: Allene-mediated rhodacycle formation can poison Rh(I)-catalyzed cycloadditions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 49, 2014, Pages 17273-17283

  Hong, Xin ^a   Stevens, Matthew C ^c   Liu, Peng ^a   Wender, Paul A ^c   Houk, K N ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of California   (United States)

^c STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; COMPUTATION THEORY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; LIGHTING;

BUILDING BLOCKES; CHEMO-SELECTIVITY; METAL-CATALYZED; ORGANIC SYNTHESIS; REACTION BARRIERS; STERIC REPULSIONS; TERMINAL DOUBLE BONDS; VINYLCYCLOPROPANES;

RHODIUM COMPOUNDS;

ACETYLENE; ALKYNYL GROUP; ALLENE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG; VINYLCYCLOPROPANE DERIVATIVE; ALKADIENE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMOREACTIVITY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERIZATION; CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ALKADIENES; CATALYSIS; CYCLIZATION; CYCLOPROPANES; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; RHODIUM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84918536228     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5098308     Document Type: Article

References (161)

1. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197
2. Wender, P. A. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 433
3. Wender, P. A.; Miller, B. L. In Organic Synthesis: Theory & Applications; Hudlicky, T., Ed.; JAI: Greenwich, 1993; Vol. 2, pp 27-66.
4. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2008, 3352
5. Anastas, P. T. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: Oxford, 1998.
6. Wender, P. A.; Handy, S. T.; Wright, D. L. Chem. Ind. 1997, 765
7. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Witulski, B. Tetrahedron 2006, 62, 7505 and references therein
8. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
9. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
10. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259
11. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963
12. Battiste, M. A.; Pelphrey, P. M.; Wright, D. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3438
13. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol. 10, pp 603-648.
14. Butenschön, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5287
15. Pellissier, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 189
16. Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. Chem. Rev. 2013, 113, 2244
17. Wender, P. A.; Kee, J.-M.; Warrington, J. M. Science 2008, 320, 649
18. Beans, E. J.; Fournogerakis, D.; Gauntlett, C.; Heumann, L. V.; Kramer, R.; Marsden, M. D.; Chun, T.-W.; Zack, J. A.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 11698
19. Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4720
20. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976
21. Wender, P. A.; Sperandio, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4164
22. Gilbertson, S. R.; Hoge, G. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2075
23. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Scanio, M. J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1609
24. Wang, B.; Cao, P.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8041
25. Wender, P. A.; Barzilay, C. M.; Dyckman, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 179
26. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3895
27. Wender, P. A.; Williams, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4550
28. Wender, P. A.; Love, J. A.; Williams, T. J. Synlett 2003, 1295
29. Wegner, H. A.; de Meijere, A.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530
30. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302
31. Lee, S. I.; Park, Y.; Park, J. H.; Jung, G.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 91
32. Saito, A.; Ono, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6437
33. Gomez, F. J.; Kamber, N. E.; Deschamps, N. M.; Cole, A. P.; Wender, P. A.; Waymouth, R. M. Organometallics 2007, 26, 4541
34. Shintani, R.; Nakatsu, H.; Takatsu, K.; Hayashi, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8692
35. Liu, P.; Sirois, L. E.; Cheong, P. H. Y.; Yu, Z. X.; Hartung, I. V.; Rieck, H.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10127
36. Wender, P. A.; Stemmler, R. T.; Sirois, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2532
37. Wender, P. A.; Sirois, L. E.; Stemmler, R. T.; Williams, T. J. Org. Lett. 2010, 12, 1604
38. Wender, P. A.; Lesser, A. B.; Sirois, L. E. Org. Synth. 2011, 88, 109
39. Wender, P. A.; Lesser, A. B.; Sirois, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 2790
40. Trost, B. M.; Toste, F. D.; Shen, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2379
41. Trost, B. M.; Shen, H. C. Org. Lett. 2000, 2, 2523
42. Trost, B. M.; Toste, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1114
43. Trost, B. M.; Shen, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2313
44. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Schulz, T. Org. Lett. 2003, 5, 4149
45. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Horne, D. B.; Toste, E. D.; Steinmetz, B. G.; Koradin, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2577
46. Zuo, G.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5798
47. Fürstner, A.; Majima, K.; Martin, R.; Krause, H.; Kattnig, E.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1992
48. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O.; Love, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 137
49. Wender, P. A.; Zhang, L. Org. Lett. 2000, 2, 2323
50. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Org. Lett. 2005, 7, 4535
51. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Tetrahedron 2006, 62, 10497
52. Fan, X.; Zhuo, L.-G.; Tu, Y.-Q.; Yu, Z.-X. Tetrahedron 2009, 65, 4709
53. Yuan, C.; Jiao, L.; Yu, Z.-X. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5674
54. Liang, Y.; Jiang, X.; Yu, Z.-X. Chem. Commun. 2011, 47, 6659
55. Liang, Y.; Jiang, X.; Fu, X.-F.; Ye, S.; Wang, T.; Yuan, J.; Wang, Y.; Yu, Z.-X. Chem.-Asian. J. 2012, 7, 593
56. Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14556
57. Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16424
58. Kitagaki, S.; Inagaki, F.; Mukai, C. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2009, 67, 618
59. Ma, S. Aldrichimica Acta 2007, 40, 91
60. Croatt, M. P.; Wender, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 19
61. Wender, P. A.; Correa, A. G.; Sato, Y.; Sun, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7815
62. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Miyashita, Y.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2206
63. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Oura, Y.; Mukai, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9062
64. Oonishi, Y.; Hosotani, A.; Sato, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10386
65. Mukai, C.; Ohta, Y.; Oura, Y.; Kawaguchi, Y.; Inagaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19580
66. Oonishi, Y.; Hosotani, A.; Sato, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11548
67. Sugikubo, K.; Omachi, F.; Miyanaga, Y.; Inagaki, F.; Matsumoto, C.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11369
68. Oonishi, Y.; Kitano, Y.; Sato, Y. Tetrahedron 2013, 69, 7713
69. Oonishi, Y.; Yokoe, T.; Hosotani, A.; Sato, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1135
70. Wang, Y.; Wang, J.; Su, J.; Huang, F.; Jiao, L.; Liang, Y.; Yang, D.; Zhang, S.; Wender, P. A.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10060
71. Jiao, L.; Yuan, C.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4421
72. Evans, P. A.; Inglesby, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12838
73. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1679
74. Jiao, L.; Lin, M.; Zhuo, L.-G.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2010, 12, 2528
75. Jiao, L.; Lin, M.; Yu, Z.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 1059
76. Brusoe, A. T.; Alexanian, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 6726
77. Zhang, X.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2011, 13, 1920
78. Lin, M.; Li, F.; Jiao, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1690
79. Evans, P. A.; Inglesby, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3635
80. Zeng, R.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9597
81. Zeng, R.; Wu, S.; Fu, C.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18284
82. Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074
83. Jiao, L.; Yu, Z.-X. J. Org. Chem. 2013, 78, 6842
84. Evans, P. A.; Inglesby, P. A.; Kilbride, K. Org. Lett. 2013, 15, 1798
85. Wender, P. A.; Fournogerakis, D. N.; Jeffreys, M. S.; Quiroz, R. V.; Inagaki, F.; Pfaffenbach, M. Nat. Chem. 2014, 6, 448
86. Inglesby, P. A.; Bacsa, J.; Negru, D. E.; Evans, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3952
87. Wender, P. A.; Jenkins, T. E.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1843
88. Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5348
89. Wender, P. A.; Inagaki, F.; Pfaffenbach, M.; Stevens, M. C. Org. Lett. 2014, 16, 2923
90. Brummond, K. M.; Chen, H.; Fisher, K. D.; Kerekes, A. D.; Rickards, B.; Sill, P. C.; Geib, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 1931
91. Brummond, K. M.; Sill, P. C.; Rickards, B.; Geib, S. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3735
92. Brummond, K. M.; Mitasev, B. Org. Lett. 2004, 6, 2245
93. Bayden, A. S.; Brummond, K. M.; Jordan, K. D. Organometallics 2006, 25, 5204
94. Brummond, K. M.; Chen, D. Org. Lett. 2008, 10, 705
95. Brummond, K. M.; Davis, M. M.; Huang, C. J. Org. Chem. 2009, 74, 8314
96. Grillet, G.; Huang, C.; Brummond, K. M. Org. Lett. 2011, 13, 6304
97. Grillet, F.; Brummond, K. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 3737
98. Mukai, C.; Nomura, I.; Yamanishi, K.; Hanaoka, M. Org. Lett. 2002, 4, 1755
99. Mukai, C.; Nomura, I.; Kitagaki, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 1376
100. Mukai, C.; Inagaki, F.; Yoshida, T.; Kitagaki, S. Tetrahedron 2004, 45, 4117
101. Mukai, C.; Hirose, T.; Teramoto, S.; Kitagaki, S. Tetrahedron 2005, 61, 10983
102. Mukai, C.; Inagaki, F.; Yoshida, T.; Yoshitani, K.; Hara, Y.; Kitagaki, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 7159
103. Inagaki, F.; Mukai, C. Org. Lett. 2006, 8, 1217
104. Inagaki, F.; Kawamura, T.; Mukai, C. Tetrahedron 2007, 63, 5154
105. Hirose, T.; Miyakoshi, N.; Mukai, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 1061
106. Inagaki, F.; Narita, S.; Hasegawa, T.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2007
107. Inagaki, F.; Kitagaki, S.; Mukai, C. Synlett 2011, 594
108. Inagaki, F.; Itoh, N.; Hayashi, Y.; Matsui, Y.; Mukai, C. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 404
109. Hayashi, Y.; Ogawa, K.; Inagaki, F.; Mukai, C. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4747
110. Shafawati, M. T. S.; Inagaki, F.; Kawamura, T.; Mukai, C. Tetrahedron 2013, 69, 1509
111. Iwata, T.; Inagaki, F.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11138
112. Mukai, C.; Takahashi, Y.; Ogawa, K.; Hayashi, Y.; Inagaki, F. Chem. Pharm. Bull. 2014, 62, 84
113. Wender, P. A.; Croatt, M. P.; Deschamps, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2459
114. For a review on allenic Pauson-Khand reactions, see: Alcaide, B.; Almendros, P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3377
115. Murakami, M.; Ubukata, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2248
116. Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 34, 2691
117. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Sun, R. Can. J. Chem. 2005, 83, 838
118. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Sun, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3957
119. Murakami, M.; Itami, K.; Ubukata, M.; Tsuji, I.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 4
120. Brummond, K. M.; Chen, H.; Mitasev, B.; Casarez, A. D. Org. Lett. 2004, 6, 2161
121. Brummond, K. M.; Chen, D.; Davis, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 5064
122. Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 783 and references therein
123. Skraba, S. L.; Johnson, R. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11096
124. Siebert, M. R.; Osbourn, J. M.; Brummond, K. M.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11952
125. Soriano, E.; Fernández, I. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3041
126. Ingrosso, G.; Immirzi, A.; Porri, L. J. Organomet. Chem. 1973, 60, C35
127. Toyoshima, T.; Miura, T.; Murakami, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10436
128. Huang, G.; Kalek, M.; Himo, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7647
129. Brusoe, A. T.; Alexanian, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6596
130. Brusoe, A. T.; Edwankar, R. V.; Alexanian, E. J. Org. Lett. 2012, 14, 6096
131. Lu, P.; Ma, S. Org. Lett. 2007, 9, 2095
132. Ma, S.; Lu, P.; Lu, L.; Hou, H.; Wei, J.; He, Q.; Gu, Z.; Jiang, X.; Jin, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5275
133. Jiang, X.; Cheng, X.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8009
134. Ma, S.; Lu, L. Chem.-Asian J. 2007, 2, 199
135. Chen, G.; Jiang, X.; Fu, C.; Ma, S. Chem. Lett. 2010, 39, 78
136. Lu, P.; Ma, S. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1600
137. Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954
138. Yu, Z.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9154
139. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dap-prich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
140. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
141. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
142. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
143. Liu, P.; Cheong, P. H.-Y.; Yu, Z.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3939
144. Yu, Z.-X.; Cheong, P. H.-Y.; Liu, P.; Legault, C. Y.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2378
145. Xu, X.; Liu, P.; Lesser, A.; Sirois, L. E.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11012
146. Hong, X.; Liu, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1456
147. Hong, X.; Trost, B. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6588
148. Baik, M.-H.; Baum, E. W.; Burland, M. C.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1602
149. Chung, L. W.; Wiest, O.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2649
150. Pitcock, W. H.; Lord, R. L.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5821
151. Wang, H.; Sawyer, J. R.; Evans, P. A.; Baik, M.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 342
152. Yang, Y.-F.; Shi, T.; Zhang, X.-H.; Tang, Z.-X.; Wen, Z.-Y.; Quan, J.-M.; Wu, Y.-D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5845
153. Baik, M.-H.; Mazumder, S.; Ricci, P.; Sawyer, J. R.; Song, Y.-G.; Wang, H.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7621
154. Jiao, L.; Lin, M.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 447
155. Lin, M.; Kang, G.-Y.; Guo, Y.-A.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 398
156. Mazumder, S.; Shang, D.; Negru, D.; Baik, M.-H.; Evans, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20569
157. Li, Z.; Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Autschbach, J.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15497
158. Yu, H.; Lu, Q.; Dang, Z.; Fu, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2262
159. Zhang, Q.; Yu, H.-Z.; Li, Y.-T.; Liu, L.; Huang, Y.; Fu, Y. Dalton Trans. 2013, 42, 4175
160. Xu, X.; Liu, P.; Shu, X.; Tang, W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9271
161. Sun, H.; Wang, C.; Yang, Y. -F.; Chen, P.; Wu, Y.-D.; Zhang, X.; Huang, Y. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo500807d