Theoretical studies on the mechanism and stereoselectivity of Rh(Phebox)-catalyzed asymmetric reductive aldol reaction

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 16, 2011, Pages 5845-5855

  Yang, Yun Fang ^a   Shi, Ting ^a,b   Zhang, Xin Hao ^a   Tang, Zong Xun ^b   Wen, Zhen Yi ^b   Quan, Jun Min ^a   Wu, Yun Dong ^a,c,d  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^d PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ALDEHYDES; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMERS; HYDRIDES; RHODIUM; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

ALDOL REACTIONS; CARBON-CARBON DOUBLE BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYDRIDE MIGRATION; HYDROSILANES; INTRAMOLECULAR ALDOL REACTIONS; ISOPROPYL GROUPS; OXIDATIVE ADDITIONS; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION; STERIC HINDRANCES; TAUTOMERIZATIONS; TERT-BUTYL ACRYLATE; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE; TRANSITION STRUCTURES;

CONDENSATION REACTIONS;

EID: 84962339359     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05501a     Document Type: Article

References (74)

1. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994
2. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
3. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
4. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
5. M. Shibasaki H. Sasai T. Arai Angew. Chem. 1997 109 1290
6. C. X. Zhao M. O. Duffey S. J. Taylor J. P. Morken Org. Lett. 2001 3 1829
7. I. Shibata H. Kato A. Baba Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 711
8. S. E. Denmark J. R. Jr. Heemstra G. L. Beutner Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4682
9. O. Chuzel J. Deschamp C. Chausteur O. Riant Org. Lett. 2006 8 5943
10. M. Sugiura N. Sato S. Kotani M. Nakajima Chem. Commun. 2008 4309
11. L. M. Geary P. G. Hultin Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 131
12. S. Sakuma M. Sakai R. Itooka N. Miyaura J. Org. Chem. 2000 65 5951
13. N. Jiao L.-W. Ye S.-M. Ma Chin. J. Org. Chem. 2004 24 472
14. Y. Otomaru K. Okamoto R. Shintani T. Hayashi J. Org. Chem. 2005 70 2503
15. C. Navarro A. Moreno A. G. Csákÿ J. Org. Chem. 2009 74 466
16. H. J. Edwards J. D. Hargrave S. D. Penrose C. G. Frost Chem. Soc. Rev. 2010 39 2093
17. T. Naota H. Taki S. I. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5954
18. S. Isayama I. Mukaiyama Chem. Lett. 1989 2005
19. S. Kiyooka A. Shimizu S. Torii Tetrahedron Lett. 1998 39 5237
20. T. Ooi K. Doda D. Sakai K. Maruoka Tetrahedron Lett. 1999 40 2133
21. A. Revis T. K. Hilty Tetrahedron Lett. 1987 28 4809
22. G. A. Marriner S. A. Ganer M. J. Krische J. Org. Chem. 2004 69 1380
23. M. Freiria A. J. Whitehead W. B. Mortherwell Tetrahedron 2004 60 2673
24. H. Y. Jang R. R. Huddleston M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15156
25. H. W. Lam P. M. Joensuu Org. Lett. 2001 3 1901
26. L. C. Wang H. Y. Jang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9448
27. N. O. Fuller J. P. Morken Org. Lett. 2005 7 4867
28. D. Zhao K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14440
29. A. E. Russell N. O. Fuller J. P. Morken Org. Lett. 2004 6 2309
30. I. Shibata H. Kato A. Baba Angew. Chem. 2004 116 729
31. C. C. Christa M. John Org. Lett. 2007 9 537
32. Y. Motoyama H. Nishiyama Organometallics 2001 20 1580
33. Y. Motoyama H. Nishiyama Organometallics 2002 21 3408
34. T. Shiomi J.-I. Ito Y. Yamamoto H. Nishiyama Eur. J. Org. Chem. 2006 5594
35. H. Nishiyama J.-I. Ito Chem. Commun. 2010 46 203
36. H. Nishiyama T. Shiomi Y. Tsuchiya I. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6972
37. P.-O. Norrby G. C. Lloyd-Jones J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 1
38. H.-J. Wang J. Shi M. Fang Z. Li Q.-X. Guo J. Phys. Org. Chem. 2010 23 75
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004
40. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
41. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
42. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 1372
43. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 1623
44. W. J. Hehre, L. Radom, P. V. Schleyer, and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
45. R. Ditchfiled W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
46. W. J. Hehre R. Ditchfiled J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 54 2257
47. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213
48. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
49. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
50. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
51. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
52. S. Miertus E. Scrocco J. Tomasi Chem. Phys. 1981 55 117
53. Y. Kanazawa H. Nishiyama Chem.-Eur. J. 2006 12 63
54. M. A. Schroeder M. S. Wrighton J. Organomet. Chem. 1977 128 345
55. A. Millan E. Towns P. M. Maitlis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 14 673
56. I. Ojima T. Fuchikami M. Yatabe J. Organomet. Chem. 1984 260 335
57. C. L. Randolph M. S. Wrighton J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3366
58. A. J. Chalk J. F. Harrod J. Am. Chem. Soc. 1965 87 16
59. Y. Nishibayashi K. Segawa K. Ohe S. Uemura Organometallics 1995 14 5486
60. D. A. Evans F. E. Michael J. S. Tedrow K. R. Campos J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3534
61. Z. Lin M. B. Hall Inorg. Chem. 1991 30 646
62. B. J. Coe S. J. Glenright Coord. Chem. Rev. 2000 203 5
63. L. W. Chung H. G. Lee Z. Lin Y.-D. Wu J. Org. Chem. 2006 71 6000
64. S. Sakaki M. Sumimoto M. Fukuhara M. Sugimoto H. Fujimoto S. Matsuzaki Organometallics 2002 21 3788
65. S. Sakaki N. Mizoe M. Sugimoto Organometallics 1998 17 2510
66. L. W. Chung Y.-D. Wu B. M. Trost Z. T. Ball J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11578
67. M. Brookhart M. L. Green G. Parkin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 6908
68. M. Etienne J. E. McGrady F. Maseras Coord. Chem. Rev. 2009 253 635
69. A. I. O. Suarez J. N. H. Reek B. de Bruin J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 24
70. L. Dang Z. Lin Organometallics 2008 27 4443
71. T. Hayashi M. Takahashi Y. Takaya M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5052
72. D. H. Wertz J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5316
73. B. O. Leung D. L. Reid D. A. Armstrong A. Rauk J. Phys. Chem. A 2004 108 2720
74. T. Shiomi T. Adachi J. Ito H. Nishiyama Org. Lett. 2009 11 1011